酚的性质和应用苯酚教学目的 1、掌握苯酚的结构式、性质用途等；2、掌握乙醇与苯酚的性质的对比，了解不同的烃基对同一官能团有不同的影响。

教学重难点 苯酚的结构及化学性质教具准备 【实验1、2、3、4、5】试剂、仪器教学过程一、酚――苯酚1、定义： 的化合物，叫酚。

（注意与醇的区别）【对比】 的化合物，叫芳香醇。

【提问】举例说明哪些物质属于芳香醇 。

2、最简单的酚： （结构简式： ）；所有原子 一个平面上。

二、物理性质【实验探究1、2、3、4】1、苯酚是 色的晶体，露置在空气（O 2）中，会因小部分发生氧化反应而呈 色。

※保存方法： 。

2、苯酚具有 的气味，熔点 ℃；3、常温下，在水中溶解度 ，高于 ℃时，则能与水 ；苯酚 溶于乙醇等有机溶剂；三、苯酚的结构特点：酚中的羟基和苯环相互影响1、羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H ＋，而表现出 性；2、羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生 反应。

四、化学性质1、酸性（俗名： ）：电离方程式： 。

浓溶液沾到皮肤上时，应立即用 洗涤。

不可以用NaOH 溶液洗涤，为什么？ 。

（1）苯酚（H 2O ）中滴加NaOH 溶液化学方程式 现象： ；（2）再通入足量的CO 2化学方程式 现象： ；【思考】如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊？ ； 【练习】（1与Na 反应 。

（2与Na 2CO 3溶液反应 。

通常的酸性顺序：HCl （H 2SO 4）＞RCOOH 2、取代反应：【实验探究5】苯酚与浓溴水反应：实验现象 ： 反应方程式： ；【注意】（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即可反应，不象在前面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进行，说明 ；（2）在反应中使用的是浓溴水，用稀的现象不明显，因为 ；【讨论】苯中有少量的苯酚，能否用溴水鉴别？ ，为什么？ ；【预测】苯酚与硝酸的反应： 。

3、显色反应：【实验探究6】苯酚与FeCl 3溶液反应反应方程式： ；现象： 。

【注意】（1）该反应发生后，酸性是 （填增强或减弱）；（2）该反应可用于鉴别含有酚羟基的物质；（所显颜色不一定相同！）【提问】如何检验苯酚的存在？【实验探究7】p74【实验2】【实验探究8】p74【实验3】4、氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。

5、加成反应：与H 2加成（方程式） 。

五、用途苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造 （电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。

苯酚 毒，有 性，若不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。

苯酚的稀溶液可直接用作 剂和 剂，具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚；六、制法：（1）工业上，从煤焦油中提炼；（2）氯苯碱性水解： 。

【课堂练习】（1）FeS 、C 、MnO 2、CuO （2）苯乙烯、苯、溴苯、乙醇（3）NaOH 、苯酚、AgNO 3、Na 2CO 3、KSCN2、丁香油酚的结构简式是，该物质不应有的化学性质是（ ） ①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性KMnO 4溶液褪色；④可以跟NaHCO 3溶液反应；⑤可以跟NaOH 溶液反应；⑥可以在碱性条件下水解A 、①③B 、③⑥、④⑤ D 、④⑥ 3、白藜芦醇HO CH ＝CH －广泛存在于食物（例如桑葚、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。

能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是（ ）A 、1mol ，1molB 、3.5mol ，7molC 、3.5mol ，6molD 、6mol ，7mol 5、如何将苯的同系物和的混合物分离出来。

2－CH ＝CH 2 3【课外练习】1、关于苯酚的说法中，错误的是A 、纯净苯酚是粉红色晶体B 、有特殊气味C 、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于水D 、苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓氢氧化钠溶液洗涤2、苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是A 、蒸馏B 、加水分液C 、加溴水过滤D 、加NaOH 溶液，分液3、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂为A 、浓溴水B 、石蕊试液C 、FeCl 3溶液D 、FeCl 2溶液4、下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是A 、乙烯B 、乙醇C 、苯酚D 、氢硫酸5、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是A 、Na 2SO 3B 、苯酚C 、Na 2O 2D 、CaO6、以苯为主要原料制取下列物质，不能一步反应达到的是A 、苯酚、溴苯 C 、硝基苯 D 、苯磺酸 7、漆酚是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是A 、可以与烧碱溶液反应B 、可以与溴水发生取代反应和加成反应C 、可使酸性高锰酸钾溶液褪色D 、可与NaHCO 3溶液反应8、乙醇、甘油和苯酚的共同点是A 、分子结构中都含有羟基B 、都能和NaOH 发生反应C 、与FeCl 3溶液反应呈紫色D 、都属于醇类化合物9、不能与溴水发生反应的物质是：①苯；②苯酚；③亚硫酸（H 2SO 3）；④NaOH 溶液；⑤AgNO 3溶液；⑥裂化汽油；⑦己烷；⑧镁粉A 、①B 、①⑦C 、①⑦⑧D 、①②⑤⑦10、下列叙述正确的是A 、苯和苯酚都能和溴水发生取代反应B 、可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚C 、苯酚有毒，但药皂中却掺有少量D 、苯酚分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类11、下列叙述正确的是（ ）A 、苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去。

B 、将苯酚的晶体加入少量水中，加热时会部溶解，冷却到室温时形成悬浊液。

C 、苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以和NaHCO 3反应生成CO 2。

D 、苯酚也可与HNO 3进行硝化反应。

12、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO 、CO 2和水的总质量为27.6 g ，若其中水的质量为10.8 g ，则CO 的质量是A 、1.4 gB 、2.2 gC 、4.4 gD 、在2.2g 和4.4g 之间13、如不慎将苯酚沾到皮肤上，正确的处理方法是（ ）A 、用水冲洗B 、用酒精洗C 、用NaOH 溶液洗D 、用纯碱溶液洗14、分子式为C 9H 12的芳香烃的一卤代烃衍生物的数目和分子式为C 7H 8O ，且遇FeCl 3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为 （ ）A 、7种和1种B 、8种和2种C 、42种和3种D 、56种和3种15、在苯和苯酚组成的混合物中，碳元素质量分数为90%，则混合物中氧元素质量分数是（ ）A 、2.5%B 、5%C 、6.5%D 、7.5%16、在下列各溶液中持续通入二氧化碳，最终不会有浑浊现象或固体析出的是（ ） 15H 27A 、偏铝酸钠溶液B 、水玻璃C 、苯酚钠溶液D 、氯化钙溶液17、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（ ）A 、除去乙烯中的乙炔，用酸性KMnO 4溶液B 、除去苯中的少量苯酚，用溴水C 、除去苯中的少量苯酚，用FeCl 3溶液D 、除去苯中的少量甲苯，先用酸性KMnO 4溶液，后用NaOH 处理18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量的CO 2，⑥加入足量的NaOH 溶液，⑦加入足量的FeCl 3溶液，⑧加入醋酸与浓H 2SO 4的混合液，⑨加入适量盐酸。

合理的步骤是 （ ）A 、④⑤⑩B 、⑥①⑤③C 、⑨②⑧①D 、⑦①③⑩19、某有机物的结构为：CH 2＝CH —OCH 3 ，它不可能具有的性质是 （ ） ①易溶于水；②可以燃烧；③能使酸性KMnO 4溶液褪色；④能与KOH 溶液反应；⑤能与NaHCO 3溶液反应；⑥能与Na 反应；⑦能发生聚合反应A 、①⑤B 、①④C 、①④⑦D 、②③④⑥⑦20、现有①苯；②甲苯；③氯苯；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇。

其中：（1）能和金属Na 反应放出H 2的有 ，（2）能和NaOH 反应的有 ，（3）常温下能和溴水反应的有 ，（4）可从煤焦油中提取的有 ，（5）少量掺在药皂中的有 ，（6）用于制取TNT 的是 ，（7）能使酸性的KMnO 4溶液褪色的是 。

21、将苯酚放入盛有冷水的试管中振荡后的现象是 ，若将试管在酒精灯上加热，其现象是 ，再将试管冷至室温，其现象是 。

若再向其中加入NaOH 溶液，其现象是 ，反应的离子方程式是 ；向加NaOH 溶液后的试管中再通入CO 2，其现象是 ，反应的离子方程式是 。

22、分离苯和苯酚，一般取混合物，向其中加入稍过量的浓NaOH 溶液，反应的离子方程式为 ；然后将混合物转移入分液漏斗中，振荡、静置后，溶液将出现 现象；然后分液，从分液漏斗上口倒出的是 ；再向获得的水溶液中通入 气体，反应的离子方程式是 ，此时溶液中出现的现象是 ；取下层液体加入到适量水中，若向此溶液中加入FeCl 3溶液，出现的现象是 ；若加入浓溴水，发生反应的方程式是 。

23、某种芳香烃衍生物的分子式为C 7H 8O ，根据实验现象确定其结构简式：（1）若此有机物不能跟金属钠反应，则其结构简式为 ；（2）若此有机物遇三氯化铁溶液显紫色，则其可能的结构简式为 ；（3）若此有机物遇三氯化铁溶液不显色，但能跟金属钠反应放出氢气，则其结构简式为 。

24、某环状有机物A 的化学式为C 6H 12O ，其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似。

已知A 具有下列性质： （1）能跟卤化氢HX 作用；（2）A 不能使溴水褪色；（3）A B （化学式为C 6H 10O ）； （4）A C ； （5 OH A 。

其中Ni 做催化剂。

根据上述性质推断有关物质的结构简式：A ，B ，C 。

25、某有机化合物A 含碳76.6%、氢6.4%、氧17%，它的相对分子质量约为甲烷的5.9倍，求该有机物的分子式。

在常温下，该有机物可与溴水反应生成白色沉淀，1mol 该有机物恰好与3molBr 2作用，据此确定该有机物的结构简式。

CuO 2△浓硫酸 △ Ni H 2△。