O OH O
槲皮素
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
3、参与固氮反应
黄酮类化合物诱导根瘤菌侵染植物根系，形成根瘤。
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
（四）黄酮类化合物的生物活性
黄酮类化合物的生物活性多样 1、增加心血管弹性，抑制血小板聚集及血栓形成
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
CO2
乙酰CoA 羧化酶
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '

2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
SCoA C
OH
COH + SCoA
B A
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
（一）简单黄酮类化合物
约占黄酮类化合物总数的1/4 结构特点 ➢2-苯基色原酮为基本母核 ➢且3位上无含氧基团取代
7 6
8 5
O2
3 4
O
1
O
4
O
2 3
B A
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
黄酮类化合物大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以 游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元。
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
（三）黄酮类化合物在植物中的功能 1、吸引动物授粉或传播种子
昆虫有视觉，这些花与昆虫类型之间大多数有相关性。
二氢黄酮类化合物
OH O
脱 氢OO O
OH
简单黄酮类化合物
OH O
OH O
O
O OH
O 异黄酮类化合物
黄酮醇类化合物
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
乙酰CoA 丙二酰CoA
香豆酰CoA 苯丙氨酸
查耳酮
二氢黄酮
其它黄 酮类化 合物
7 6
8 5
1
如：蜜蜂喜欢蓝色和黄色； 蝴蝶喜欢粉红色和白色；鸟 喜欢红色等。
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
2、保护植物免受紫外线危害
所有黄酮类化合物，在330 ~ 350 nm处有大量的吸收，在250 ~ 270 nm 处有比较高的吸收。
黄酮类化合物对于可见和紫外光的 Glu O 照 射 下 十 分 稳 定 ， 如 槲 皮 素 在 HO 200W 的高压汞灯照射下沸腾67小 时后，结构不发生变化。
黄酮类化合物优秀课件
（一）黄酮类化合物的定义：
（1）1952年以前，经典含义是指以2-苯基色原酮为基本 母核的一类化合物的总称。
色原酮
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
2-苯基色原酮（黄酮）
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
（2）现代： 泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
O
OOH
OH HO
OH
O
OH
四羟基查耳酮
OH HO
O
查耳酮异构酶
OO OH
柚皮素
柚皮素是一种二氢黄酮类化合物，可以转化成各种不同的黄酮类化合物。
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
OH O OO
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
第一节：黄酮类化合物的生源合成途径
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
乙酰CoA
丙二酰CoA
苯丙氨酸
桂皮酸
O
A
香豆酰CoA
B
黄酮类 化合物
7 6
8 5
1
O
4
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
第二节：黄酮类化合物的分类和功能
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
分类依据： 1、3-位羟基取代与否 2、三碳链是否构成环（1，2位是否开环） 3、三碳链的氧化程度（包括2，3位是否存在双键；4位有无
芹菜素
旱芹
芹菜素通过诱导根瘤菌Nod基因的表达，有利于形成固氮的根瘤。
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
OH
O
OH
OH OH O
木犀草素
木犀草
木犀草素，多以糖苷的形式存在于多种植物中，这些植物以全叶青兰、 辣椒、野菊花、金银花、紫苏含量较高。具有镇咳和祛痰作用。木犀草 素可以与严重急性呼吸道综合征（SARS）冠状病毒的s2蛋白结合，从而 抑制病毒进入宿主细胞。
的，即具有C6-C3-C6结构的一系列化合物的总称。
例：
B AC
A
B
黄酮醇
查耳酮
此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。
7 6
8 5
1
O
4
O
2 3
7 6
8 5
1
O
2
1 '
2 '
4
O
3
6 '
3 ' 5 '
4 '
（二）黄酮类化合物的存在与分布
黄酮类化合物广泛存在于高等植物中，不少常用中药中主 要含有此类成分。迄今为止，黄酮类化合物已经超过4500种。
7 6
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等 2、抗肝病毒作用 水飞蓟素、儿茶素 3、抗炎作用 二氢槲皮素 4、雌性激素样作用 大豆异黄酮 5、抗菌及抗病毒作用 木樨草素、黄芩苷等