专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。
（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
（4）扎来普隆的分子式为_______________________。
（5）C D →的化学方程式为______________________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。
2．[化学——选修5：有机化学基础化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。
（1）A中含有的官能团是__________(写名称)。
（2）写出反应类型：D→E__________；写出反应条件：G→H__________。
（3）写出B→C化学反应方程式：______________________________________；（4）写出E+F→N化学反应方程式：______________________________________。
（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有__________种。
（6）已知：①RCHO②③+SOCl2+SO2+HCl根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)_ ________________。
合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH。
【答案】（1）醛基、碳碳双键(2分) （2）消去反应(1分) 氢氧化钠溶液，加热(1分)（3）+HOCH2CH2OH+H2O(2分)（4）(2分)（5）5种(3分)（6）(4分)【解析】根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H+反应生成B，则A的结构简式为：；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为：。
（1）根据分析可知A为，含有的官能团是醛基、碳碳双键；（2）D为，D通过消去反应生成E；G到H位氯代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠溶液，加热；（3）B为，B与乙二醇反应的化学方程式为：；（4）E与F反应的化学方程式为：；（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体的结构简式有：HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2-CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3、CH3COOCH=CH2、CH2=CH-COOCH3，共5种；（6）以为原料制备，结合题中各物质的转化条件可知，可以用与与HCN发生加成反应生成，发生消去反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，分子内脱去氯化氢得，与氢气加成得，合成路线为3．[化学——选修5：有机化学基础](15分)从莤草中可以提取下莤烯(A)，以此为原料可制得杀虫剂菊酯(H)，其合成路线可表示如下：已知：R1CHO+R2CH2CHO（1）B所含官能团名称是_________。
（2）E的结构简式为_________，分子中含有_____个手性碳原子（3）G的结构简式为_________；由F生成的G的反应类型为________。
（4）写出G 到H 反应的化学方程式___________。
（5）写出满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式______________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4 种不同化学环境的氢。
（6）写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
______________【答案】（1）醛基、酮基(1分)（2）(1分) 2(1分)（3）(2分) 消去反应(1分)（4）+CH3OH+H2O(2分)（5）、(4分)（6）(3分)【解析】A()发生氧化反应生成B()，B发生信息中的反应生成C()，C发生氧化反应生成D()，D脱去一分子水生成E()，G发生酯化反应生成H，G为，F发生消去反应生成G。
（1）根据B的结构，可得出所含官能团有醛基、酮基；（2）根据E的分子式，结合D的结构简式，可推断出E的结构简式为；分子中含有2个手性碳原子()；（3）根据H的结构简式可知，它是由G和甲醇发生酯反应得到，故G的结构简式为；G是由F()发生消去反应得到的；（4）G发生酯化反应生成H，该反应方程式为；（5）C的同分异构体符合下列条件，C的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且该分子中不含其它环或双键；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式为；（6）以和CH3CH2OH为原料制备，由苯丙烯酸和乙醇发生酯化反应得到，苯丙烯酸由苯丙烯醛发生氧化反应得到，苯丙烯醛由苯甲醛和乙醛发生信息中的反应得到，乙醛由乙醇发生氧化反应得到，其合成路线为：。
4．[化学——选修5：有机化学基础](15分)香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：已知：①R1—CHO+R2—CH2—CHO(R1、R2代表烃基或氢原子)②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。
（1）A的名称是___________，G中含氧官能团的名称是___________。
（2）②的反应类型是___________，B和F的结构简式分别为_________、__________。
（3）写出一种能鉴别A和D的试剂：__ ___________；C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有____种。
（4）写出反应①的化学方程式：_______ __________________________________。
（5）G的同分异构体是一种重要的药物中间体，其合成路线与G相似，请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。
_______________【答案】（1）甲苯(1分) 羧基(1分)（2）加成反应(1分) (2分) (2分)（3）酸性高锰酸钾溶液(1分) 4 (2分)（4）+CH3COOH+H2O(2分)（5）(3分)【解析】由C→及反应条件可知C为苯甲醇，B为，A为甲苯。
在相同条件下，D的蒸气相对于氢气的密度为39，则D的相对分子质量为39×2=78，D与A互为同系物，由此知D为芳香烃，设1个D分子中含有n个碳原子，则有14n-6=78，解得n=6，故D为苯；与乙醛反应得到E，结合信息①，E为，E与溴发生加成反应得到的F为，F发生氧化反应生成的G为。
（1）根据分析可知，A为甲苯，G为，则G中含氧官能团为羧基；（2）反应②为苯甲醛与氯仿发生加成反应生成，根据上述分析，B和F 的结构简式分别为、；（3）甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能；C为苯甲醇属于芳香族化合物的苯甲醇的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚()，共4种；（4）反应①为乙酸和发生酯化反应，化学方程式为+CH3COOH+H2O；（5）苯乙醛与甲醛反应生成，再与溴发生加成反应生成，最后发生催化氧化反应生成，故合成路线为。
5．[化学——选修5：有机化学基础](15分)2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。
烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：（1）按系统命名法，有机物A的名称是______________。
（2）B的结构简式是_________________。
（3）C D的反应类型是__________________。
（4）写出D M的化学方程式___________________________________________。
（5）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为_______。
（6）满足下列条件的X的同分异构体共有_______种，写出任意一种的结构简式________________。
①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上的一氯取代物只有两种（7）写出E F合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件)。
______【答案】（1）2-甲基-1-丁烯(1分) （2）CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3(2分)（3）取代反应(1分)（4）(3分)（5）(2分)（6）3(2分) (其中一种，1分)（7）(3分)【解析】由F的结构简式可知A应为CH2=C(CH3)CH2CH3，生成E为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，F发生消去反应生成G，G为，X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，结合N的分子式可知N的结构简式为，可知X为苯乙醇，由M的分子式可知D含有8个C，结合信息可知B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3，则C为CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3，D 为CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，M为。