本节我们要重点掌握：
1. 一些常见官能团引入的方法 2. 有机合成中逆合成分析法的应用
再 见！ 谢谢
感谢各位同仁的光临指导！
反应①_______+_B_r2_____________+_H_B_r____；反应⑥_____+_C_H_3_O_H______________+_H_2_O__
（3）变化过程中的②属于__水解反应__(_取__代__)___反应，⑦属于酯__化__反__应_ (取代_) ___反应。
（4）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因。
你知道吗？ 伦敦奥运会将于2012年7月27日开幕。
拖鞋的主要材料是什么？ 聚氯乙烯-PVC
【活动一】：合成聚氯乙烯
合成路径
催化剂
催化剂
HC CH
CH2= CHCl
[ CH2- CH ]n Cl
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
知识必备
碳链骨架的构建 （1）增加碳链：
① 酯化反应 ② 醇分子间脱水（取代反应）生成醚 ③ 聚合反应
（2）减少碳链：
① 酯水解 ② 裂化和裂解反应；
（3）成环与开环：
酯化反应、酯的水解
2、官能团的引入（1） （1）引入 C=C 双键
①炔烃与氢气 1：1 加成
②醇的消去
③卤代烃的消去
2、官能团的引入（2） （2）引入卤素原子
①烷烃光照取代
+H2O + H2O
- H2O
炔 + H2烯 烃烃
+ H2 烷 烃
+X2
卤代烃++HH2XO醇氧还化原 醛氧化羧酸水酯解化酯
+X2 (HX)
酯化
-HX
水解
+ X2 (HX)
戊酸戊酯
你会合成吗？
提供原料：1-戊烯，其他原料自选。
【活动二】：利用1-戊烯合成戊酸戊酯
合成路径：
1-戊烯 1-戊醇 戊醛 戊酸 戊酸戊酯
②不饱和烃与HX或X2加成
③醇与HX取代
2、官能团的引入（3） （3）引入羟基
①烯烃与水加成
②卤代烃水解
③酯的水解
④醛/酮加氢
拓展一： （1）引入醛基
①某些醇氧化
②烯烃氧化
③炔烃水化
拓展二： （2）引入羧基
①苯的同系物被强氧化剂氧化
②醛氧化
③酯的酸性水解
构建知识网络:烃和烃的衍生物间的转化：
C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
塑料、涂料的增塑剂
简单的增塑剂-苯甲酸苯甲酯 如何合成？
请大家自选原料，写出正确的合 成方法。
【活动三】：苯甲酸苯甲酯的合成
合成路径：
+H2O
【高考链接】乙酰水杨酸（俗称阿司匹林）是一种常见的解热、消炎、镇痛药 物。以苯为主要原料，可以通过下图所示途径可以制取阿司匹林和冬青油：
Br
ONa
Br2
H2O A
①
ห้องสมุดไป่ตู้
②
③
CO2加热 加压④
OH COONa
C CH3OH
⑤
冬青油 ⑥
B
COOH CH3COOH
OOCCH3 阿司匹林
⑦
请按要求回答： （1）请写出有机物的结构简式：A_________；B_________；C_________。 （2）写出变化过程中①、⑥的化学方程式(注明反应条件)
逆向合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推， 先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的 前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
目标化合物
中间体
中间体
逆向合成分析法示意图
基础原料
【学以致用——解决问题 】
草酸二乙酯的合成
O
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +