有机化学实验指导主讲教师：李英俊适应专业：辽宁师范大学化学系化学教育专业总学时数：112学时上学期：60学时下学期：52学时有机化学实验目录（上学期，共60学时）周次内容学时1 实验一塞子的钻孔和简单玻璃工操作 42 实验二蒸馏和沸点的测定 4液态有机化合物折光率的测定3 实验三熔点的测定 44 实验四(1)甲烷的制备和烷烃的性质 4实验四(2)不饱和烃的制备和性质 45 实验五萃取 46 实验六分馏 47 实验七溴乙烷 48 实验八期中考试 49 实验九 1-溴丁烷的制备 410 实验十正丁醚的制备 411 实验十一乙醚的制备 412 实验十二乙酰苯胺的制备 413 实验十三重结晶提纯法 4 14~15 期末考试（综合性实验） 8 实验笔试实验一塞子的钻孔和简单玻璃工操作【实验目的】练习玻璃管的简单加工及塞子的钻孔【讲授内容】1. 实验室规则。

2. 实验室安全注意事项。

3. 实验预习、实验记录、实验报告的书写要求。

【本节要求的产品】 制作下列5种产品弯制135°玻璃管 弯制90°玻璃管 制作滴管制作熔点管 制作玻璃棒及塞子的钻孔【注意事项】1. 防止烧伤、烫伤、割伤。

90°2. 控制好火焰、按操作要求制出合格产品。

3. 学生要利用CAI课件上机预习实验。

【实验要求】实验结束后上交合格的产品。

实验二蒸馏和沸点的测定液态有机化合物折光率的测定【实验目的】1.了解测定沸点的意义和蒸馏的意义，掌握常量法（即蒸馏法）及微量法测定沸点的原理和方法。

2.了解测定折光率的意义，掌握测折光率的原理及利用Abbe折光仪测折光率的方法。

【实验原理】1. 1.纯净的液体有机物在一定压力下具有固定的沸点。

沸点是液体有机化合物的物理常数之一，因此通过测定沸点可以鉴别有机化合物并判断其纯度。

2. 2.利用蒸馏可将沸点相差较大（如相差30℃）的液体混合物分开。

液体混合物加热后沸点较低者先蒸出、沸点较高者随后蒸出、不挥发的留在蒸馏瓶内，这样可以达到分离提纯的目的。

3. 3.折光率是液体有机化合物的物理常数之一，通过测定n可以判断有机化合物的纯度，也可以用来鉴定未知物。

4. 折光率测定的基本原理：光线自介质A射入介质B，其入射角α与折射角β的正弦之比和两种介质的折光率成反比，即Sinα / Sinβ= n B / n A当α = 90°即Sinα = 1时n A = n空气= 1.00027≈1（真空状态）1/ Sinβ = n B / n A即n =1/ Sinβ。

（β。

称为临界角，又称全反射角，此时折射角最大）Abbe折光仪测折光率就是基于测定临界角的原理。

【课堂内容】通过提问检查学生预习情况，提问内容如下：1）测沸点有何意义？2）什么是沸点？纯液态有机化合物的沸程是多少？3）什么是蒸馏？蒸馏的意义？4）什么是爆沸？如何防止爆沸？5）沸石为什么能防止爆沸?6）蒸馏的用途？7）何时用常量法测沸点何时用微量法测沸点？8）测折光率的意义？9）测折光率的原理？10）有机实验室常用的热源？加热的方式有几种？11）热浴的方式有几种？12）安装、拆卸仪器装置的顺序是什么？13）冷凝管的种类有几种？14）蒸馏物的体积是多少？16）蒸馏装置中温度计的位置是怎样的？【实验仪器及设备】1. 30mL圆底烧瓶19#2. 蒸馏头19#×3或19#×2×14#3. 温度计套管19# 或14#4. 温度计100℃5. 直形冷凝管（短的）19#×26. 接尾管19#×27. 30 mL三角瓶1个8. 100 mL烧杯1个9. 30 mL量筒10. 沸点管，温度计100 ℃，胶塞，沸石，乳胶套圈11. 升降架2个12. 250 mL加热套，三角架，s扣，夹子。

13. 底管、棉花、镊子、废品缸、真空塞、折射仪。

【药品】1. 95 % C2H5OH 15 mL/人2. C6H6 (AR纯)【实验装置图】【实验内容】1. 常量法测95%乙醇的沸点，蒸馏15 mL 95 % C2H5OH。

2. 测上述蒸出的乙醇的折光率。

3. 微量法测苯的沸点。

【测得结果】 b.p.95 % C2H5OH = 78.0 ℃（理论值78.4 ℃）= 81.5 ℃（理论值80.5 ℃）b.p.C6H6=1.3647（理论值1.3610）n C2H5OH【注意事项】1. 仪器安装要严密、正确。

2. 注意安装拆卸的顺序。

3. 加热前放沸石，通冷凝水。

4. 准确量取15 mL 95 % C2H5OH，蒸馏速度1-2 d/s5. 不许蒸干，残留液至少0.5 mL，否则易发生事故（瓶碎裂等）6. 液体沸点在80 ℃以下的液体用水浴加热蒸馏。

【实验要求】回收产品，教师验收产品的回收量和折光率。

上交实验报告。

实验三熔点的测定【实验目的】了解测定熔点的意义，掌握用Thiele管测熔点的方法及用显微熔点测定仪测熔点的方法。

【实验原理】纯净的晶体有机物具有一定的熔点，熔程不超过0.5℃，当有杂质时熔点下降，熔程加宽。

利用测定熔点可以判断出固体有机化合物的纯度，鉴别不同的有机化合物。

熔点：在大气压下，化合物受热由固态转变为液态，此时固液两相蒸气压一致，固液两相平衡共存，这时的温度称为化合物的熔点。

【课堂内容】1．通过提问检查学生预习情况（CAI课件预习及实验书预习），提问内容如下：1）什么是熔点? 测定熔点有何意义？2）什么是熔程？纯净的固体有机化合物的熔程是多少？物质不纯时熔点及熔程有何变化？3）测熔点时样品为什么要研细，装实？4）油浴温度下降多少时再换另一根样品管？5）熔点管中装样品多少？6）当接近熔点时加热速度为多少？7）做本实验时应注意什么？2．让学生演示安装及操作并讲解。

3．教师讲解熔点测定仪的使用与操作方法及注意事项【课堂学生测试的样品】【仪器、药品】仪器：①Thiele管；②100℃、200℃温度计；③熔点管、长玻璃管(60 cm)；④表面皿（中号）、锉刀、切口软木塞、胶塞、橡皮圈⑤显微熔点测定仪、镊子等。

药品：未知物1：乙酰苯胺；未知物2：苯甲酸；未知物3：8-羟基喹啉甘油（热载体）；乙醇 95 %【装置图】【注意事项】1．1．样品要研细、装实，使热量传导迅速均匀。

2．2．控制升温速度，开始稍快，接近熔点时渐慢。

3．3．每个样品测三次（粗测一次，细测两次）。

4．4．注意观察温度计的温度。

5．5．油浴温度下降30 ℃以下时更换另一根管。

6．6．安装正确，操作严谨。

7．7．用熔点测定仪测熔点时，取放盖玻片和隔热玻璃时，一定要用镊子夹持，严禁用手触摸，以免烫伤（因熔点热台属高温部件）。

【讨论题】1．测定熔点时产生误差的因素有哪些？2．毛细管法与显微熔点测定仪法测熔点的优缺点各是什么？【实验要求】1．准确测试样品的熔点。

2．实验后上交实验报告。

实验四(1) 甲烷的制备和烷烃的性质【实验目的】学习甲烷的实验室制法，验证烷烃的性质。

【实验原理】CH 3COONa +NaOH CH 4Na 2CO 3+CH 3COCH 32CH 3+Na 2CO 3【仪器、药品】仪器：1.硬质大试管；2.4.玻璃导管；5.试管；6.玻璃水槽；3.7.大抽滤试管；8.滴液漏斗；9.锡纸；10.玻璃棒；11.气压塞（取浓硫酸时用）；12.红外灯药品：1.无水NaAc；2. 碱石灰（干燥的）；3. NaOH (s)；4. 1 % Br2∕CCl4；5. 0.1% KMnO4 aq；6. 10 % H2SO4；7. 正庚烷【物理常数】名称M m.p. b.p.∕℃d20比重S H2O 甲烷16 -182.5 -164 0.466 0.5547 微溶【装置图】图1. 甲烷制备装置图2. 甲烷的点燃装置※甲烷制备与点燃装置的改进部分：①用锡纸包样品②点燃装置（见图）【实验步骤】1. 制备：将5 g NaAc (无水)、3 g碱石灰、2 g NaOH（s），放在研钵中快速研细混合均匀后用锡纸包成筒状，置于硬质大试管中，检查装置不漏气后，用煤气灯小火徐徐均匀地加热整支试管，再用较大的火焰强热靠近试管口的反应物，使该处的反应物反应后，逐渐将火焰往试管底部移动。

估计空气排尽后，用排水集气法收集甲烷，并做下列性质实验。

2. 性质：取代反应可燃性【课堂提问内容】1. 用碱石灰代替NaOH 的优点？2. 试管斜置使试管中稍低于管底为什么？ 3．支试管中盛约10mL 浓硫酸为什么？ 4. 为什么用排水集气法制甲烷？ 【注意事项】1.药品要干燥无水，操作迅速，防吸潮，装置要严密。

2.使用浓硫酸要注意安全，防止烧伤，洒落在台面和地面。

3.用锡纸包药品的目的：防止试管腐蚀，供热效果好4.加热要移动，由前至后，防止集中加热，烧坏试管。

5.收集完气体后，断开硫酸于大试管之间的导气管，防倒吸，再熄火。

6.实验完成后，浓硫酸小心倒入废液桶中。

【讨论问题】1.影响甲烷火焰颜色的因素？2.进行酸性KMnO 4水溶液实验的目的是什么？ 【实验要求】 实验后上交实验报告实验四(2) 不饱和烃的制备和性质【实验目的】学习乙烯的制备方法及验证不饱和烃的性质【实验原理】CH 3CH 2OH +H 2SO C 2H 4H 2O+H 2SO 4+CH 3CH 2OHCO +CO 2SO 2H 2O ++++CH 3COOHSO 2H 2O【仪器、药品】仪器：1. 125mL蒸馏烧瓶（非标准口）；2.抽滤试管；3.温度计（300℃）；4.量筒30mL, 50mL药品：95 % C2H5OH；浓H2SO4 ；10 % H2SO4；1 % Br2∕CCl4；0.1 % KMnO4；10 % NaOH【实验装置图】【实验步骤】1. 制备在125 mL的烧瓶中加入4 mL 95 %乙醇、12 mL浓硫酸（边加边摇边冷却）和几粒沸石，塞上带有温度计（200 ℃）的塞子。

检查装置不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到160~170 ℃，调节火焰，保持此范围的温度，使乙烯气流均匀地发生，估计空气被排尽后，作下列性质实验。

2. 性质加成反应氧化反应可燃性【注意事项】1. 制出的乙烯不必收集，可直接将导管通入待进行性质实验的试管中点然放在最后。

2. 实验后断开NaOH与烧瓶之间的导管，以免倒吸，然后再熄火。

3. 浓硫酸用量多，防止烧伤及散落在桌面和地面上。

【实验要求】上交实验报告实验五 萃取【实验目的】学习萃取的原理与方法，掌握分液漏斗的使用及影响萃取效率的因素。

【实验原理】萃取：是利用物质在两种互不相溶（或微容）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离提纯或纯化的一种操作。

分配定律：= K （分配系数）若被萃取溶液的体积为V ，被萃取溶液中溶质的总质量为W 0，每次萃取所用溶剂B 的体积均为S ，经过n 次萃取后溶质在溶剂A 中的剩余量为W n ，则：Wn = KV KV +SW 0n因为 KV ∕KV+S 恒小于1所以 n 越大， W n 越小。