烷烃的命名
1.习惯命名法
分子里所含有的碳原子的数后加一个“烷”字,就是简单的烷烃的名称:①碳原子数在十以下的,从一至十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;②碳原子数在十以上的,就用数字来表示,如十五烷;③当碳原子数相同时,在某烷前面加“正”“异”“新”等,但这只能用于简单的烷烃的命名。
通常把烷烃泛称为"某烷","某"是指烷烃中碳原子的数目。
由一到十用甲、
乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
如:C
11H
24
,叫十一烷。
凡直链烷烃叫正某烷。
如:CH
3CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
正戊烷
把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷"
衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外,因为它的名称沿用日久,已成习惯了。
2.系统命名法
(1)系统命名原则:烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五原则。
①长——选定分子中最长的碳链作主链。
初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链,其他的作为支链来进行命名。
②多——遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链。
命名:2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
③近——从离支链最近的一端开始编号
命名:2-甲基己烷
④小——支链编号之和最小。
在主链两端等距离地出现相同的取代基时,按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位,即两端等距又同基时支链编号数之和要小。
命名:2,7-二甲基-4-乙基辛烷
⑤简——两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基一端开始编号,并且把简单的写在前面,复杂的写在后面。
命名:3-甲基-5-乙基庚烷
直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同,只是把“正”字取消。
对于结构复杂的烷烃,则按以下原则命名。
(1)在分子中选择一个最长的碳链作主链,根据主链所含的碳原子数叫做某烷。
主链以外的其它烷基看做主链上的取代基,同一分子中若有两条以上等长的主链时,则应选取分支最多的碳链作主链。
例如:
正确的选择是2,不是1
(2)由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。
将支链的位置和名称写在母体名称的前面,阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。
例如:
3-甲基丁烷
(3)如果含有几个相同的取代基时,要把它们合并起来。
取代基的数目用二、三、四……表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用逗号隔开。
例如:
2,2,3-三甲基己烷
(4)如果含有几个不同取代基时,取代基排列的顺序,是将“次序规则”
(见第二章第一节)所定的“较优”基团列在后面。
几种烃基的优先次序为(CH
3) 3 C
—> (CH
3)
2 CH— >
CH
3CH
2
CH
2
—> CH
3
CH
2
—> CH
3
—(“>”表示优先于)。
例如,甲基与乙基相比,
则乙基为较优基团。
因此乙基应排在甲基之后;丙基与异丙基相比,异丙基为较优基团,应排在丙基之后。
2-甲基-4-乙基己烷 6-丙基-4-异丙基癸烷(5)当主链上有几个取代基,并有几种编号的可能时,应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。
所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号的系列,则逐次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。
例如:
2,2,3,5-四甲基己烷
上述化合物有两种编号方法,从右向左编号,取代基的位次为2,2,3,5;从左向右编号,取代基的位次为2,4,5,5。
逐个比较每个取代基的位次,第一个均为2,第二个取代基编号分别为2和4,因此应该从右向左编号。
又如:
2,3,7,7,8,10-六甲基十一烷(而不是2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷)
例:
例1下列有机物的命名正确的是()
A.3,3 -二甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷 D.2,3,3-三甲基丁烷
解析:本题考查对烷烃命名原则的掌握程度。
根据烷烃的命名原则,A是错误的,它违反了“把主链里支链最近的一端作为起点编号确定位置”的原则。
C 也是错误的,它违反了“选定最长碳链为主链”的原则。
D也是错误的,它违反了“支链位置数之和最小的”原则。
正确长答案应选B。
2.一种烃的结构式可以表示为:
命名该化合物时,主链上的碳原子数是()
(A)9 (B)11 (C)12(D)13。