第五章 立体化学基础（手性分子）　
一、选择题
1．下列化合物具有旋光性的是( )。

CH 2OH
HO H
2OH
3
H
A ．
B ．
C ．
D ．
3
3COOH
H
2．3-氯-2,5-二溴己烷可能有的对映体的个数是( )。

A ．3对 B ．1对 C ．4对 D ．2对
3．下列羧酸最稳定的构象是( )。

COOH
CH 3H 3C H 3C
COOH
CH 3A ．B ．
C ．
D ．
4．下列化合物构型为S 型的是( )。

A ．
B ．
C ．
D ．CH 3
Br
H
2
CH 3
HO
H 2CH 3
CH 2OH
Cl
H COOH
HO
H 2OH
5．具有手性碳原子，但无旋光活性的是( )。

A.E-1,2-二甲基环丁烷
B.Z-1,2-二甲基环丁烷
C.1,2-二氯丁烷
D.1,3-二氯丁烷
E.1,4-二氯丁烷 6．下列化合物的绝对构型为( )。

COOH H OH
2CH 3
A ．
B ．
C ．
D ．D-L-R-S-型
型型型
7．下列化合物构型为S 型的是( )。

A ．
B ．
C ．
D ．CH 3
Br
H
2
CH 3
HO
H 2CH 3
CH 2OH
Cl
H COOH
HO
H 2OH
8．下列互为对映体的是( )。

H HO COOH H OH COOH
H OH
H COOH H
HOOC
OH H HO COOH OH
H COOH HO
COOH (1)(3)
(4)
(2)(1)(3)(4)(2)(1)(3)(2)和和和和(3)A ．
B ．
C ．
D ．
9．3R ，4R-3，4-二苯基戊酸的最稳定构象是( )。

A ．
B ．
C ．
D ．
3
C 6H 5
6H 5
HOOCH 2
3
C 6H
6H 5
3
C 6H H C 6H
65
H 3H C 6H
10．下列分子没有手性的是( )。

A ．顺-1-甲基-3-乙基环戊烷
B ．反-1-甲基-3-乙基环戊烷
C ．顺-1-甲基-2-乙基环丙烷
D ．反-1-甲基-3-乙基环丁烷 11．下列化合物的Newman 式对应的费歇尔投影式为( )。

CH 2Cl H OH 2Cl
H OH
A
．B ．C ．D ．2ClH 2CH 2Cl
HO
H 2Cl
HO
H CH 2Cl
HO H
2Cl H OH
CH 2Cl
H OH 2Cl
HO H
12．下列化合物的立体异构体数目为( )。

CH 2CH=CHCH 3
H OH 3H
OH
A ．4
B ．8
C ．16
D ．32 二、 是非题
1．凡是有其镜像的分子都是手性分子。

( ) 2．对映异构体的比旋光度应大小相等、旋光方向相反。

( ) 3．手性分子中必定含有手性碳原子。

( ) 4．含有一个手性碳的分子一定是手性分子。

( ) 5．含有两个手性碳原子的分子也一定是手性分子。

( ) 6．手性分子与其镜像互为对映异构体。

( ) 7．没有手性碳原子的的分子一定是非手性分子，必定无旋光性。

( ) 8．光学异构体的构型与旋光方向无直接关系。

( ) 9．对映异构体可通过单键旋转而相互重合。

( ) 10．如果一个化合物没有对称面，它必然是手性的。

( ) 三、推导结构
某链状化合物A 的分子式为C 5H 9Cl ，有旋光性，经催化加氢后得到B ，B 仍有旋光性。

试写出A 和B 的可能的结构式。

四、计算题
20。

C时，用钠光灯光源测得1L含50克果糖的水溶液的旋光度为-4.64。

，计算其比旋光度。

(李兆楼编)。