第六章 立体化学
（参考第三章立体化学基础）
6.2 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。

a. 2－溴代－1－丁醇
b. α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸
d. 2－甲基－2－丁烯酸 参考答案：
a.CH 2CH 2CH 2CH 3
OH Br CH 2OH
H Br
COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH
Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH
Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3
OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )
( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br
CH 2OH H Br
COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3
( R )
( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.
HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )
COOH Br H CH 3H Br
d.
CH 3C=CHCOOH
CH 3
( 无 )
6.3 可待因是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体？ 参考答案：有5个手性碳原子
O
HO
OCH 3
N
CH 3
*
*
*
**
理论上它可有25=32个旋光异构体
6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。

参考答案：
COOH H CH 3
CH 2CH 3
( R )
COOH H 3C H
CH 2CH 3( S )
C 5H 10O 2
6.6 假麻黄碱的一种构型如下：
CH 3H
3C 6H 5H HO
它可以用下列哪个投影式表示？
C 6H 5
H OH CH 3
H NHCH 3
CH 3H NHCH 3C 6H 5
HO
H C 6H 5
HO H CH 3NH CH 3
C 6H 5
HO H H
H 3C
NHCH 3
a.
b. c.
d.
参考答案： b
6.7 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。

如有手性碳原子，注明R ，S 。

a.
b.
c.
d.
COOH C H 3C H
CH 2CH 3H C H 3C COOH
CH 2
CH 3
3
2H 5
H 32H 5
OH
CH 3H OH H
COOH COOH H HO
CH 3
H OH
3
e.
CH 3H OH CH 3
CH 3H H CH 2OH
f.
H COOH
COOH H H
H COOH
HOOC
g.
H
H
COOH H H
COOH
HOOC HOOC
h.
CH 2OH H
OH CH 2OH
CH 2OH HO
H CH 2OH
参考答案：
a. 对映异构体
b. 相同
c. 非对映异构体
d. 非对映异构体
e.构造异构体（或：官能团位置异构）
f. 相同
g. 顺反异构
h. 相同。