高等有机工艺学
一、简要回答下述问题
1、P-1Ni 的制法
2、格氏试剂水解的产物是什么。

3、9-BBN的结构怎么写
4、锌汞齐的合成方法
二、写出反应条件。

（每空2分，共20分）
1.
B r
O H
?
O H
2.
C H3
O
C H3C H2B r
O C H3
3.
O H
TsCl?
Br
4.
M eO O M e M eO O M e
?
5.
N H2
N O22
N2H SO4
N O2
?
O H
N O2
6.
C H O
+ H3C N O2
?N O2
O H
7.
C H 3
C N
?H 3O
C H 3
C H O
8.
C N
S O 2N H 2
C N
S O 2N H 2
? / C H O O H /H 2O
9.
C H
3
+ C O + H C l
C H O
H 3C
10.
3
H O C H 3
O
三.写出下列反应的反应物。

（每空1分，共20分）
1.
C H 3
N
N aB H 4/B F 3
C H 3
B
N
C H 3C O O H
C H 3
（？
2.
2
C H 2C O C l
C H C lC O C l
C H O H
C H C lC O O C 2H 5
（？
3.
++
H C l
H O A c/H 3PO 4
C H 2C l
(?)
4. (?)
Zn(B H 4)2TH F reflux,6h
C H 2O H
5. H3C
H3C
H3C M gBr
(?)ether
0-5 C
H3C
H3C
H3C O H
6. (?)M e
3
S iC N
O S iM e3
C N
O H
C N
7. (?)
O H3
H3C
O
O H
O
C H3
H3C
O H
H2O
8.
N
N C
O
N
N
N O2
C O N
N
4
C H O
N O2 (?)
9.
O
C H2C l2, 25C
(?)
10.
N H2
C l C l
O
C lC H2C N
B C l3/A lC l3
(?)
四.写出下列反应的生成物。

（每小题2分，共20分）
1.
O H
M eO
N aB H3
C N/ZnI
o( )
2.A lC l3
2
（）
3.B r
O
O
H O
K4l
回流
（）
4.
O S C H3
O
O
C u(O2C C F3)2
C H2C l
2
80℃
5. O
+H B r
6.
C H3
C H3
B
r
O
D B U
C6H6
7. C
H
3
B2H622
8. C
O
C H O
N aO H
9. O
S O2-
H2N
H2N
+
90℃
S
H2N
H2N 10.
B
3
C O H2O2
N aO H
五.设计下列化合物的合成路线。

（每题4分，共20分）
1.
S
S
2.
N
N
3.
设计通过酯的裂解反应由
O H
合成
4.
设计由H O
O
O
O C H3
合成
C2H5O
O
O
O C H3
B r
5.合成α-四氢萘酮O。

高等有机工艺学答案
一．简要回答下述问题：
1，用乙酸镍与硼氢化钠反应，以水为溶剂形成的硼化镍催化剂
2，烷烃
3,
4，锌汞齐是用锌粒与汞盐（HgCl2）在稀盐酸溶液中反应制得的,锌可以把Hg2+还原为Hg，然后在锌的表面上形成锌汞齐。

二、写出反应条件。

（每空2分，共20分）
1. Zn / AcOH
2. N B S / C H3C N
3. NaBr / DMSO
4. BBr3/ CH
2
Cl2
5. CuSO4/ H2O
6. Mg / Al
7.SnCl
8. Ni
9.
A lC l3 , C uC l
10. A lC l3
三、写出下列反应的反应物。

（每小题2分，共20分）
1、C H 3
O
2、
C H 2C O O H
3、
(H C H O )n
4、C O 2H
5、
H 3C
H 3C H 3C
O O H
6、
C H O
7、C H 3
C H 3 8、
C O 2H
N O 2
9、O H
10、N H 2
C l 四.写出下列反应的生成物。

（每小题2分，共20分）
1.O H
M eO
2.
C H 3
3.
B r
O
O
4.
5.
Br(CH 2)4Br
6.
CH 3
CH 3
O
7.
O H
C H 3
8.
C H
O H
C O 2N a
9. O H
10.
C O H
3
五.设计下列化合物的合成路线。

（每题4分，共20分）
1.
S B r
M g
S
B r
S
M gB r+
TH F
N i (acac)2
S
S
2.
N O
H+C H
2C H C N
K O H EtO H
70-80C
R any N i-K B H4
M eO H
N
O
C N
0C
N O
H2N
140-150
X ylene p-C H3C6H4SO3H
N
N
3.
O H +C S2511
K
H3
heat
4.
H O
O O
O C H3
C l
O
O
O C H3
SO C l2
B r2/SO
C l C l
O
O
O C H3
B r
C H3C H2O H C
2
H5O
O
O
O C H3
B r
5.
O
O
O
A lC l3
O H
O
O
Zn/H g
O H
O
P P A
O。