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醛和酮亲核加成反应


80
0.805
-78
102
0.812
-42
101
0.814
-35
150
0.830
21
202
1.033
48
精30品6
1.083
-31
156
0.947
表10-3 醛、酮羰基的红外光谱特征吸收峰
C C COR
C C CHO
结构特征 RCHO
RCOR
吸收峰
结构特 吸收峰 征
1720~1740 cm-1 ArCH 1695~1717 cm-1
C H 3
4 3 21
C H = C H C H O
-甲基丁醛
γ-甲氧基丁醛
3-苯基-2-丙烯醛
精品
2.酮(Ketones)的命名
1 23 4
4-甲基-2-戊酮
精品
3.脂环醛酮的命名
羰基碳在环内(环某酮) 环己酮
羰基碳在环外(环作为取代基)
1-环己基-2-丁酮
精品
课堂练习
写结构 1. 3-环戊基己醛 2. 1-环己基-2-戊酮
醛(aldehyde) 通式为RCHO。 —CHO 称为醛基,是醛的官能团。
酮(ketone) 通式为RCOR´。酮分子中 的羰基也称酮基,是酮的官能团。
醌是一类环状共轭不饱和二酮。
O
O
O
O
RCH RCR ' A rCH A rCR
精品
水杨醛合成技术的新进展
合成水杨醛的甲酰化法、氯化水解 法和还原法的最新研究Sn 和Mg离 子催化苯酚定向甲酰化制备水杨醛
O
||
CH3—C—CH3
O
||
CH3—C—CH2CH3
丙酮
2-丁酮
精品
第一节 结构和命名
一、结构
C σO sp2
键角接近120°
δ+
δ
CO
δ+ δ
CO
精品
二、命名
(一)普通命名法
1.醛的命名
CH3CH2CHO 丙醛
CH2=CHCHO 丙烯醛
精品
芳香醛的命名
苯甲醛 (benzaldehyde)
2-苯基丙醛 (phenylpropanal)
精品
2.酮的命名 看作是甲酮的衍生物。
O CH3CCH2CH3
甲(基)乙(基)(甲)酮 (甲乙酮)
精品
羰基与苯环相连:某酰(基)苯
乙酰苯(苯乙酮)
精品
课堂练习
用普通命名法命名下列各有机物
O
C H 3C H C C H 3 CH3
O CH2 CH C CH3
甲基异丙基甲酮 甲基乙烯基酮
甲异丙酮 甲乙烯酮
表9-1 一些醛、酮的物理性质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(d420)
-92
-21
0.815
-121
20
0.781
-81
49
0.807
-99
76
0.817
-66
61
0.794
-91
103
0.819
131
0.834
-42
155
0.850
-88
52.5
0.841
-56
178
1.046
-94
56
0.788
-86
1.红外吸收光谱 羰基伸缩振动1680-1750cm-1
酮羰基1725 cm-1
醛羰基1715 cmCH-1O 2720 cm-1
C-H 2850 cm-1
羰基与双键共轭
1.吸收峰向低 波数位移 2.芳环在 1600cm-1 1580cm-1
精品
图10-2 丁醛和苯甲醛的红外光谱图
精品
饱和酮
═ ═
CH3CHO
饱和醛
不饱和醛
O CH3—C—CH2CH3
O
酮不 饱 和
CH2═CHCHO
CH3—C—CH═CH2
根据分子中所含羰基数,醛和酮还可以分为:
═ ═

一元醛 HCHO
O
CH3—C—CH3 一元酮 多
OHC—CHO
O
O
元 酮
CH3—C—CH2—C—CH3
多元醛
精品
酮又可以根据分子中与羰基相连的两 个烃基是否相同,分为单酮RCOR` ( R=R` )和混酮( RR` ) 。
解: (1)5-甲基-4-己烯醛 (2)3-甲基环戊酮 (3)3-乙基2,4-戊二酮 (4)3-(3,3-二甲基环己基)丙
醛 (5)(3R)-3-氯-3-苯基-2-丁酮
精品
第二节 物理性质(自学)
自学提纲
幻灯
1.醛和酮的溶解度
片 32
2.室温下的存在状态
3.红外光谱图的特点
4.核磁共振氢谱的特点
O C CH3
乙酰苯 (苯乙酮)
精品
(二) 系统命名法 1.醛(Aldehydes)的命名
γ 4 32 1
-甲基丁醛
3-甲基丁醛 3-methylbu精t品anal
醛(Aldehydes)的命名 课堂练习
γ
C H 3 C H C H 2 C H O C H 3 O C H 2 C H 2 C H 2 C H O
(1725 cm-1) O
(1700 cm-1)
1705~1725 cm-1 RCOA 1680~1700 cm-1
(1710cm-1) r
(1690 cm-1)
1680~1705 cm-1 环丁酮 1780cm-1 (1685 cm-1) 类
1665~1685 cm-1 精品 环戊酮 1740cm-1 (1675 cm-1) 类
第九章醛(Aldehydes) 和酮(Ketones)亲核加成反应
(羰基化合物)
精品
exit
掌握: 醛、酮的结构及化学性质
熟悉:醛、酮的命名 了解:分类 目标 1、会用系统命名法命名常见醛和酮 2、会写化学反应方程式 3、会用化学方法鉴别
精品
羰基化合物(carbonyl compounds)。羰基 是醛和酮的官能团。
3-己精烯品 -2-酮
有机玻璃概念
有机玻璃是一种通俗的名称,高分 子透明材料的化学名称叫聚甲基丙 烯酸甲酯,英文简称PMMA,是由 甲基丙烯酸甲酯聚合而成的。
精品
8.多元醛酮命名(某X醛酮)
3-烯丙基-2,4-戊二酮 2-Oxocyclohexane carbaldehyde
精品
练习题 9.1命名下列化合物
精品
4.芳香醛酮的命名
把芳基作为取代基 3 1 3基-2-丁酮
精品
课堂练习
1.
(2)
2-甲基-3-苯基丙醛
5,5-二甲基-6-苯基-3-己酮
精品
5.含多官能团的醛酮的命名
5-羟基 -3-己酮
精品
6.不饱和醛的命名(某烯醛)
2-戊烯醛 7.不饱和酮的命名(某烯酮)
5.质谱的特点
精品
第二节 物理性质(自学)
由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引 力,因此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高,但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度大 于1。
精品
醛、酮分子 甲醛 乙醛 丙醛 正丁醛 异丁醛 正戊醛 正己醛 正庚醛 丙烯醛 苯甲醛 丙酮 丁酮 2-戊酮 3-戊酮 2-己酮 苯乙酮 二苯酮 环己酮
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