天然药物化学复习题（1）一、填空题1. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。
其母核为_______________。
2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。
3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。
4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。
5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。
6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。
二、选择题1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：A. 溶于有机溶剂中露光放置B. 溶于碱液中避光保存C. 溶于碱液中露光放置D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是：A. 蒽醌苷B. 蒽酚苷C. 游离蒽醌D. 香豆精苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱：OOHOOHOO OHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHCOOHABCD4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：OOglcOOHOOHOABCD5.下列化合物，其IR νC=O 为1674，1620cm -1。
该化合物为：O OHO OHOOHOHOOHHOA BCD6. 空气中最稳定的化合物是：7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A. 蒽醌苷B. 游离蒽醌C. 游离蒽酚D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到：A. 带一个α-酚羟基的B. 带一个β-酚羟基的C. 带两个α-酚羟基的D. 不带酚羟基的9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：A. ④>③>②>①B. ③>④>①>②C. ①>②>④>③D. ④>③>①>② 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf 值大小顺序为：A. II>IV>III>IB. II>III>IV>IC. I>IV>III>IID. III>II>IV>IOOHOABCO OR 4OR 1R 2R 3O ① R 1=R 4=H, R 2=R 3=CH 3② R 1=R 3=H, R 2=R 4=CH 3③ R 1=R 3=R 4=H, R 2=CH 2OH ④ R 1=R 3=R 4=H, R 2=COOHO OH OHCOOHI O OH OH CH 3II O OH OH 3HO O OH OH CH 2OH III IV三、写出下列结构的名称及类型OOC 11H 23HOOH12OOOH 3OOCH 34OOOH OH CHCH 2CH CCH 3CH 3OH5O OOH OHCH 3HO6O OOHOHCH 3H 3COO OOH OHCH 37O OOH OHCH 2OHOO COOH89O OOHOHO OH OHCH 2OHHOCOO OHOHOglcOglc CO101112四、完成下列反应OONaOH+OOOMeMeOO-OO41.2.3.五、判断正误（正确的在括号内划“√”，错的划“X ”）1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
2. 挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。
（ ）3. 挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。
4. 卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。
（ ）5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。
（ ）6. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。
六、萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。
D 决明蒽醌甲醚C 决明蒽醌B 大黄酚A 大黄酸OOOCH 3OCH 3CH 3OHOO OCH 3OHCH 3OHOO OHCH 3OHOO OHCOOHOH萱草根乙醇提取醇浸膏乙醚液不溶物3乙醚液酸化黄淀乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶（）3乙醚液酸化黄淀重结晶橙黄色结晶（）酸化黄淀丙酮重结晶金黄色结晶（ ）酮重结晶橙黄色结晶（ ）干油状物醇重结晶 —谷甾醇答 案（1）一、填空题1、邻羟基桂皮酸 苯骈a-吡喃酮2、简单 呋喃 吡喃 其他3、蓝色 G 增强4、桂皮酸 桂皮醇 木脂素 丙烯苯 烯丙苯 新木脂素5、苯醌 萘一 菲一 蒽一6、a-萘醌类二、选择题1C 2C 3C 4C 5C 6C 7D 8B 9D 10A三、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）1信筒子醌 2、胡桃醌 3、蓝雪醌 4、紫草素 5、大黄素 6、大黄素甲醚 7、大黄酚 8、芦荟大黄素 9、大黄酸 10、茜草素 11、 12、番泻苷B四、完成下列反应（每小题6分，共18分）1、OOCOO OOCOO2、HO COOHOMeMeOO五、判断正误（正确的在括号内划“√”，错的划“X ”）1F 2T 3T 4F 5T 6T六、每空1分，共4分）A CB D天然药物化学复习题（2）一、填空题1.游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。
2. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。
3. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。
4. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：邻位酚羟基的蒽醌显____色；对位二酚羟基的蒽醌显____色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。
5. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物，____类化合物则无此反应。
6. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。
二、比较下列各组化合物酸性强弱O OHOHOO OHCOOHOHHOOHO O OHO OHHOI IIIII IVV VI1.HO O OHOOHCOOHO OHOHO OHOHIIIIIIOHO OHC 12H 25OCH 3OOCH 3OHOH OCH 3OOHCH 3O OHCH 3IIIIIIIVVOOHOHOO OHOHOHOOHOHOHCOOHOOO OCH 2OOOHI II IIIIV2.3.4.三、名词解释1. 有效成分2. 相似相溶原则3. 苷类4.先导化合物5. 挥发油四、选择题1、可被碱水解的苷是A 醇苷B 氰苷C 碳苷D 酯苷E 氮苷2、从中药水提取液中萃取低聚糖苷常用A 乙醚B 正丁醇C 乙酸乙酯D 丙酮E 氯仿3、酸水解速度最慢的是A 阿拉伯糖苷B 鼠李糖苷C 葡萄糖苷D 葡萄糖醛酸苷E 半乳糖苷4、色谱法分离生物碱常用_______A 硅藻土B 氧化铝C 活性炭D 聚酰胺E 纤维素5、用纸层析检识糖，以下各糖中Rf值比葡萄糖大的是A 麦芽糖B 鼠李糖C 葡萄糖醛酸D 蔗糖E 芸香糖6、7-羟基香豆素的1HNMR 谱中，母核上质子的化学位移在最高场的是A 3-HB 4-HC 5-HD 6-HE 8-H7、提取大黄中总蒽醌类成分常用溶剂是A 水B 乙醇C 乙醚D 石油醚E 氯仿8、蒽酮衍生物一般仅存于新鲜药材，而不存在于久贮后的药材，其原因是A自然挥发散去 B被氧化成蒽醌 C结合成苷 D聚合成二蒽酮 E水解成游离蒽醌9、中药青蒿抗疟的主要成分青蒿素是_____A．单萜 B．倍半萜 C．二萜 D．二倍半萜 E 三萜10、1,2-二羟基蒽醌(a)、1,4-二羟基蒽醌(b)、1,8-二羟基蒽醌(c)和2,6-二羟基蒽醌(d)四个化合物的酸性强弱顺序为：A．d>a>b>c B．d>c>a>b C．d>a>c>b D．d>b>a>c E．d>b>c>a五、结构题从某中药中分得一抗菌消炎成分其FeCL3反应呈暗褐色，HCL-Mg粉反应呈紫色，Molish 反应阴性，二氯氧锆-枸橼酸反应黄色褪去。
它的紫外光谱数据如下，试解析其结构：UVλmax ,nmCH3OH 242sh,253,267,291sh,349CH3ONa 266sh,329sh,401ALCL3 274,300sh,328,426ALCL3/HCL 266sh,275,294sh,355,385NaOAc 269,326sh,384NaOAc/H3BO3 259,301sh,370,430sh（CH3OH与CH3ONa光谱比较，带Ⅰ强度不降）答案（2）一、填空题1、升华分离纯化2、红-紫红蒽酚蒽酮二蒽酮3、蒽醌母核1，4，5，8 2，3，6，74、蓝-蓝紫紫红-紫橙红-红橙黄-橙色5、苯醌萘醌蒽醌6、醌类二、比较下列各组化合物酸性强弱1、2>3>1>6>5>4 2. 1>3>4>5>2 3. 3>2>1>4 4.1>2>3三、名词解释1．有效成分：是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。
2．相似相溶原则：极性成分易溶于极性溶剂；亲脂性成分易溶于非极性溶剂。
3．苷类：又称配糖体。
是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
4．先导化合物：是指有一定的生物活性，但因其活性不够显著或毒副作用较大，无法将其开发成新药的具有潜在药用价值的化合物。
5．挥发油：是一类具有芳香气味的油状液体的总称，在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
四、选择题1．D 2B 3D 4B 5B 6A 7B 8B 9B 10C五.结构题首先从化合物的颜色反应可初步判断该化合物可能是带有游离OH的黄酮类化合物，Molish 反应显示可能不是苷类，锆-枸橼酸反应显示有5-OH，无3-OH,所以应是黄酮类而不是黄酮醇类。
从化合物的UV光谱分析：CH3OH光谱带Ⅰ在349nm处，确为黄酮类化合物的特征吸收。