同，C H 又3可2.C 环分H 状为化碳C 合H 环2 物化合C 这H 物类3 和化杂合环物化C 分合H 子3 物中两C 的H 类原。子C H 相互C 连H 接2形成环状C 结H 构3，C H 根2 据C 成H 环原O 子H 的不
2 -甲 基 丁 烷
3 -甲 基 丁 烯
2 -丁 醇
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
其他元素（的2）原杂子环，化常合见物的：有在O具、有S和环N状等结O 原H 构子的。化合物中，组成环的原子除碳原C 子H 以O 外，还有
苯 吡啶
苯 酚
吡咯
呋喃
萘 噻吩
苯 甲 醛
N
N
H
O
S
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
（二）按官能团分类 官能团：有机物分子中能决定某一类化合物主要化学性质的原子或基团。
为取代基，称为某类（ 化母合体是 物环 。戊醇）
（母体是苯磺酸 ）
2-乙基环戊醇
2-甲基苯磺酸
OH
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH COOH
（母体是含5个碳原子的戊酸）
2-羟基戊酸
HO
SO3H
（母体是苯磺酸 ）
3-羟基苯磺酸
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
2-甲 基 戊 烷
2-甲 基 -2-戊 烯
CH3
H3C
（2）对于单官能团C 的2H 化5合物：以官能团对应的化合物为母体CH ，3称为某类化合物。
（母体是环戊烷）
（母体是苯 ）
1-甲基-2-乙基环戊烷
1,4-二甲基苯
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
CH3
5 4321
自由基反应
有机反应
亲电取代反应 亲电反应
亲电加成反应
离子型反应 亲核取代反应
亲核反应 亲核加成反应
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识 五、有机化合物的命名 （一）次序规则 次序规则：确定某个原子或基团大小排列次序的方法。 （二）有机物的系统命名原则 有机物系统命名法的基本原则为：选母体—标位次（编号）—定名称。 首先选定有机物的母体——链状或环状化合物，并以此母体名称为主体名；其次对 母体进行编号，以便确定官能团和取代基的位次；最后按规定的顺序将取代基和官能团的 位次、数目和名称写到母体名称的前面，得到有机物的名称。
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
第二节 有机化合物的结构理论 三、杂化轨道理论 （一）杂化轨道理论的要点 1.在成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中类型不同（如s和p）、能量相 近（如2s、2p）的原子轨道“混杂”起来，重新组成数目相等的新的原子轨道。这种轨道 重新组合的过程称为轨道杂化，简称杂化，所形成的新原子轨道称为杂化轨道。 2.杂化前后轨道数目不变。杂化轨道和原子轨道相比，能量平均化，形态和方向都 发生了变化。 3.杂化轨道的成键能力增强。杂化后的轨道形状变得一头大一头小，类似宝葫芦形 。成键时在较大一头重叠，有利于最大程度的重叠。
2
第二节 有机化合物的结构理论
3
基础与临床
4
学习要点
第一节 有机物的基本知识
一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的特征 三、有机化合物的分类 四、有机化学反应类型 五、有机化合物的命名
第六章 有机化合物概述
张悦 张掖医学高等专科学校
第一节 有机物的基本知识 一、有机化合物和有机化学 有机化合物：含碳的化合物。 有机化学：研究有机物的组成、结构、性质及其变化规律、合成方法和应用的一门 科学。 二、有机物的特征 有机物的成键方式，以形成共价键为主。 有机物的特点：可燃性（CCl4等除外），熔点较低（一般在400℃以下），难溶于水 而易溶于有机溶剂，一般不导电，分子结构复杂，反应速率小且常伴有副反应发生，存在 多种异构现象等。
0
1 / 4 s + 3 / 4 p 4个sp3 正四面体 109°28′
sp2 1个s + 2个p
1
1/3s + 2/3p
3个sp2
平面三角 形
120°
sp 1个s + 1个p
2
1 / 2 s + 1 / 2 p 2个sp 直 线 形
CH3
OH
间 甲 基 苯 酚
第二节 有机化合物的结构理论
一、原子核外电子的运动状态和排布规律 二、碳原子的结构 三、杂化轨道理论 四、共价键的类型 五、有机分子中的的电子效应
第六章 有机化合物概述
张悦 张掖医学高等专科学校Biblioteka 第二节 有机化合物的结构理论
一、原子核外电子的运动状态和排布规律 （一）原子核外电子的运动状态 电子在原子核外运动的不同区域可以看成不同的电子层，习惯上常用K、L、M、N、 O、P、Q等字母来表示。电子离核的平均距离越近，受核的引力大，电子能量小，反之越大 。 同一电子层又可分为不同状态的电子亚层。s亚层（也称s轨道）的电子云形状为球形 对称，p亚层（也称p轨道）的电子云形状为哑铃形，分为px、py、pz 3种。
4 -甲 基 -3 -乙 基 -2 -戊 烯
7 6 5 C H 34 C H 33 C H 32 1 C H 3C H 2 C HC HC HC H 2 C H 3
3 ,4 ,5 -三 甲 基 庚 烷
H3C
C2H5 CH3
1,4-二 甲 基 -2-乙 基 环 己 烷
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
2p3
sp
杂 化
2p2
激 发 态
杂 化 态
2p2p 2p
sp
sp
碳原子的sp杂化轨道 第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
碳原子杂化轨道特点
第二节 有机化合物的结构理论
杂化 类型
参与杂化 的原子轨道
未参与杂 化的p轨
道数
杂化轨道 成分
杂化轨道 数目
空间 构型
轨道间 夹角
sp3 1个s + 3个p
球形S轨道
哑铃型P轨道
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
第二节 有机化合物的结构理论
（二）原子核外电子的排布 电子总是尽先占据能量最低的原子轨道，只有当能量较低的原子轨道排满后，电子 才能依次进入能量较高的轨道；并且在每一个原子轨道中，最多只能容纳自旋方向相反的2 个电子；如果是能量相同的轨道，电子总是尽可能以自旋相同的方向，分占不同的轨道， 因为这样的排布方式总是能量最低。
原子
电子构型
C H
1 s 2 2 s 2 2 p 2 1 s1
轨道排布式
1 s2 s 2 p
1 s
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
第二节 有机化合物的结构理论 二、碳原子的结构 在元素周期表中，碳原子的原子序数是6，位于第2周期第Ⅳ主族，其基态电子层结 构为1s22s22p2。 碳原子核外的6个电子是分层排布的，2个电子能量较低，在离核较近的区域运动， 分布在1s轨道上；另外4个电子能量较高，在离核较远的区域运动，其中2个电子分布在2s轨 道上，剩余的2个电子自旋方向相同，分占能量相同而伸展方向不同的2个2p轨道。
常见官能团及其对应的有机物类别
有机物类别
官能团
结构
名称
烯烃
CC
双键
炔烃
CC
三键
卤代烃 ―X (Cl, Br, I) 卤 素
醇、酚 ―OH
羟基
醛
―CHO
醛基
酮
CO
酮基
羧酸
―COOH
羧基
胺
―NH2
氨基
实例 结构简式 CH2 CH2
CH CH CH3CH2Br CH3CH2OH C6H5OH CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
2.标位次 对选定的母体用1、2、3……（或α、β、γ…）进行编号，标出母体上官能 团和取代基的位次，首先使主体官能团的编号尽可能小，其次再考虑取代基的位次之和最 小。
3.定名称 写出有机物的名称时，其顺序为：取代基（次序规则定大小）的位次—数 目—名称—主体官能团的位次—母体名称。
5 4 C H 33 C 2 H 5 2 1 C H 3 C HCC HC H 3
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
名称 乙烯 乙炔 溴乙烷 乙醇 苯酚 乙醛 丙酮 乙酸 乙胺
第一节 有机物的基本知识
四、有机化学反应类型 均裂：当有机分子的共价键断裂后，形成共价键的2个电子平均分给2个原子或基团， 各带有1个未配对电子，这种键的断裂方式。
异裂：当有机分子的共价键断均裂裂 后，共用电子对由原来形成共价键的两个原子中的
2.sp2杂化轨道
第二节 有机化合物的结构理论
2s2 2p2
基 态
2s1
激 发
2p3
杂 化
激 发 态
p sp2
sp2 sp2
sp2 2p1
杂 化 态
碳原子的sp２杂化轨道
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
3.sp杂化轨道
第二节 有机化合物的结构理论
2s2 2p2
基 态
2s1
激 发
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
三、有机物的分类 （一）按碳架分类 1.链状化合物（开链化合物） 这类有机物分子中的碳原子相互连接形成链状结构， 碳链可以是直链，也可带有支链，它们最早是从动物脂肪中发现的，所以又称为脂肪族化 合物。