嘌呤是由一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成的．它 有两种互变异构体．
N
N
NN H
（Ⅰ）
OH
N
N
HO N N OH
H
（烯醇式）
N N
NH N
（Ⅱ）
O HN
NH
ON N O HH
（酮式）
尿酸（2,6,8-三羟基嘌呤）
NH2
N
N
NN H
(腺嘌呤A)
OH
N
N
H2N N N H
O HN
H2N N
N
N H
(鸟嘌呤G)
（四氢呋喃） （四氢吡咯）
Pt CH3COOH
（六氢吡啶,95% ）
H
(90%)
３．吡咯和吡啶的酸碱性 吡啶的碱性（pKb=8.8），吡咯的酸碱性（pKb=13.6, pKa=15.0），苯胺的碱性（pKb=9.3）
KOH(S) N
H
H2O NK
４．氧化反应
KMnO4/H+ 或浓HNO3
KMnO4/H+ 或浓HNO3
维生素PP: 维生素B6：
COOH
N
β-吡啶甲酸 （烟酸）
CONH2
N
β-吡啶甲酰胺 （烟酰胺）
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
雷米封是异烟酰肼的俗名，是抗结核药物：
５．吲哚、β-甲基吲哚及β-吲哚乙酸
N H
吲哚
CH3 N H
β-甲基吲哚
CH2COOH N H
β-吲哚乙酸
６．嘧啶及其衍生物 嘧啶的羟基衍生物和氨基衍生物，它们是核酸 的重要组成部分．维生素B1和磺胺嘧啶中也含 有嘧啶环．
(尿嘧啶U)
2,4- 二羟基嘧啶
2,4-二氧嘧啶
NH2 N
HO N
2- 羟基胞 Leabharlann 4嘧 -氨啶基嘧C 啶NH2 N
(胞嘧啶C)
O
N
H
2-氧-4-氨基嘧啶
OH
N
CH 3
HO N 胸腺嘧啶T
O HN
O
N
H
CH3 (胸腺嘧啶T)
2,4- 二羟基-5-甲基嘧啶
2,4-二氧-5-甲基嘧啶
７．嘌呤及其衍生物
四．重要的杂环化合物及其衍生物 １．呋喃及α－呋喃甲醛
多聚戊糖
H+/H2O
戊糖
H+/H2O ,-3H2O
ZnO-Cr2O3-MnO2 400~415℃
糠醛
Cu,喹啉
＋
Ni
2H2 100℃,5MPa
(四氢呋喃)
Ag(NH3)OH
浓NaOH
２．噻吩及抗生素药物
2HC≡CH + S
S
2HC≡CH + H2 S
８．喹啉异喹啉及其衍生物
浓HNO3-H2SO4
浓H2SO4 220℃ KMnO4/H+ 或浓H2SO4
H2/Ni,H2O 或Sn+HCl
(少量)
金鸡纳碱（喹宁）
辛可芬
氯奎
N
NN H
6-氨基嘌呤
CH3O
CH2CH2NHCOCH3 N H
脑白金
二．杂环化合物的结构与芳香性
呋喃
吡咯
吡啶
H
H
H
H
O H
H
N
H
H
H
??
??
一些杂环化合物的电子云分布：
N
?? (pyridine)
三．杂环化合物的性质 １．亲电取代反应
１）卤代
+ 4I2
N H
0℃ (80%)
KI
I
I
IN I
H
2）硝化
Al2O3 400℃
S
实验室：
CH2COONa CH2COONa
P2S3 180℃
P2S3
先锋霉素
３．吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12
Al2O3 450℃
2HC≡CH + NH3
+ H2
N H
卟吩
叶绿素a
维生素B12
氯化血红素
４．吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封
吡啶存在于煤焦油及穴岩油中．工业吡啶多由 煤焦油分离得到．
第十三章 杂环化合物与生物碱
环状有机化合物中，成环的原子除了碳原子外 还有其他原子，这种有机化合物称为杂环化合 物．最常见的杂原子有O、N、S等．
第一节 杂环化合物
１．分类 １）五元杂环
呋喃
S 噻吩
N H
吡咯
咪唑
噻唑
恶唑
２）六元杂环
吡喃
N
吡啶
N N
嘧啶
N N
吡嗪
３）稠杂环
N H
吲哚
N N
N
N H
嘌呤
苯并吡喃
喹啉
２．命名
杂环化合物的中文命名法有两种：按外文名词 译音；相应于杂环的碳环命名法（如吡啶可称为氮 杂苯，吡咯氮杂环戊二烯）
O CHO
2-呋喃甲醛 （糠醛）
COOH N
3-吡啶甲酸 （烟酸）
1,3-二甲基吡啶
CH2COOH N H
β-吲哚乙酸
8-羟基喹啉
2-羟基-4-氨基嘧啶
NH2
N
300℃
(37%)
(26%)
0℃ 乙酸酐
(60%)
330℃ H2SO4
(22%)
3)磺酸化
100℃
25℃
230℃ HgSO4
(90%) (63~70%) (70%)
４）傅克反应
150~200℃
(60%)
(CH3)2C=CH2
BF3
H3PO4
２．加成反应
H2/Ni 100℃,5MPa
H2/Ni或Pd