食用香精
吡 咯
杀虫剂
药物
四氢吡咯
下列物质中：
N
（A）
S
（B）
N
（C）
N
（D）
）
NH2
1)不属于杂环化合物的是（ D 3)属于稠杂环化合物的是（ B
2)属于单杂环化合物的是（ A C ）
）
喝茶和喝咖啡能提神，知道为什么吗？
抽烟有害健康，这是人皆尽知的常识，
知道是什么物质的作用吗？ 此类例子还能举出一些吗？
生物碱
化学性质
沉淀反应：能与生物沉淀试剂反应， 生成简单盐或复盐的有色沉淀。 显色反应：能和一些试剂反应出现不 同的颜色。
说明：沉淀反应可以初步断定生物碱的存在，也可以
用于生物碱的分离和精制。显色反应用于生物碱的鉴别。
三、常见的生物碱
烟碱
烟叶
（尼古丁）
无色到微黄色油状液体， 露置空气中渐变棕色，味 辛辣，易溶于水、乙醇及 氯仿等，毒性很强。
六、常见杂环化合物
※ ※
※ ※ ※ ※ ※
呋喃
糠醛
无色 有类似氯仿的气味 液体 31.4℃ 难溶于水，易溶于 有机溶剂 挥发性： 易挥发 它的蒸气遇盐酸浸 松木反应： 湿过的松木片呈现 绿色。 (鉴定呋喃的存在) 颜 色： 气 味： 状 态： 沸点-2-吡啶甲酸 除草剂
药物
？
土豆芽
土豆是世界上公认的营养丰富的食
物。土豆的蛋白质中含有18种人体 所需的氨基酸，其蛋白质中含有大 量的粘体蛋白质，能预防心血管类 疾病；土豆中维生素B1的含量，也 居常食蔬菜之冠。
图片来源：
/eat/gb/content/200805/30/content_2361086.htm
然而，食入发芽、腐烂的土豆，可导致人体中毒，这是
怎么回事呢？土豆发芽会产生一种叫龙葵素（又称茄碱） 的生物碱。质量好的土豆每100克中只含龙葵素10毫克，而 变青、发芽、腐烂的土豆中龙葵素可增加50倍或更多。龙 葵素吸收进入血液后有溶血作用，还可麻痹运动、呼吸中 枢，刺激胃粘膜，最终可因呼吸中枢麻痹而死亡。此外， 龙葵素的结构与人类的巢体激素如雄激素、雌激素、孕激 素等性激素相类似。孕妇若长期大量食用含生物碱较高的 土豆，蓄积体内会产生致畸效应。
一、生物碱的定义
麻黄碱 烟碱 吗啡碱 咖啡碱 肾上腺素
罂粟
生物碱
存在于生物体内具 有生理活性的含氮 碱性有机化合物
说明：生物碱大多数结构复杂，以含氮杂环的形
式存在，少数是胺类化合物。
二、生物碱的性质
物理性质
色、味、态：绝大多数是无色或白色 的结晶性固体，只有少数是液体或有 颜色。一般有苦味。 溶解性：多数难溶或不溶于水，能溶 于有机溶剂 碱性：分子含有氮原子，能与质子 结合成盐，所以呈碱性。
N ＋ KOH H
K
＋ H2O N＋
N＋ K
＋ H2O
N ＋ KOH H
(2)吡啶的碱性比苯胺强 吡啶具有弱碱性 (pKb=8.8),能与强酸生成稳定的盐。 ＋ Cl ( 或 · ＋ HCl HCl )
N N H N
盐酸吡啶
3.稳定性 吡咯性质不稳定 吡咯在酸或氧化剂条件下都很 容易发生聚合反应。
的含氮有机物。 生物碱通常为味苦的无色或白色固体，有极少数为液 体。 生物碱多数难溶于水，能溶于有机溶。 一般具有弱碱性，可以与酸结合生成盐； 能与一些试剂发生沉淀反应和显色反应，可用于生物 碱的鉴别和分离。 生物碱一般具有显著的生理作用，常常是很多中草药 中的有效成分，并广泛应用于临床。
下列生物碱的性质中： （A）溶解性 （C）沉淀反应 （B）碱性 （D）显色反应
1) 2)
可以初步断定生物碱存在的反应是（ C ） 用于生物碱鉴别的反应是（ D ）
吡啶：无色有恶臭味的液体，有毒，触及人体易灼伤
皮肤。吡啶的沸点为115.5℃,能与水、乙醇、乙醚等混 溶，还能溶解大部分有机物及许多无机盐类，是一种良 好的溶剂。吡啶遇酸、碱和对氧化剂稳定。
无色液体，类 似苯胺的气味
易溶于有 机溶剂
易被氧化，颜色变深； 遇盐酸浸湿的松木片 呈红色，此反应可检 验吡咯
简单，目前一般都习惯于译音的名称。
四、吡咯和吡啶的结构
1.吡咯
N H
吡咯是五元杂环化合物,具有芳香性。
0.143nm 0.137nm ‥ 0.138nm
吡咯 2.吡啶 吡啶是六元杂环化合物,与苯相似,也具有 芳香性。
0.139nm
N H
· ·
·
· N H
‥
N 0.137nm
· · · ·‥ · ·
染料
杂环化合物
塑料
药物
你还能想到杂 环化合物的哪 些用途？
一、杂环化合物定义
A与B、C与D有何区别？
A.
O
B.
C.
N
D.
在有机化学中， 非碳原子统称为杂原子， N、S、O是最常见的 杂原子。环上含有杂原 子的有机化合物统称为 杂环化合物。
说明:杂环化合物广泛存在于自然界中，多数
具有生理活性；结构比较复杂，种类繁多，数量 庞大。
Sp2杂化轨道 (内有未共用电子对)
吡啶
五、吡咯和吡啶的性质
1.溶解性 (1)吡咯的水溶性 (1:17),但不大。 (2)吡啶的水溶性 吡咯在水中有一定的溶解度
H
N H O
吡啶能与水混溶。
N H H O
H
2.酸碱性 (1)吡咯具有弱碱性和弱酸性 吡咯的碱性很弱 (pKb=13.6),不能与酸形成稳定的盐。同时，吡 咯显微弱的酸性(pKa=17.5),酸性比甲醇强而比 苯酚弱。
吗啡碱
夹竹桃含有利血平、萝芙木甲素等生物碱 益母草含益母草碱约0.5%
石蒜含有石蒜生物碱，全株有毒，如果误 食引起呕吐、腹泻，严重者还会发生语言 障碍、口鼻出血。
长春花中含55种生物碱，其中长春碱和长 春新碱是目前国际上应用最多的抗癌植物 药源，治疗白血病肝癌肾癌及高血压。
生物碱是一类从动植物体内得到的具有强烈生理作用
说明：少量烟碱有兴奋中枢神经、增高血压的作用，
量大时能抑制中枢神经系统使心脏麻痹甚至死亡。
麻黄草
无色晶体，味苦，熔点34℃ ，溶 于有机溶剂，它的草酸盐难溶于冷 水。具有平喘、止咳、发汗等作用。
麻黄碱
药
物
毒
品
麻黄碱类药物398种
脱氧麻黄碱盐酸盐
罂粟
白色结晶，味苦，微溶于 水、醇、醚，溶于氯仿。 将未成熟的罂粟果的乳汁晾干 后即得鸦片。吗啡是鸦片中含 量最多的一种生物碱。 一种镇痛剂，长期使用易成 瘾，医药上常用盐酸吗啡。 毒品
二、杂环化合物分类
五元杂环 单杂环 六元杂环 杂环化合物
N N
S
稠杂环
N H
三、杂环化合物的命名
杂环化合物母核的命名是根据杂环化合 物母核的英文名称音译，应用同音汉字加 “口”字旁作为杂环的标志。
N S
O
N H
N
噻唑
thiazole
呋喃
furan
吲哚
indole
喹啉
quinoline
说明：这种名称不能反映结构特点，但命名比较