R
R
R
O HH
O
H
H
O
H
H
O
O
O
R
R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中
羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作
用叫氢键。（分子间形成了氢键）
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
学与问
表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称
分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
பைடு நூலகம்
1，2-二丙醇
2
188
1，2，3-丙三醇
3
259
结论：相同碳原子数、不同羟基数的醇，羟基数越 多，其沸点越高
原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键 增多增强，沸点升高。
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
二、乙醇的物理性质 颜 色 ：无色透明
让我 想一想？
气 味 ：特殊香味
状 态： 液体
沸点：78℃，易挥发 密 度：0.78g/ml 比水小
溶解性：跟水以任意比互溶，本身是一种良
好的有机溶剂
检验C2H5OH（H2O） CuSO4 。
除杂C H OH（H O） 先加CaO后蒸馏。 人教版化学选修五第三章第一节--醇-酚
（1）根据羟基的数目分 二元醇：CH2OH 乙二醇
CH2OH 多元醇：CH2OH 丙三醇
CHOH
乙二醇和丙三醇都是无色、黏CH稠2O、H 有甜味的液体，
都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。
（2）根据烃基是否饱和分
饱和醇 C H3CH2O H 不饱和醇 CH2= CHCH2O H
（3）根据烃基中是否含苯环分 脂肪醇 C H3CH2O H
4、饱和一元醇通式：
芳香醇
CH2O H
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
4、醇的命名
（1）.选主链。选含有与— OH相连的碳原子的最长碳 链作主链，根据碳原子数
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
目称为某醇。 （2）.编碳号。从距离羟基 最近的一端给主链上碳原 子依次编号定位。
1.取代反应 （1）与金属Na(或K、Ca等)反应 （还属于置换反应）
2CH3CH2O--H + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑
（2）乙醇Ｏ的酯化反应
乙醇钠
ＣＨ３-Ｃ-ＯＨ＋CH3CH2O-H
浓H2SO4 △
酯化反应机理：
O
酸脱羟基，醇脱氢。 ＣＨ３Ｃ-ＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
（3） 分子间取代(分子间脱水) 断裂碳氧键和氢氧键
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
（3）强氧化剂氧化
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液
氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：
O
R-C-R（酮）
R-O-R（醚）
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第一课时——醇
一、醇与酚的区别
1、醇：羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相 连的化合物。
2、酚：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。
①
③ CH2OH
CH3CH2OH
OH ④
⑤ OH CH3
醇 醇
⑥
醇
酚
酚
3、醇的分类
一元醇：如CH3OH 甲醇
烃的衍生物：
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所
取代而衍变生成的一系列新的有机物.
卤代烃：
烃分子中的氢原子被卤素原子所取代生成
的化合物.
烃的含氧衍生物：
烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团 所取代而衍变生成的一系列新的有机物.
R-OH（醇） 苯环-OH（酚） RCHO（醛）
R-COOH（羧酸） R-COOR（酯）
CH3OH C2H6 C2H5OH C3H8 C3H7OH C4H10
相对分子质量 32 30 46 44 60 58
沸点/℃ 64.7 -88.6 78.5 - 42.1 97.2 -0.5
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
结论: 相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远 高于烷烃
醇分子间形成氢键示意图：
CH3CH2O
H+HO
CH2CH3
浓硫酸 140℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
（4）乙醇与浓氢溴酸混合加热反应：
△
C2H5-OH + H-Br
C2H5Br + H2O
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
2.氧化反应:
点燃
（1）燃烧：C2H5OH +3 O2
2CO2 +3H2O
（2）催化氧化：
2Cu H︱
+
O2
△
C乙H醇3—CH︱—O—H + Cu O
2CuO 红色变为黑色
△
O
‖
放热
CH3—C—H+Cu+H2O 反应
乙醛
黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体 2CH3CH2OH + O2Cu△或Ag 2CH3CHO+2H2O 反应条件：Cu或Ag作催化剂并加热
键的断裂： —OH中O—H断裂，连接—OH的碳原子 上的C—H断裂。
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
思考：
ＣＨ３ CH3－Ｃ－ＯＨ、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、
Ｃ ＣＨ Ｈ３３ CH3－ＣＨ－ＯＨ都属于与乙醇同类的烃的衍生物， 它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能， 得到什么产物？
CH3 CH3 CH3—CH—C—OH
CH2—CH3
（3）.定名称。在取代基名 2，3—二甲基—3—戊醇
称之后，主链名称之前用
阿拉伯数字标出—OH的位
次，且主链称为某醇。羟
基的个数用“二”、“三”
等表示。
思考与交流：
对比表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
结构简式
氧化
氧化
C乙H3醇CH2OH
氧化
CH3CHO 乙醛 氧化
CH3COOH 乙酸
R-CH2-OH
R-CHO
R-COOH
有机物的氧化反应、还原反应的含义：
氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O）
还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原 子的反应（加H或失O）
25
2
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
三、乙醇的结构
分子式
结构式
结构简式 官能团
HH
C2H6O H—C—C—O—H HH
CH3CH2OH —OH 或C2H5OH （羟基）
O—H C—O 键的极性较大，易断键
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
四、乙醇的化学性质