第六章 芳香烃
1、写出下列化合物的构造式：
(1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔
HC C-CH 2-CH-CH 2
CH 3≡Br
(2) 2，4，6-三硝基甲苯
O 2N
NO 2NO 2
CH 3
(3) 2-chloro-1-methylnaphthalene
Cl
CH 3
(4) cyclohexylbenzene
(5) 1,5-diphenylpentane
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2
(6) benzyl chloride
CH 2Cl
(7) 对二氯苯
Cl
Cl
(8) 1-氟-2，4-二硝基苯
NO 2NO 2
F
(9) 对氨基苯磺酸
SO 3H
H 2N
(10) 2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸
NO 2
NH 2
HOOC
3、试写出下列诸反应的主要产物： (1)
4△
COOH
COOH
(2)
CH 2CH 2CHCH 3
3Cl
3
3
2
(3)
(4)
+ 2[H]
Na/NH 3C 2H 5
OH
+ HBr
过氧化物
CH-CHCH 3H
Br
(5)
CH=CHCH 3
CH-CHCH 3Cl H
(6)
CH=CHCH 3
CH 2OH
CH 3
H 3C
(7)
C(CH 3)2H 2SO 4
CH 2
(8)
NO 2Br 2
Fe
CH 2
NO 2
Br
C-OC 2H 5
C-OC 2H 5
NO 2
(9)
24HNO 3
=
O
=
O
5、甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C 9H 12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸， 丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一硝基化合物。

而丙只得 到一种一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。

CH 2CH 2CH 3
or
HC
CH 3
CH 3甲
CH 3
乙
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
丙
3
6、比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序：
（1）苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯。

1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯
（2）苯；溴苯；硝基苯；甲苯。

甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
( 3 )
COOH
CH 3
CH 3
COOH
COOH
COOH
COOH
CH 3
CH 3
COOH
COOH
COOH
＞
＞
＞
( 4 )
CHCl 2
CCl 3CH 3
CH 2Cl
CHCl 2
CCl 3
CH 3
CH 2Cl
＞
＞
＞
1
0、试指出下列化合物哪些有芳香性？并简要说明理由。

（1）C 9H 10单环 无芳香性。

C 9H 10
因为﹕①无法形成环状的共轭体系。

② ∏
电子不符合4n+2。

（2）C 9H 9+
单环 无芳香性。

C 9H 9+ 因为﹕∏电子=8个
,不符合4n+2。

（3）C 9H 9-单环 有芳香性。

C 9H 9-
因为﹕①形成了闭合了共轭体系；
②体系内∏电子=10,符合4n+2。

（4）
有芳香性。

因为﹕分子共平面，并且具有6个π电子符合4n+2 规则。

15、从苯，甲苯，环己烯开始，用恰当的方法合成下列化合物，可用任何需要
的脂肪族或无机试剂。

（1）对硝基二苯基甲烷
CH2 2
N
CH2Br
Br
( 2 ) 对溴苄基溴
CH NO2
CHCl3
3
CH
3
NO2
NO2
NO2
)
3
(
( 3 )
CH
2
Cl
HCl
+
+
( 4 )
Cl
O2N Cl
Cl
3
Cl
3
+
( 5 )
Cl
O2N Cl
2
CH3CH2
2
3
CH3CH2-
NO2
CH3-C
O
=
2
-
NO2
CH3-C
O
=
( 6 )。