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有机化学环烷烃


二、化学性质 饱和环烷烃对强酸、强碱、强氧化剂稳定
自由基取代反应(普通脂环烃具有开链烃的通性 )
Br2
30 0 ℃
CH3

Cl2
Br HBr
CH3
Cl
HCl
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小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成
➢ 小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
CH3CH2CH3 (打开一根 C-C 键)
(单)环烷烃
通式:CnH2n
(与烯烃通式相同)
桥环烃(稠环)
桥环烃
螺环烃
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小 环 ( C3、 C4)
按环大小
普 通 环 ( C5-C 7) 中 环 ( C8- C12) 大 环 ( >C12)
环数:使环状化合物变 成开链化合物所需打破 的碳碳键的数目。
按环数
单环: 如
CH2 CH2 CH2
二环[4. 4. 0]癸烷
bicyclo[4. 4. 0]decane
组成桥环的 碳原子总数
✓桥 头 碳:几个环共用的碳原子, ✓环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根C—C
键可成链状烷烃为三环 ✓桥头间碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出 ✓环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链
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联环丙烷 bicyclopropane
➢ 环可作为取代基 (称环基) ➢ 相同环连结时,可
用词头“联”开头。
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桥环烃(Bridged hydrocarbon)的命名
桥环:两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子
桥头碳原子
10 2
9
1
3
8
6
4
7
5
十氢萘
环的数目
桥头间的碳原子数
(用"."隔开)
(环丙烷)、
(环己烷)
二环:如
(十氢萘)又叫二环[4.4.0]癸烷
多环:二环以上。 如 金刚烷
螺环:共有1个碳 如
按环的连接方式 桥环:共有2个或 以上碳原子如
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二、命名:与烷烃命名相似
普通环烷烃的命名
环丙烷
环己烷
cyclopropane cyclohexane
CH3
甲基环丙烷 methylcyclopropane
§3.2 环烷烃的物理性质和化学反应
一、物理性质
环烷烃的bp. mp.和相对密度比同碳原子数的直链烷烃高。 例题:将下列化合物按沸点降低的顺序排列: (1)丁烷(2)己烷(3)3-甲基戊烷 (4)2-甲基丁烷(5)2,3-二甲基丁烷(6)环己烷
解:(6)(2)(3)(5)(4)(1)
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反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体) (trans-1, 3-dimethylcyclopentane)
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43
环丙基环己烷 cyclopropylcyclohexane
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
2
2'
1 1'
3
3'
2
2
H2 / Pt, 50oC
CH3
3 1 CH2CH3 or Ni, 80oC
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链 多较 稳定
Pd
H2
>300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
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➢ 小环化合物与卤素的反应
7
1
6
2
5
43
二环[2. 2. 1]庚烷
bicyclo[2. 2. 1]heptane
7
6
5
4
1 2
3
2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷
2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane
9
2
1
3
8 6
4
7
5
2
1
6
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷
2, 6, 6-三甲基二环[3.1.1]庚烷
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br
Br
CH2CH2CH2
Cl
Cl
CH2CH2CH2
(离子型)加成反应
不反应(难开环)
注意区分:
Cl2 / hv
自由基取代反应
Cl
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➢ 小环化合物与 HI 或 H2O/ H2SO4的反应
螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名
螺环:两个碳环共有一个碳原子
2
16
7
5
8
3
4 10 9
1
4
5
3
2
6
7
螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane
除螺C外的碳原子数 (用"."隔开)
组成螺环的 碳原子总数
4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane
第三章 环烷烃
主要内容: ➢环烷烃类型与命名 ➢三元和四元环化合物的反应活性 ➢ 环丙烷和环丁烷的构象 ➢环己烷及其取代化合物的构象(椅式、船式、半 椅式和扭船式构象)及其相对稳定性,a键和e键
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环烷烃:碳干为环状而性质与开链烷烃相似的烃类。
§3.1 环烷烃的异构和命名
一、分类 环烷烃的类型
8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
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7
4
5
3
1
6
2
用","隔开 三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane
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➢ 以环为母体,名称用 “环” (英文用 “cyclo”)开头。
➢ 环外基团作为环上的取 代基
1
1
2
2 3
➢ 取代基位置数字取最小
3 4
1, 3-二甲基环己烷
1, 3-dimethylcyclohexane
1-甲基-4-异丙基环己烷
4-isopropyl-1methylcyclohexane
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➢ 编号从小环开始
➢ 取代基数目取最小
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环烷烃的其它命名方法 :
➢按形象命名 ➢按衍生物命名
立方烷 cubane
金刚烷 adamantane
十氢萘
Decahydronaphthalene
萘 naphthalene
O
莰烷
பைடு நூலகம்
2-莰酮(樟脑)
camphane camphor
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CH3
CH3
H
H
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
CH3 H H3C
H

H

CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
顺反异构体
H CH3
➢ 顺反异构用“顺” 或“反”注明基团相 对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。
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