主要 (1)与钠反应(2)取代反应 化学 (3)氧化反应(4)酯化反应 性质 (5)无酸性，不与NaOH反应 特性
将灼热的铜丝插入醇中，有 刺激性气味生成(醛或酮)
②硝化反应
OH
浓硫酸
OH + 3HNO3
O2N
NO2 + 3H2O
NO2
预测：液态的苯酚能与金属钠反应吗？
和同温度的乙醇比较，哪一种与 Na反应更剧烈？为什么？
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑
(3)显色反应
遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。
+
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。 少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治 疗皮肤病。
苯酚的性质和应用
化学组 庄小璐
罂粟花
大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构如下图
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。
苯酚的物理性质
颜色: 状态: 气味: 无色 晶体 苯的物理性质 苯酚浓溶液对皮肤有强 无色 烈的腐蚀性，使用时要小 心!如果不慎沾到皮肤上， 液态 应立即用酒精洗涤。 特殊气味
特殊的气味
熔点： 43℃ 沸点： 181.7℃ 毒性： 有毒
5.5℃
有毒
溶解性：常温时在水中溶解度不大， 不溶于水,易溶 温度高于65℃时，能跟水任意比互 于有机溶剂。 溶。易溶于有机溶剂。
虎门销烟
苯酚软膏说明书
请你预测苯酚可能有什么化学性质？
①易被氧化 ②可能具有酸性 ③苯环上可以取代 ④可能和Na反应 …
[总结]醇与酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例
官能团 结构 特点
CH3CH2OH
醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH —OH与苯环直接相连 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应 与FeCl3溶液反应显紫色 —OH与苯环 —OH与链烃基 侧链碳原子 相连 相连
是合成阿司匹林的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
消毒剂：
来苏水
主要成分： 甲基 苯酚
（五）苯酚的用途
酚醛塑料 合成纤维 医 药
农
药
苯酚
染
料
环境消毒
洗
剂
软
膏
酚类的危害与处理
（1）酚类的危害
在我国酚类物质被列为需重点控制的 水污染物之一。若用此废水直接灌溉 农田，会使农作物枯死；口服苯酚的 致死量为每千克体重530mg。
2 ．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的
氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他 原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：
苯 反应物
反应条件
苯酚 浓溴水、苯酚
不需催化剂
液溴、苯
催化剂
被取代的氢原子数
反应速率
1个
慢
3个
快
注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱， 不能使酸碱指示剂变色。 (2) 苯酚的酸性比碳酸弱，但比 HCO3 － 的酸性 强 。 苯 酚 会 与 Na2CO3 溶 液 反 应 ： C6H5OH ＋ Na2CO3→C6H5ONa ＋ NaHCO3， 向苯酚钠溶液中通 入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。
方法
紫色石蕊试液 PH试纸 NaOH溶液
现象
不变色 PH约为5
溶液浑浊变澄清
结论
苯酚不能使酸碱 指示剂变色 有酸性，但较弱
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
电离
㈢．苯酚的化学性质
探究2：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？
可能方案： 1．测定苯酚溶液的pH，与同浓度强酸对比； 2．测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7； 3．向苯酚钠溶液中滴加强酸，如盐酸，看是否有苯酚 生成； ……
苯酚的化学性质
⑴、氧化反应
①与氧气反应： 易被氧化而变红
②酸性高锰酸钾溶液： 酸性高锰酸钾溶液褪色
苯பைடு நூலகம்的化学性质
探究1：苯酚是否具有酸性？
[实验1] 在试管中加入少量苯酚溶液，加 入数滴紫色石蕊试液，观察现象。 [实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH 试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。 [实验3]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液, 观察现象。
＋CO2＋H2O →
＋NaHCO3
氢原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇
(2)苯酚的取代反应
实验现象：向苯酚溶液中加过量浓溴水，立即有白色沉淀产生。
实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生
成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
＋3Br2→
↓＋3HBr
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与 定量测定。
（2）含酚废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯
２、化学方法 ——沉淀、氧化
３、微生物处理法
[思考]、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响
1 ．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使 它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为 ＋ H＋ 。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH反应，而乙 醇不与NaOH反应。
[实验] 在苯酚钠溶液中通入二氧化碳。
结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱 指示剂变色。
㈢．苯酚的化学性质
苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：
＋NaOH → ＋H2O
苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：
＋HCl→
＋NaCl
苯酚钠能与 CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳 酸弱：