2014级生物科学专业有机化学实验内容实验1 简单玻璃工操作（5学时）p41-44一、实验目的熟悉拉制滴管、毛细管、玻璃弯管的基本操作二、器材直径7mm玻璃管、直径4mm玻璃棒，锉刀，直尺，喷灯，镊子二、实验步骤与要求1、直形滴管3支、弯形滴管2支(二者需外缘突出)用直径7mm玻璃管拉制。

每支总长约15cm,细端内径约1.5mm、长3~4cm。

细端口要熔光、粗端口在火焰中均匀软化后垂直于石棉网按压使外缘突出。

2、真空毛细管1支(ref. p97装置图)用直径7mm玻璃管拉制。

真空毛细管内径~0.5mm。

粗端口要熔光,但细端口不得熔光。

3、熔点毛细管管2根用直径7mm玻璃管拉制。

熔点毛细管内径约1mm，长度6~7cm,一端熔封(或者将长度约15cm的毛细管两端熔封，待使用时从中间截断)。

4、直角弯管1根用直径7mm玻璃管拉制。

宽约8cm、长约15cm，应在同一平面。

需2次或更多次弯折。

弯管需进行熔光和退火处理。

5、涂布棒2根、细玻棒1根用直径4mm玻璃棒弯制。

涂布棒宽约5cm、长约15cm。

细玻棒长15cm~20cm。

前者同样需在同一平面和退火，二者皆需熔光。

其它注意事项：(1) 用锉刀划痕时应沿同一方向；(2) 防止划伤折断玻璃管（玻璃棒）时，锉刀划痕向外，两手握划痕两侧，向外用力使折断（不要正对着其他人）。

(3) 避免烫伤喷灯点火和在操作过程中，火焰不要正对着操作者和其他人；灼热的玻璃需放置于石棉网上，待冷却后才能直接接触。

(4) 制品需上交并登记(5) 实验结果按小组报告、实验报告每人一份。

实验报告：注意是否熔光、外缘突出等真空毛细管细端口不可熔光实验2 熔点的测定（4学时）p54-61一、实验目的采用毛细管法和熔点仪法测定提供样品的熔点二、基本原理结晶物质受热，由固态转变为液态的温度，可视为该物质的熔点。

物质开始熔化至完全熔化的温度范围称为熔程。

如果结晶物质不纯，一般熔点降低、熔程变长。

三、实验步骤1、毛细管法测定熔点(1) 用烧瓶夹固定提勒管于铁架台，调整双顶丝的位置使便于加热，调整烧瓶夹的位置和方向，使提勒管保持垂直，向提勒管中倒入导热硅油(液体石蜡)，并使液面在上交叉口以上；(2) 将待测品用洁净真空塞研细；(3) 使倒置毛细熔点管开口端插入粉末中，以毛细管开口向上的形式放入垂直置于桌面的玻璃管中，使熔点毛细管垂直下落, 重复操作至毛细管内样品高度约2~3mm;(4) 剪取小段橡胶管将熔点毛细管和温度计套在一起，调整橡胶圈和毛细管的位置，以使橡胶圈在毛细管的上部、样品在温度计水银球附近；(5) 用线绳将温度计悬挂于固定在铁架台上的另一烧瓶夹上，调整该烧瓶夹使温度计垂直浸入提勒管的正中间，并使温度计水银球处于上下交叉口之间的中部；(6) 以较快的速度加热提勒管，粗测样品的熔点范围；(7) 更换另一新装样品的熔点毛细管，先以较快速度加热，至距估计熔点10~15oC 时，缓慢加热(1~2oC/min),分别读取样品初熔(样品开始塌陷)和全熔时的温度，即为待测样品熔程的始、终点；(8) 待提勒管内温度降至上述熔点以下30oC以后，更换另一新装样品的熔点毛细管，重复测试熔点。

测试4次，并记录每次的熔程起始、终止点温度，取熔程平均值为所测样品熔程。

2、熔点仪法测试熔点取少量样品粉末放于载玻片上，样品之上加盖玻片，调整显微镜视镜高度，观察待测物晶形。

先以较快加热速度升温，至估计熔点以下15oC左右，换开微调旋钮，以1~2oC/min速度升温，记录结晶始熔、全熔温度。

停止加热、开动冷风，使降温至测试熔点30oC以下，更换另外准备好的样品，重新测试熔点。

取4次测试熔程(始熔、全熔)的平均值作为待测样品的熔程。

3、上报2种测试方法获得的测试熔程与平均熔程实验3 乙酰苯胺的重结晶 (6学时)p70-81一、实验目的掌握重结晶的基本原理和基本操作二、基本原理固体有机物在溶剂中的溶解度与温度密切相关。

一般温度升高，溶解度增大。

将不纯固体有机物溶于热的适当溶剂使成近饱和溶液，以活性炭脱除有色杂质。

热过滤后冷却，利用固体有机物在高、低温溶剂中溶解度的差异，使固体有机物呈结晶析出，从而与杂质分离开来。

三、仪器与试剂仪器：台称天平；电热套（或集热式磁力搅拌器）；电吹风；铁架台及铁夹；量筒；100ml 单口烧瓶；球形冷凝管；橡胶管；短颈漏斗；100ml三角瓶；布氏漏斗；玻璃棒；表面皿；水循环泵；抽滤瓶；干燥箱；滤纸；称量纸等试剂：粗乙酰苯胺；活性炭；水；沸石等四、实验步骤1、粗乙酰苯胺溶解、脱色将150ml单口烧瓶以合适的高度固定于铁架台上，向瓶内加入2g乙酰苯胺、70ml水及2粒沸石。

安装球形冷凝管并接通冷凝水，电热套加热至微沸。

视溶解情况而定是否从冷凝管上口补加水。

若溶液有色，撤去加热装置，待溶液冷却后向烧瓶中加入少许活性炭，并再加入2粒沸石，重新加热，沸腾5~10分钟。

2、热过滤(关键步骤)将折叠滤纸放入预热短颈漏斗，并用预热的水润湿滤纸，迅速倒入热的粗乙酰苯胺溶液，用预热的水润洗烧瓶并转移至漏斗内过滤（必要时用电吹风加热漏斗）。

最后用少量预热水洗涤滤纸。

滤毕，先将滤液于室温下静置结晶，然后冰水冷却。

3、抽滤及干燥将裁剪合适的滤纸放入布氏漏斗内，并用冷水润湿。

减压以使滤纸贴紧布什漏斗底壁，然后倒入乙酰苯胺晶体滤液，抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯，并用冷的少量水洗涤乙酰苯胺结晶2-3次。

抽干后将乙酰苯胺晶体转移到表面皿上，[产物抽干后称重,计算回收率] 4、上交产品注意事项：1、粗乙酰苯胺溶解时补加水至烧瓶内固体物不再减少或全溶。

2、待溶液冷却后才加入活性炭，并重新加入2粒沸石方可重新加热。

3、滤纸折成扇形以利于过滤。

4、短颈漏斗需提前预热，热过滤动作要快。

实验4 正溴丁烷 （8学时）p206-208一、实验目的1. 了解伯醇制备溴代烷的原理、方法；2. 掌握回流、气体吸收、简单蒸馏、分液漏斗、液体干燥等基本操作和仪器的使用。

二、基本原理反应：n-C 4H 9OH + NaBr + H 2SO 4 n-C 4H 9Br + NaHSO 4 + H 2O ( +CH 3CH 2CHCH 3 )Br副反应：n-C 4H 9OH2n-C 4H 92424CH 3CH 2CH CH 2+CH 3CH CHCH 3+H 2O (n- C 4H 9)2O +H 2O三、仪器、试剂与产物1. 仪器：台称；电热套（或集热式磁力搅拌器）；铁架台及铁夹；量筒；100ml 单口烧瓶；球形冷凝管；橡胶管；干燥箱；蒸馏头；直形冷凝管；温度计；100ml 三角瓶；分液漏斗(检查密闭性)；三角漏斗；滤纸；称量纸等2. 试剂与产物：[注意用量与教材中的不同](1) 98%H 2SO 4 (MW98, , 14ml ;(2) n-C 4H 9OH , , (7.4g, ;(3) NaBr(MW103), 13g(~;(4) NaHCO 3 (MW ;(5) CaCl 2(6) n-C 4H 9Br (MW137, . oC, ,四、实验步骤[注意用量与教材中的不同]1. 粗品的合成(1) 100ml 单口瓶+ 10mlH 2O + 14ml 浓H 2SO 4，轻轻振摇并冷却；(2) + n-C 4H 9OH + 13g NaBr, 振摇后加1粒沸石;(3) 将单口瓶固定于铁架台适当位置，安装球形冷凝器、HBr 吸收装置，用电热包加热使微沸，并保持1hr;[30min 左右始，间歇轻摇](4) 撤热源，待稍冷后，改安装蒸馏装置，用磨口三角瓶接收产物粗品，+ 1粒沸石，用电热包加热蒸馏获得粗品。

2. 产物的纯化(1)收集的粗品移入分液漏斗，向分液漏斗中加入10ml 水，振荡后静置使分层；(2) 将下层的产物转入预先干燥好的分液漏斗，加入10ml 浓硫酸，略振荡后，静置使分层后，尽量除去浓硫酸；(3) 向分液漏斗中加入10ml水洗涤，振荡后静置；(4) 除去水层后，加入饱和NaHCO3溶液，振荡后静置；(5) 在分离除去NaHCO3溶液层后，另加10ml水如(1)进行洗涤；(6) 将产物放入干燥的三角瓶，加入约？g CaCl2干燥，间歇摇动，至液体清亮；(7) 将液体过滤入干燥的蒸馏瓶，安装蒸馏装置，称重接收瓶的质量，向蒸馏瓶内加入1粒沸石，加热蒸馏，收集99~103oC馏分；(8) 称量产物质量、计算收率；(9) 上交产物；(10)测定产物折光率。

注意：实验开始时将通风罩拉下，罩在装置上面。

实验5 减压蒸馏（4学时）p83-88一、实验目的1. 减压蒸馏的原理；2. 掌握减压蒸馏仪器的安装、熟练毛细管的拉制操作。

二、实验要求：正确掌握减压蒸馏的操作方法。

实验报告画出减压蒸馏装置图，简述操作过程实验6 己二酸的制备 p240-242一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握磁力搅拌（或电动搅拌）、浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理OH3+8 KMnO4 + H2O3 HOOC(CH2)4COOH + 8MnO2 + 8KOH三、实验药品环己醇：过量100%)[注意用量的变化]；高锰酸钾6g ；10%氢氧化钠溶液5ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸四、主要仪器和材料集热式电磁搅拌器三口烧瓶(250 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(19#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100oC) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。

本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂六、操作步骤（1）向250ml三口瓶内加入5ml 10%氢氧化钠溶液和50ml水，置于磁力搅拌上；（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；（3）用滴管滴加环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47oC。

（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43oC左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。

（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。

（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；（7）合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至；（8）小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。

（9）抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。

（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。

【操作要点及注意事项】1. 滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。

2.严格控制反应温度,稳定在43～47oC之间。