潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题
1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：
①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3
ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ
②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ
请回答下列问题：
（1）写出化合物Ｃ的结构简式 。

（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有 种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。

(4)请设计合理方案从 合成
（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2
2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘
）：
Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘
+HX
化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
KOH 室温
CH COOH CH 3Cl
CH 2
CH 2O
C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压
催化剂 n
CH 2CH 2
1）KMnO 4
2)H 2O
ＨＢｒ
过氧化物
Ｃ9Ｈ6Ｏ2
Ｃ9Ｈ8Ｏ3
Ｃ10Ｈ10Ｏ3
水解
ＣＨ3Ｉ
1）KMnO 4、H +
2）H 2O
COOH
COOH
OCH 3COOH
COOH
OH
HI
乙二酸
请回答下列问题：
（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为
Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。

（2）第①②步反应类型分别为① ② 。

（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：
Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。

（5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：。

（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。

3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该
有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下：
25222()/1111C H O R CHO
H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH +
+−−−−→−−−→−−−−→
（－R 1、、－R 2表示烃基）
②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O
3
R
C O
Cl
③苯在
AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物：
R -C-Cl ‖
O 3
-C- R
O ‖
科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。

X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。

M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。

下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线：
其中C 溶液能发生银镜发应。

请回答下列问题:
（1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________
C O ‖
R 2｜
CH 2=CH C CH 3
CH 2CH 3+ △ R 2
｜
（3）写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式
_______________________________________
过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式
_____________________________________________
4．（98全国）（6分）请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

5．（10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。

烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。

如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子：2—丁烯和乙烯。

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J；
（1）反应①的类型：____________反应 ； G 的结构简式：______________ ； （2）反应②的化学方程式是___________________________________________ ；
（3）反应④中C 与HCl 气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是
___________________________________，E 的结构简式：_____________ ； （4）反应⑨的化学方程式：___________________________________________ 。

6． (10分)已知：
R —CH 2—C —CH 2—R’ O
已知：A 的结构简式为：CH 3—CH(OH)—CH 2—COOH ，现将A 进行如下反应，B 不能发
生银镜反应， D 是食醋的主要成分， F 中含有甲基，并且可以使溴水褪色。

(1)写出C 、E 的结构简式：C_________ _、E_______ ； (2)反应①和②的反应类型：①____________反应、②____________ 反应； (3)写出下列化学方程式：
② F→G ：_________________________________________________ ； ③ A→H ：_________________________________________________ ；
一定条件
氧化 b
R —CH 2—COOH + R ’—COOH
R —COOH + R ’—CH 2—COOH
a b A
B
HCOOH
C
D
E F
G(C 4H 6O 2)n
H(C 8H 12O 4)
I (C 4H 6O 2)n
＋
高分子化合物
高分子化合物
一定条件 一定条件
氧化 Cu 、△
氧化
浓H 2SO 4、△
反应① ＋ 浓H 2SO 4
、△
两分子A 酯化反应
一定条件
反应② 环酯
潮州金中化学选修5第三章第四节有机合成练习题参考答案
1．（8分）（1）OCH 3
CH CH COOH
（
2）9种 （3）保护酚羟基，使之不被氧化
（4）
CH COOH
CH Cl CH COONa
CH COOH CH 2CH 2Br
CH 2CH 2OH
COONa
CH 2
CH 2O C O
2．（12分）（1）Ｃ4Ｈ10Ｏ；羟基 碳碳双键 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2－ＯＨ
（2）加成 取代 （3）ａｂｃ
3．（10分，每空2分）（1）①⑥（共2分，写对1个给1分，错1个扣1分，扣完为止）
（2）C ：CH 3CHO Y ： (3) HCl
+CH 3
O
C
AlCl 3
+
Cl
O
C
CH 3
ＮａＯＨ／醇
ＮａＯＨ／Ｈ2Ｏ
浓H 2SO 4 △
ＨＢｒ C
OH
CH 3CH 2
CH 3浓H 2SO
4
△
CH 3CH CH 3
H 2O
+OH
4．（6分）
（各1分，共3分）
（3分）
5．（10分）⑴取代反应（1分）；HOOCCH=CHCOOH （2分）
⑵
（2分）
⑶保护A分子中C＝C不被氧化（1分）；
CH
2
CH
COOH
COOH
Cl（2分）
（4）BrCH2CH2Br +2 H2O HCH2CH2H +2 H Br （2分）
6．（10分，方程式每个2分）
（1）C：HOOC—CH2—COOH （2分）、E：HOOC—COOH（2分）、（2）消去，缩聚（各1分，共2分，答聚合、酯化也给分）
（3）
②
③
一定条件。