O
O
C OH
C
苯甲酸
benzoic acid
苯甲酰基 benzoyl
第十一章 羧酸衍生物
“某酰基”
O S OH O
苯磺酸
O S O
苯磺酰基
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第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（一、酰卤）
第一节 羧酸衍生物的命名
一、酰卤的命名
常见的为 酰氯和酰溴：“酰基名”＋“卤素名”
沸点 低于相应酸 低于相应酸 低于相应酸 高于相应酸
溶解性
均能溶于苯 , 乙醚 ,丙酮等 有机溶剂， ≤ 6C 的 酰 胺 能溶于水 (与 水形成氢键 )
N,N -二甲基甲酰胺能与水混溶, 是很好的非质子性溶剂。
酰卤
-OCOR
酸酐
L=
-OR
酯类
-NH2,-NHR, -NR2 酰胺
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第十一章 羧酸衍生物 第二节 羧酸衍生物的结构
OCl酰氯键 Nhomakorabea苯甲酰氯
酸酐键
O
O
CH3-C—O—C-CH3
乙酸酐
酯键
O
CH 2 CH 3
O
CH 3
乙酸乙酯
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第十一章 羧酸衍生物 第二节 羧酸衍生物的结构
二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐
? 单酐：“羧酸名”＋“酐”
? 混酐：“简单羧酸名 ”＋“复杂羧酸名 ”＋“酐”
O CH3C O CH3C
O
乙（酸）酐
acetic anhydride
OO O
苯甲酸酐 benzoic anhydride
O CH3C
O CH3CH2C
O
乙丙酐 乙酸丙酸酐
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O CH3—C
p-π 共轭
·N· CH3
H
O ??
CH 3—C
139pm 有部分双键性质
?? CH 3 N H 147pm
p-p 共轭体系，酰胺中 ? 原子几乎无碱性
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第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（一、物理性质）
第三节 羧酸衍生物的性质
一、物理性质
性状 ?酰卤 具刺激气味的液体 ?酸酐 具刺激气味的液体 ? 酯 具愉快气味的液体 ?酰胺 多为固体
O R CX
酰卤
R CH COOH
OH
R
O C
OH
R
O C
OCOR
酸酐
R C COOH O
O
R C OR 酯
R CH COOH NH 2
O
R C NH 2 酰胺
取代羧酸
羧酸衍生物
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O RC X
酰卤
OO R C O C R'
酸酐
第十一章 羧酸衍生物
O R C OR'
酯
O R C NH2
第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐）
O
O
CH2C
O
O
CH3CHC O
O
2-甲基丁二酸酐
2-Methylbutanedioic anhydride
邻苯二甲酸酐
Phthalic anhydride
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第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（三、酯）
三、酯的命名
酰胺
酰基
acyl group
O (Ar) R C L
离去基
Leaving group
酰基是含氧酸分子中去掉 -OH 后余下的 基团。分 羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的 酰基 三类。
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根据相应的酸命名酰基 :“某酸”
O
CH 3C OH
乙酸
acetic acid
O CH 3C
乙酰基(acetyl )
? 一元醇的酯：某酸某(醇)酯 ? 多元醇的酯：某醇某酸酯
O CH3 C OCH2CH3
乙酸乙酯 Ethyl acetate
O CH 3 C OCH 2
乙酸苄酯 benzyl acetate
COOH
COOC 2H5 乙二酸氢乙酯 乙二酸单乙酯
COOCH 3
COOC 2H5 乙二酸甲乙酯
COOC 2H5 COOC 2H5 乙二酸二乙酯
? 环状的酰胺称为 内酰胺(Lactam) 。 内酰胺的命名与内酯相似。
δ-己内酰胺
H3C N O H
δ-Hexanolactam
? 亚酰胺(imide) 的命名似酰胺。
O C
?? C O
邻苯二甲酰亚胺 Phthalimide
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第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名
课堂练习: 命名下列化合物
O CH3C Br
O C Cl
O C Cl
乙酰溴
苯甲酰氯
环己基甲酰氯
acetyl bromide
benzoyl chloride Cyclohexanecarbonyl
chloride
O
CH 2 CH C Cl ？ 丙烯酰氯
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第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐）
(1)
COOCH 2
O
(3)
CH 3 C
O
H3CH 2C C O
O
(2)
C N(CH 3)2
O CH 2CH 3
(4)
CN
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第十一章 羧酸衍生物 第二节 羧酸衍生物的结构
第二节
O
羧酸衍O C生- H3物CO的结N 构OCCHH- 32CH3
R－C－L
R－C－L
+
R－C＝L+
-Cl, Br
第十一章 羧 酸 衍 生 物
第一节 羧酸衍生物的命名 第二节 羧酸衍生物的结构 第三节 羧酸衍生物的性质
1
第十一章 羧酸衍生物
第十一章 羧 酸 衍 生 物
羧基中的-OH 被其它原子或基团取代后所生成的化 合物，称为羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives) 。
R CH COOH X
O CH 3－C－NH2
伯酰胺
O C－N CH3
H
仲酰胺
O H－C－N CH3
CH 3
叔酰胺
乙酰胺 Acetamide
N-甲基苯甲酰胺
N-Methylbenzamide
N,N-二甲基甲酰胺
N,N -Dimethylformamide
(DMF)
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第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（四、酰胺）
CH 3
OO
4-甲基-5-戊内酯
O O O O CH 3
? -甲基-?-戊内酯 (2-甲基-4-戊内酯)
δ-己内酯
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第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（四、酰胺）
四、酰胺的命名
?伯酰胺：“酰基名” + “胺” ?仲酰胺：“N-某基” + “酰基名” + “胺” ?叔酰胺：N,N -二某基某酰胺 ; N-某基-N-某基某酰胺
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第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（三、酯）
O CH2—O—C—CH3
CH2—O—C—CH3 O
O
乙C二H2—醇O二—乙CO—酸C酯15H31
CH —O
Ethylene
—diOCac—etCa1t5eH31
CH2—O—C—C15H31
? 内酯的命名 ：将相应的“ 酸”变为“内 酯”, 必须标明原羟基的位置。