向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装 置的 600mL 光反应器中，加入邻氯甲苯 380g(3.0mol)，加热至 130℃， 在光照下吹入氯气 106g/h(1.5mol/h)，通入时间 3.6h。共通入 5.4mol 氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反 应液共 558g，其中邻氯甲苯 0.5％(mol)，邻氯苄基氯 28％，邻氯二氯甲 苯 67％，邻氯三氯甲苯 3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为 1.8。 向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的 2 L 三口烧瓶中，加入上述邻氯 甲苯的氯化混合物 64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸 1440g 和五 氧化二钒 2.0g，搅拌下加热回流 6h。反应毕，冷却，加入 200mL 甲苯， 分离出油相，水溶液层加入 100mL 甲苯抽提 2 次。合并油相和抽提液，
蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集 107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品 邻氯苯甲醛 36g，以邻氯甲苯计，收率为 73.5％。 (3)邻氯二氯甲苯水解法 由邻氯二氯甲苯催化水解制得。
生产 方法
制备实例 1 邻氯二氯甲苯 97.7g 中加入氧化锌 0.034g(1mol 原料为 0.00084mol)，搅拌下加热至 110℃，然后缓慢加入 9.45mL 水，于 110～ 120℃下反应 1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气 流下进行减压蒸馏，收集 97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲 醛 68.6g，收率 97.6%，含量 99.8％。 制备实例 2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯 0.3g/min，水蒸气 3g/min， 反应器中事先加入 100mL 水，水温 110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水 蒸气的混合物通过已加热至 118℃的 5～10 目三氧化铝 50g 的反应管层， 冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下 减压蒸馏，收集 96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛 68.8g，收率 95.7％，含量 97.8％。 由邻氯甲苯侧链经氯气和三氯化磷氯化工艺，催化水解，蒸馏精制而成。
生产 其制备方法是以苯甲醛为原料，在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为 方法 催化剂进行氯化，反应温度 25～30℃，即得产品。
也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
类别 有毒物质
毒性 中毒 分级
急性 毒性 可燃 性危 险特 性
口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤 热分解排出有毒氯化物烟雾
中文 名称: 中文 同义 词: 英文 名称: 英文 同义 词:
CAS 号: 分子 式: 分子 量: EINE CS 号: 相关 类别:
Mol 文件:
邻氯苯甲醛
2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛;2-氯苯甲醛,98%;2-氯苯甲醛,97%;邻氯苯甲 醛,2-氯苯甲醛
2-Chlorobenzaldehyde
2-chloorbenzaldehyde;2-Chlorbenzaldehyd;2-chloro-benzaldehyd;2-C lorobenzaldeide;Benzaldehyde, o-chloro-;Benzaldehyde,2-chloro-;-Chloroformylbenzene;o-Chloorben zaldehyde 89-98-5
和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟，进一步氯化可得邻
氯苯甲肟，都是药物中间体。
用途 镀锌光亮剂
用途 用作染料、农药、医药中间体
用途 用作染料中间体，也用于有机合成
用途 邻氯苯甲醛又名 2-氯苯甲醛，是合成杀螨剂四螨嗪的原料，也可用于合 成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine)，还可用作医药、染料中间体。
生产 邻氯苯甲醛有以下 3 种合成方法。
方法 (1)邻氯甲苯氯化、水解法 由邻氯甲苯经氯化、水解而得。
①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至 150℃，在紫外线照射 下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。 ②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在 120～130℃，搅 拌滴加 1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为 精制邻氯苯甲醛。 此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫 酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热 12h， 使温度保持在 30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗 涤、水蒸气蒸馏即得成品。 (2)邻氯甲苯氯化、氧化法 将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
邻氯苯甲醛 性质
熔点 沸点 密度 蒸气密度 蒸气压 折射率 闪点 储存条件 水溶解性 敏感性
BRN
9-11 °C(lit.) 209-215 °C(lit.) 1.248 g/mL at 25 °C(lit.) 4.84 (vs air) 1.27 mm Hg ( 50 °C) n20/D 1.566(lit.) 190 °F -20?C Freezer 0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC Air Sensitive 385877
C7H5ClO
140.57
201-956-3
Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);C7Alphabetic;Aldehydes;C;Carbonyl Compounds;CH;C7;植物生长调节剂中间体;农药中间体;杀螨剂中间 体;Aromatics 89-98-5.mol
8 III 29130000
储运 库房低温通风干燥 特性
灭火 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 剂
安全信息
危险品标志 危险类别码 安全说明 危险品运输编号
C,Xi 34 26-45 UN 3265 8/PG 3
WGK Germany 1
RTECS 号
CU5075000
F
8-9-23
Hazard Note
Irritant
HazardClass PackingGroup 海关编码
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing
agents, strong bases, iron, strong reducing agents.
CAS 数据库 NIST 化学物质信息 EPA 化学物质信息
Moisture and light-sensitive. 89-98-5(CAS DataBase Reference) Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5) Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5)
邻氯苯甲醛 用途与合成方法
化学 本品为无色液体，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，相对 性质 密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。
用途 间氯苯甲醛是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
用途 用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物