第38卷第3期2002年5月林业科学SCIE NTI A SI LVAE SI NIC AE V ol 138,No 13May ,2002观赏植物的花色素苷与花色于晓南 张启翔(北京林业大学园林学院 北京100083)摘 要: 花色素苷是影响植物色彩表达的主要因素之一。
本文概述了花色素苷的生物合成途径及基因克隆;评述了影响花色表现的因素,包括花色素的种类、结构、环境pH 值、共色作用、金属离子络合等;并介绍了花色基因工程的进展,为研究花色素苷的代谢和创新花色提供了广阔的前景。
关键词: 花色素苷,生物合成,基因工程,花色收稿日期:2000202228。
ANTH OCYANIN IN ORNAMENTA L P LANT AN D COLOR EXPRESSY u X iaonan Zhang Qixiang(The College o f Landscape Architecture ,Beijing Forestry Univer sity Beijing 100083)Abstract : The pathway and genes of anthocyanin biosynthesis in ornamental plants were discussed in this paper.Factors affecting pigmentation included anthocyanin structures ,pH value in cell sap of petals ,co 2pigmentation ,metal chelates ,the shape of epidermal cells ,and so on.M odification of flower color using genetic engineering was also summarized.It was suggested that new flower color could be created by regulating those factors that affected pigment and probing anthocyanin biosynthetic genes.K ey w ords : Anthocyanin ,Biosynthetic pathway ,G enetic engineering ,Flower color expression花色素苷和其它黄酮类色素是植物中一大类次生代谢产物,它们可以使植物的花、叶、果、茎产生丰富的色彩,另外还在昆虫传粉、生长素运输、保护叶片免受紫外线伤害、抑制病虫害和根瘤诱导等方面有很重要的作用(F orkmann ,1991)。
花色素苷存在于细胞液泡中,以糖苷的形式存在,具有吸光性而表现出粉色、紫色、红色及蓝色等。
对于这些色素的生物合成与代谢途径,生物化学家已进行了较为细致的研究(Chen et al .,1981;G riesbach ,1983)。
1 花色素苷及其生物合成1.1 花色素概述花色素一词最早由Marquart (1835)提出,用来描述花卉中一种水溶性的色素。
15a 后,M orot (1849)成功地分析出矢车菊的蓝色色素是由C 、H 、O 3种元素组成的(Jayaram et al .,1990)。
对这类色素详细的化学分析始于19世纪末和20世纪初,有许多相关报道(East et al .,1911;Wheldale ,1911)。
Wheldale (1911)首次描述金鱼草(Anthirrhinum )花色素分子的基因特征。
到20世纪30年代就已证明,所有的类黄酮都是由一个C62C32C6的基本骨架组成的,即两个芳香环和一个含氧杂环,并根据中间吡喃环的氧化程度不同,可将类黄酮分为12类,即查尔酮(chalcones )、橙酮(aurones )、黄酮(flav ones )、黄酮醇(fla 2v onols )、黄烷酮(flavanones )、二氢查尔酮(dihydrochalcones )、儿茶精类(catechins )、黄烷23242醇(flavan 23242dilos )、双类黄酮(biflav onoids )、异构类黄酮(is oflav onoids )、原花色素(proanthcyanidins )和花色素苷(anthcya 2nins )(Madhuri ,1999)。
自然界广泛分布的花色素以天竺葵色素(pelarg onidin )、矢车菊色素(cyanidin )及翠雀素(delphinidin )为主,由此再衍生出其它3种花色素,如芍药花色素(peonidin )是由矢车菊素甲基化形成的;矮牵牛花色素(petunidin )及锦葵色素(mavlvidin )则由翠雀素不同程度的甲基化而来的(Martin et al .,1993;K ondo et al .,1992)。
天竺葵色素呈现砖红色;矢车菊素及芍药花色素表现为紫红色;而翠雀素、矮牵牛色素及锦转载葵色素表现蓝紫色系(Mazza et al .,1993;Strack et al .,1989)。
由于花色素的吡喃环上的氧是4价的,具有碱性特征,而本身的酚羟基又呈现酸性,所以酸、碱都可以与它作用形成盐。
花色素的结构如图1所示。
图1 3种常见的花色素结构及其甲基衍生物Fig.1 S tructure of the three comm on anthocyanidins and their methylatedderivatives芍药色素R =H 矮牵牛色素R =OH 锦葵色素R =OM e天竺葵色素R =R ′=H 矢车菊色素R =OH ,R ′=H 翠雀素R =R ′=OH 112 花色素苷的生物合成对于花色素苷的生物合成途径的研究已十分详尽,有很多文献报道(F orkmann ,1991;Jayaram ,1999)。
其中3种植物在研究合成途径和基因分离中起至关重要的作用,即玉米(Zay mays ),金鱼草和矮牵牛(Petunia )。
花色素苷的生物合成前体是丙二酸单酰C oA 和对香豆酰C oA (p 2coumaroyl 2C oA ),二者在查尔酮合成酶(chalcone synsathase ,CHS )的催化下形成黄色的查尔酮(chalcone );它可以自发缓慢地异构化,形成无色的黄烷酮(flavanone ),也可以在查尔酮2黄烷酮异构酶(chalcone 2flavanone is omerase ,CHI )的催化下加速完成;在黄烷酮羟基化酶(flavanone 232hydroxylase ,F3H )的催化下,形成香橙素(dihydrokaem ferol ,DHK ),还可以在F3′H 的催化下形成双氢槲皮素(dihydroquercetin ,DH Q ),或在F3′5′H 的催化下形成双氢杨梅树皮素(dihydromyricetin ,DH M )。
这些无色的双氢黄酮醇(dihydrofla 2v onol )在双氢黄酮醇还原酶(dihydroflav onol 42reductase ,DFR )的催化下会进一步还原成无色花色素(leu 2coanthocyanidin );它经过1～2步的转化形成有色花色素(anthocyanidin ),然后糖基化形成花色素苷(antho 2cyanin ),这步是由UDP 2葡糖类黄酮232氧2葡糖基转移酶(UDP glucose flav onoid 32oxy 2glucosyl trans ferase ,UF3G T )完成的(C zygan ,1980;Hug o et al .,1991;H olton et al .,1995)。
2 影响花色素苷表现的因素211 花色素苷的结构以花色素苷为主要色素的花色从橙色到红、紫、蓝、黑色,显现出十分广泛的色系,这在很大程度上是由于花色素苷化学结构上的微小差别,或者化学结构虽然相同,但由于溶液的物理或化学条件不同也会产生色调的变化。
花色素苷所带的羟基数、羟基甲基化的程度、糖基化的数目、种类与连接位置及与糖基相连的脂肪酸或芳香族酸的种类和数目等因素,都会影响到花色的表达(表1)(Mazza et al .,1993)。
表1 花色素苷的取代作用①T ab.1 Substitution of anthocyanin取代作用取代基取代形式经常发生取代的位置极少发生取代的位置Substitution Substituted group Substitution formC omm on occurring position Rare occurring position 羟化作用Hydroxylation 2OH m ono 2,di 2,tri 2C 23′C 24′C 25′C 26糖化作用G lycosylation 葡糖(G lucose ),半乳糖(G alac 2tose ),鼠李糖(Rhmnose ),阿拉伯糖(Arabinose ),木糖(X ylose )m ono 2,di 2,or m ore 32m onosides 32biosides 3,52diglucosides3,72diglucosides C 23′C 24′C 25′酰化作用Acylation 香豆酸(p 2coumaric acid ),3,42二羟肉桂酸(caffeic acid ),42羟232甲氧2肉桂酸(ferulic acid ),芥子酸(sinapic acid ),羟基甲苯酸(p 2hydroxybenz oic acid ),丙二酸(mal 2onic acid ),草酸(oxalic acid ),苹果酸(malic acid ),丁二酸(succin 2ic acid ),醋酸(acetic acid )m on o 2,di 2(ternatins 、platyconin 、cinerins 、gentiodelphin 、ze 2brinin ),or m ore 32m onosides 32biosides 3,52diglucosides 3,72diglucosides C 23′C 24′C 25′甲基化作用M ethylation 2CH 3m ono 2,di 2C 23′C 25′C 25C 27①取代作用愈多,颜色愈深。
The substituted m ore ,the color darker.841林业科学38卷 212 细胞pH 值对花色的影响在植物液泡中,花色素苷以阳离子的形式存在。