有机成环反应CHj—GH HO-CHj CH—0—CHa
# I --------------- * I I +211,0
CHj—OH HdC% CH Z—C--CH;
或不同官能团或氨等而成环。
(1)有机成环反应规律
①有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的,另一种是含有两个相同
的有机物分子(如多元醇、羟基酸、氨基酸)通过分子内或分子间脱去小分子水②成环反应生成的环上含有5个或6个碳原子的比较稳定。
2)有机成环反应类型
①双烯合成环。
共轭二烯烃与含有C=C的化合物能进行1,4加成反应生成六元环状
化合物。
如:
C:多元酸脱水成环:如:
0 0
II —II
CH;—C—OH A H H JC、丄I 0
+^0
CH,—C—OEI ELC-C^
I I
0 o
④酯化反应成环。
A:多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯。
如
②聚合反应成环。
如:
SCHOCH —*
乙炔的聚合:
醛的聚合:甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。
③脱水反应成环
A:多元醇分子内脱水成环。
如:
CI^C^OH CH3-CH3^
------------ I 0 4出0
CK J CH J OH匕
B:多元醇分子间脱水成环。
如:
胺。
B:羟基羧酸分子间脱水成环。
如
UH
OH
C:羟基羧酸分子内酯化成环。
如:
■+ 2H,Q
⑤缩合反应成环。
氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺,也可分子间缩合生成交酰
分子内缩合。
如:
分子间缩合:如:
O—C—0H
⑥烷烃的环化(石油催化重整)
⑦烯烃的氧化成环。
如
/\
H, C CHj
t I
a o
In/
CHgJ工儿
⑨卤代烃在钠作用下成环
严
€H S ------ 巴t2NaBr CH^r
⑧醛的低聚合成环。
如
3HCH0。