酯化反应的类型
试写出: (1)化合物A含有的官能团的名称: ___________________________ (2)化合物的结构简式: B _________ D _________ (3)化学方程式:A E __________ A F ____________ (4)反应类型:A E __________,A F ___________
CH-CH3 +H2O 环状酯
CH3 n HOCHCOOH
一定条件
CH3
【OCHCO】n+nH2O
⑥羟基酸分子内脱水成环。如:
O
CH2COOH CH2CH2OH
Hale Waihona Puke 浓硫酸△CH2C CH2CH2
O + H2O
多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:
n HOOC
COOH + n HOCH2CH2OH 一定条件
C C O CH2CH2 O n + 2n H2O
OO
⑤.羟基酸自身的酯化反应 ▪ 三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO4
OH
OH CH3
+H2O
CH3CHCOOCHCOOH
普通酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO4
OH 乳酸
COO CH3-CH
OOC
生成高聚酯:
酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇。如:
CH3COOH
+
HOCH 浓H2SO4 3
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
②一元酸与二元醇或多元醇。如:
O
2
浓H2SO4CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
二乙酸乙二酯
③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯
COOH COOH
+2 C2H5OH 浓H2SO4
COOC2H5 COOC2H5
+2H2O
④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应
生成普通酯:
+ COOH
CH2OH
COOH
CH2OH
浓H2SO4
HOOC-COOCH2CH2OH + H2O
生成环酯:
O
浓 H2SO4
O
O
C
CH2
C O CH2
环乙二酸乙二酯
+ 2H2O
生成高聚酯: n HOOC COOH + n HOCH2CH2OH 一定条件
C
O 缩聚反应:
C O CH2CH2 O n + 2n H2O
O 聚对苯二甲酸乙二酯
有机物分子间脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。
例1. 化合物A最早发现于酸牛奶中,它是内糖代谢的中间 体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们 喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化, 其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如 下图所示的反应。