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高中化学专题--油脂


CH2OH → 3C17H35COONa+CHOH
肥皂的主要成分
CH2OH
油脂在碱性条件下的 水解反应
钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)
油脂在酸性、碱性、下都能进行水解反 应.比较如下:
油脂的水 反应原理 解条件 水 生产目 解 的 程 度
可 获得脂 逆 肪酸和 甘油 彻 制取肥 底 皂,获 得甘油
• 我们用同种高级脂肪酸和甘油反应生成的油脂中 三个烃基是相同的,这样的油脂叫单甘油酯,而 天然油脂大都是由多种高级脂肪酸和甘油生成的 酯,称为混甘油酯。若用R表示烃基,则油脂可用 以下通式表示:
R1、R2、R3相同为单甘油酯 R1、R2、R3不同为混甘油酯 天然油脂多为混甘油酯
脂和酯的区别
形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵
油脂的化学性质
一.油脂的组成和结构
1.定义:是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的 酯,属于酯类。(甘油三酯) 油——常温呈液态 2.分类: 脂肪——常温呈固态 3.组成:
C、H、O
另:脂肪在人和动物体内分 解生成甘油和脂肪酸。
甘油
油脂的结构
R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2
(R1 R2 R3 可以相同也可以不 同,可以是饱和的、也可以是 不饱和的)
3.肥皂的去污原理: (1)亲水基--肥皂结构中- COONa或-COO-是极性基团,极 易溶于水,具有亲水性; (2)憎水基--肥皂结构中的烃基- R,不溶于,但极易溶于有机溶剂, 具有亲油性质; (3)肥皂的去污过程
2.肥皂的去污原理
• 由于肥皂的硬脂酸根离子在水中易结 合水中的Ca2+、Mg2+生成沉淀,因此水的硬 度较大时,就会使肥皂的去污能力降低。 现在,人们已经根据肥皂的去污原理,制 出了多种合成洗涤剂.
肥皂与合成洗涤剂的比较
物质
结构特征
肥皂
合成洗涤剂
是否适宜在 硬水中使用 原料 去污能力
不适宜,在硬水中 适宜,不生成沉 生成沉淀,从而丧 淀 失去污能力 油脂 肥皂<合成洗涤剂 石油
油脂水解的价值:
1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪 酸和甘油; 2.油脂在人体中(在酶作用下)水解, 生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为 人体的营养; 3.用于制作肥皂。
酸性水解
碱性水解 (皂化反 应)
1.肥皂的制取的原理 (皂化反应)
C17H35 C17H35 C17H35 O C O CH2 O C O CH O C O CH2
+ 3NaOH
CH2 OH CH OH CH2 OH
甘油
硬脂酸甘油酯(脂肪)
3C17H35COONa +
硬脂酸钠
2、制肥皂的简单流程:
三.油脂的化学性质
1.油脂属于酯类(酯基),具有什么性质? 2.当分子中含有不饱和C=C键时,油脂还 应当具有什么性质?如何检验? 3.若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么 物质通过什么反应得到?
• 在日常生活中,炒菜后的油锅如何洗涤? • [方法一]用热碱液洗。 • [方法二]用洗洁剂洗。 • 用热碱液洗和用洗洁净洗反应原理是不同 的,用热碱液洗涉及到了油脂的化学性质, 下面我们来讨论一下油脂有哪些化学性质。
1.合成洗涤剂的组成:由憎水基和 亲水基组成,如:
CH3 (CH2)n
烷基苯磺酸钠
SO3Na
CH3 (CH2)n SO3Na
烷基磺酸钠
合成洗涤剂的主要优缺点
• • • • • 1.主要优点: (1)使用范围广;(肥皂不适合在硬水中使用) (2)去污能力强; (3)合成原料便宜(石油比油脂便宜). 2.合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自 然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤 其含磷洗涤剂造成水体富营养。
1、关注C=C键
由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的 混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的, 又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类 和烯烃的一些化学性质,油脂分子中烃 基不饱和,则可以与H2发生加成,所以 可以通过催化加氢提高饱和度
1.油脂的氢化
(1)油脂的氢化,也叫油脂的硬化. (2)该反应是加成反应. (3)酯比烯、炔、醛、酮的还原性差;油脂的氢化须在加 热加压条件下Ni催化进行.酯基比羧羰基易于加成,羧羟 基在Ni催化下不能加氢. (4)油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度,便于油脂 的保存和运输. (5)油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪,也叫硬化油.
2、油脂的水解(取代)
酸性条件下:
C17H35COOCH2 C17H35COOCH+3H2O C17H35COOCH2
(硬脂酸甘油酯 )
H2SO4
关注酯基
CH2OH 3C17H35COOH+CHOH CH2OH
( 硬脂酸 ) (甘油)
硬脂酸甘油酯+水
硬脂酸+甘油
2.油脂的水解
碱性条件下
C17H35COOCH2 C17H35COOCH+3NaOH C17H35COOCH2

固定为甘油 高级脂肪酸 专 指 油 脂

任何醇或酚
任 何 酸
包含油脂
3、 油脂的分类 1.按常温下的状态分
油 (常温下呈液态,如植物油脂)
油脂
脂肪 (常温下呈故态,如动物油脂)
2.按油脂分子中烃基(R表示)是否相同分
【说明】 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基
单甘油酯(R1R2 R3相同) 混甘油酯(R1R2 R3不相同)
小结:油脂的性质 1、物理性质
密度比水小,不溶于水、易溶于有机溶剂 。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸 的饱和程度越高,形成的油脂的熔点越高。
2、化学性质(兼有烯烃和酯的性质) (1)氢化反应 (2)水解反应 制肥皂 3、用途 重要的营养物质
肥皂的制取流程
油脂
NaOH溶液 用蒸汽加热
肥皂(高级 脂肪酸钠) 、 加入细食盐 加热、搅拌 甘油、水等 的混和液
分层
ห้องสมุดไป่ตู้
皂化
盐析
加填充剂(松香、硅酸钠等) 压滤、干燥成型
上层:肥皂液
成品 肥皂
下层:甘油、食盐水等
加入无机盐使某些有机物降低 溶解度,从而析出的过程,属于物 理变化。
这里的盐析是指加入食盐使肥 皂析出的过程。
天然油脂大都为混甘油酯 包含两层意义,一是同一分子中的R1R2R3不同 二是天然油脂由不同分子组成的混合物。 油脂的饱和程度对其熔点的影响: 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固 态;不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低 ,呈液态。
[辨析]
• 1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗?
是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物 质的分子是否相同。不可混为一谈
• 2、天然油脂是纯净物还是混合物?
天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的 甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。
3、油脂与汽油、煤油是否为同类物质?
否,汽油、煤油是个各种烃的混合物,油脂是各种 高级脂肪酸的甘油酯
二、油脂的物理性质
1.密度比水的密度小,为0.9~ 0.95g/cm3; • 2.有明显的油腻感; • 3.不溶于水,易溶于有机溶剂, 是一种良好的有机溶剂; • 4.当高级脂肪酸中烯烃基多时大多 为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基 多时,大多为固态的脂肪。 •
1.油脂的定义:
油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 2. 油脂的分类 R1 R2 R3 相同——单甘油酯 R1 R2 R3 不同——混甘油酯 天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油 脂一般都是混合物.
• 根据酯化反应的原理,可写出上述三种高 级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成的酯的 结构简式。即硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油 酯、油酸甘油酯。
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