苯酚的性质
一、苯酚的结构特点
*分子式：C6H6O 苯 酚 的 *苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。 结 构
OH
结构简式： 球棍模型 结构式 比例模型
OH
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大， 当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10% 以上的苯酚，在常温下呈液态)
巩固练习
1、下列物质中： （A） —CH2OH （B）
—OH
CH3 —OH
（C）
（D）
⑴能与氢氧化钠溶液发生反应的是（B、D ） ⑵能与金属钠发生反应的是（ A、B、D ）
2、白藜芦 HO-CH=CH-
OH OH
广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反 应的溴水或H2的最大用量分别是（ D ）
C2H5OH
C6H5OH CH3COOH
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > HCO3- > H2O > C2H5OH
[练习1]完成下列方程式：
CH2OH
—OH
+ 2 Na
CH2ONa
—ONa
+ H2
CH2OH
—OH
+ Na2CO3
CH2OH
—ONa
+ NaHCO3
[练习2]在下列各溶液中通入足量的CO2，最终 有浑浊现象出现的是( BC )
3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使 用时要小心!
4. 苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂， 如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。 （使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）
练习巩固：
在实验中，如不慎将苯酚洒到手上应 如何处理（ C ） A、立即用冷水冲洗 B、用70℃热水冲洗 C、立即用酒精冲洗 D、用NaOH 溶液洗涤
（A） 1mol， 1mol （C） 6mol, 3.5mol, （B） 3.5mol,7 mol （D） 6mol, 7 mol
3：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？
溴水
物质 苯 己炔 褪色 苯酚 白色沉淀
现象 混合液分层
三、苯酚的化学性质
1、苯酚的酸性 [猜测] 乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙 醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么 苯酚是否也不具有酸性呢？
在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯 酚中羟基直接与苯环相连，由于受苯环的 影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢 活泼，能部分电离表现出酸性。 （用NaOH溶液）
+
n
nHCHO
浓盐酸
CH2
n
+
nH2O
酚醛树脂（俗称电木）
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
消毒剂
染料
合成香料
农药
五、苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯 + Cl2 →
Cl + HCl
2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O OH + HCl
课堂小结
• • • • • • • • • • 一.苯酚的物理性质 二.苯酚的分子结构 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应： 3.显色反应： 可用于苯酚的检验 4.氧化还原反应： 5.加成反应 6.缩聚反应 四.苯酚的用途和制法
6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者 的互检. 注意：酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都是紫色。
练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、
NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
实验：向剩下的苯酚钠溶液中通入CO2气体 •现象：澄清透明溶液变浑浊。 •方程式： •结论：苯酚酸性很弱，碳酸>苯酚
—OH
+ Na2CO3
—ONa
+ NaHCO3
结论：酸性：H2CO3＞苯酚
＞HCO3-
酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色
俗名石炭酸
比较下列物质在水中电离出H+的难易。
H2CO3 HCO3H2O HCl
A
C
稀NaOH溶液
苯酚钠溶液
B
D
硅酸钠溶液
Ca(OH)2溶液
2、苯有少量苯酚稀溶液的试管中滴加 (1) 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生 过量的饱和溴水，观察实验现象。 成少量的 2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）
苯酚的硝化反应
浓硫酸 CH3COO— —OH +CH3COOH 加热
+H2O
[练习3]：除去苯中含有少量苯酚杂质常用（ C） A 加溴水振荡后过滤 B 加水振荡后用分液漏斗分离 C 加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离 D 加四氯化碳溶液后振荡分液漏斗分离
3、显色反应 （酚的特征反应） 资料卡片：苯酚与FeCl3溶液的反应 实验：向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几 滴 FeCl3溶液。 •现象：溶液立即显紫色
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液
4、氧化反应
1、在空气中缓慢氧化 敞口放置 2、燃烧反应
C6H6O + 7 O2
点燃
6CO2 + 3H2O
纯净苯酚是
无色的晶体
暴露在空气中因小 部分发生氧化而显
粉红色
5、加成反应
OH + 3H2
Ni
OH
6、制取酚醛树脂的反应 （缩聚反应）
OH OH
现象： 立即有白色沉淀生成 反应方程式：
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚 苯
反应物
反应条件 产物
浓溴水与苯酚 不用催化剂
液溴与苯 需催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上 一次取代苯环上 三个氢原子 一个氢原子
酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代.
实验：向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液并振荡试管 现象： 浑浊液体变为澄清透明的溶液 结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性
OH + NaOH
→
—ONa + H2O
苯酚钠（易溶与水）
[设疑] 苯酚具有酸性，其酸性如何呢？
实验：取部分苯酚钠溶液于试管中，中加入
稀盐酸。
•现象：澄清透明溶液变浑浊。
•方程式： •结论：苯酚具有酸性，盐酸>苯酚。