中国海洋大学2006 年硕士研究生复试试题
科目代码与名称：100701药物化学
适用专业：药物化学
特别提醒：答案必须写在答题纸上，若写在试卷或草稿纸上无效！
一. 写出下列药物的化学结构（共10题，每题1分，共10分） 1. 雌二醇 2. 环丙沙星 3. 布洛芬 4. 贝诺酯（扑炎痛） 5. 卡托普利 6. 维生素C 7. 吲哚美辛 8. 苯巴比妥 9. 盐酸氯胺酮 10. 地西泮
二. 根据药物的化学结构判断下列药物的作用（共10题，每题1分，共10分） 例：
答：解热镇痛
1.
2.
3.
4.
OH
O
O
CH 3
O
Cl
N
N
N
N
N H
N
CH 2CH 2
H 3CH 2COC
N
S
CH 3
S
N
CH 3
NH
NH
H 3C
O
O
O
5.
6.
7.
8.
9.
10.
三. 填空 （共20题，每题1分，共20分）
１．非甾体抗炎药的副作用是由于它作用 酶。

2．氯苯那敏消旋体的马来酸盐被称为 。

3．质子泵抑制剂临床用于 。

4．将红霉素分子中９位上引入＝NOCH 2OCH 2CH 2OCH 3 所得的半合成品的名称是 。

5．贝诺酯为前体药物，它在体内可转化为 和 。

6．维生素B 2在体内需转化为 和 才有生物活性。

7．在喹诺酮类药物结构的6位引入氟原子，由于增加与 酶的亲和力，而
HN
N
N
N
O
H 2N
O
OH
F
F
O
H N
CH 3
HCl
Cl
N
N
O
OH
O
2HCl
MeO
MeO
N
CH 3
H 3C
NC
OMe
OMe
CH 3HCl
CH 3
H N
CH 3
N
3
N H
N
MeO
S
N
CH 3
OMe
CH 3
O
使活性增大。

7位引入 基，使其动力学得以改善。

8．弱酸或弱碱药物在体内的解离度受 和 的影响。

9．耐酸青霉素的发现在于发现 。

10．链霉素从结构上属于 抗生素。

11．为防止雌二醇的17位羟基氧化，可以在17位引入 基。

12．新伐他汀为 类降血脂药物。

13．四环素在pH2—6条件下，可发生 变化。

14.在盐酸普鲁卡因分子酯键附近引入 可使局麻作用时间增加。

15.二氢吡啶类钙离子拮抗剂在光作用下主要生成 ，而失去药理作用。

16.卡托普利为ACE 抑制剂的代表，由于分子中存在 而具有皮疹和味觉消失的副作用，因此其后续ACE 抑制剂分子中都无 。

17.临床上使用水溶性的水杨酸类药物是 ，它是由 和
组成。

18.我国科学家发现的天然抗疟药物是 。

19.将吗啡3位的羟基甲基化，其脂溶性 ， 作用减弱。

20.强心苷类药物分子中的糖部分对 影响不大，主要影响其
性质。

四.根据要求完成反应式（共10个空A —J ，每空2分，共20分）
1.
H 3C
O CH 3I Mg
H 2SO 4 H 2O
323 A
B
2.
3.
4.
N
OH
H
POCl 3, Pyridine
H 2NCH 2CH 2CH 2
OH
H 2O, Acetone
NH
P O
O N
Cl
Cl
H 2O
C
D
CH 3COCl AlCl 3
ClCH 2COOC 2H 5 CH 3CH 2ONa
1.NaOH
2.HCl H 3C
3
CH 3
H
O
1.AgNO 3, OH -
2.H +
H 3C
CH 3 E
F
G
Cl
NH 2
+
Cl
OH
O
Cu
150ºC, pH 5—6
Fe 200ºC
Cl
NH
S, I 2 170ºC
NaOH, Δ
Cl
N
CH 3
3
HCl
N
S
Cl N CH 3
3
HCl
H
I
J
五.简单回答下列问题（共4题，每题5分，共20分）
1．何谓活性维生素D3？（说明体内转化过程，并写出活性维生素D3的结构）
2．阐述二氢吡啶类钙离子拮抗剂的构效关系。

3.非甾体抗炎药物分几类，其代表药物是哪些？（每类写出一个结构）
4.阐述计算机辅助药物设计的最新进展。

六.药物设计（共3题，共20分）
1.依据红霉素在酸性条件下易生成具有胃肠道反应的产物的机理，设计2个可克服其缺点的红霉素衍生物，以增加红霉素对酸的稳定性（5分）。

2.依据尿嘧啶的代谢过程设计出3个代谢拮抗物（需写出药物的化学结构）（5分）。

3.以苯并呋喃为原料设计反应路线合成Amiodarone, 写出反应式，注明主要反应条件（10分）。

附：红霉素化学结构
3
H3
3
3
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 总分 得分
O O
O O C
CH 3
H CH H H
H
N H N
S COOH
O
O O
N
OH
HO
N
S
Cl N
N N S
N
N H
------------结构药
------化合物，二是对先
3------、酶、------------、核酸。

4-受体的结合，除了静电作用外，主要是通过各种化学键连接，其中
5II 有关的2类降血压药物是--------------------------和-
6---------、抗代谢抗肿瘤药物、抗肿瘤---------、抗肿瘤植物药物。

7-------抑制，有 ---------。

我国对这类药物应用进行了严
8
菌产生---------，对少部分人------。

9------------类调血脂药物是通过抑制------------------还原酶来发挥作用。

10H1受体拮抗剂通过引入------基团使药物难以进入中枢从而克服------作用。

八、选择题（共10分，每小题1分） 1镇痛药物的是：A 杜冷丁 B 咖啡因 C 纳曲酮 D 扑热息痛 2 A 羟布宗 B 塞利西布C 吲哚美辛D 酮洛
芬 3 A 萘普生 B 吡罗昔康 C 萘普酮 D 罗非西克 4β-内酰胺类抗生素的作用靶点为细菌的A 细胞膜 B 细胞质 C 细胞核 D 细
胞壁
5A 阿霉素 B 伊立替康C 紫杉特尔D 阿奇霉素
6 A 雷尼替丁B 奥美拉唑C 法莫替丁 D 西咪替丁
7 A 烟酸B 吉非罗齐C 洛伐他丁D 硝酸甘油
8 A 阿昔洛韦B 金刚烷胺 C 利巴韦林 D 齐多夫定
9 A 猪 B 马 C 牛 D 羊 10 PGs 是由哪种不饱和脂肪酸氧化形成的A 亚麻酸 B 花生四烯酸C 亚油酸 九、合成题（共10分）
1 由间二甲苯为原料合成盐酸利多卡因（5分）
2 由2-甲基丙烯酸合成卡托普利（5分）
H N N
O
N
O OH
HS
O
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