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司帕沙星
喹诺酮类兴 味常见药物
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莫西沙星
喹诺酮类兴 味常见药物
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喹诺酮类药物分类革--兰抗氏菌染活色反性应呈红色（复
染颜色）的细菌称为革兰氏 阴性细菌，用G-表示。
• 抗利革革酸兰兰、氏氏吡染阴咯色性米反菌 酸应药是物细（菌19分6类2-和19鉴69定年的）重：要萘性啶状酸。、它奥是索 1而8经8-4-碘年抗液由菌媒丹谱染麦窄后医，，师易用创产酒立生精的耐脱。药色细性，菌，在先作一经用定碱时条性间件染短下料有结的晶细染菌色，
非水溶液 滴定法
紫外分光 光度法
高效液相 色谱法
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• 非水溶液滴定法
喹诺酮类药物具有酸碱两性的物质，而且大 部分该类药物为疏水性，在pH6-8范围类水溶 性较差，不能在水溶液中直接滴定。非水滴定 中，以碱量法最常用。
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• 紫外分光光度法
分子结构中具有共轭体系，在紫外区有特征 性吸收。又它们具有酸碱两性特征，在碱性或 酸性中皆可溶解，并且稳定性良好。因此，可 利用吸收系数或对照品对照法进行含量测定。
棕色
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红色
紫色
蓝色
对叔胺有选择性,但 机理尚不清楚
紫外分 光光度
法
喹诺酮类药物分子结构具有 共轭体系,在紫外区有最大吸
收波长,可用来鉴别
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TLC法 HPLC法
IR
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展开,比移值,对照 保留时间,峰面积 红外
三、特殊杂质检查
杂质 来源
工艺杂质 生产过程
降解杂质 贮运过程
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原料、试剂、 中间体、副 产物、异构
体
贮藏、运输、 使用过程中
产生
氧氟沙
通过HPLC 法检查
星中有 关物质
O
F
COOH
O
R2
R1
F
N
O CH3
N
N
N R3
O CH3
H3C N
N
O COOH
O
F
COOH
F
N
O CH3
N
N
N
H3C O
O CH3
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四、含量测定
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基本结构－对氨基苯磺酰胺
• 1935年合成了对氨基苯磺酰胺 – 在体内体外都有抑菌作用
OO S NH2
H2N
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40年代以后由于青霉素等抗生素的出现，磺胺类药物在化学治 疗药物中的地位下降。但青霉素稳定性差、耐药性、过敏等问题以 及磺胺类药物有抗菌谱广、疗效确切、可以口服，吸收较迅速等特 点，使得与抗菌增效剂甲氧苄啶(Trimethoprim)等合用可使抗菌作 用增强的磺胺类药物，仍为比较常用的抗菌药。
在水和乙醇 中溶解度小
紫外吸收 具有共轭基团,有 光谱特性 紫外吸收特性
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左氟沙 星有
旋光 性
氧氟 环丙 沙星 沙星
无
产生光 毒性
分解 反应
遇光可 分解
活性会 降低
与金属离 子反应
3,4位为羧基和酮羰基 的药物,与金属离子络
合
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二、鉴别试验
与丙二 酸反应
喹诺酮类药物为叔胺化合物, 与丙二酸在酸酐中共热时,有
• 此抗色革不兰被氏脱阳去性，菌有药的物可（被1脱97去0-，19因7此7年可）把：细西菌诺分沙为星两、大吡 类哌，酸前者叫做革兰氏阳性菌（G+），后者为革兰氏阴
性菌--（对G肠-）道。、为尿观路察感方染便有，效脱色后再用一种红色染料如
碱性--蕃副红作等用进少行，复在染体。内阳稳性革定菌兰仍氏带染蓝色紫反色应，呈阴蓝性紫菌色则被
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磺胺类药物
对医药的两大贡献
开创了用化学药物 治疗/6/28
建立了 抗代谢学说
开辟了一条从代谢拮 抗寻找新药的途径
磺胺类药物的发现
• 1932年Domagk发现了百浪多息 – 对链球菌和葡萄球菌有很好的抑制作用 –为提高可溶性，降低毒性，合成可溶性百浪多息。
N N
OO S NH2
O HN
N N
OO S NH2
H2N
NH2
NaO3S
SO3Na
可溶性百浪多息
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认为是-N=N-作用 H3C O HN
OH NN
OO S NH2
NaO3S
其代谢物： 体内外均有活性 CH3CONH
SO3Na
SO 2NH2
基本结构 H2N
对氨基苯磺酰胺 SO2NH2
合成抗 菌药物
前言
是一类能抑制或杀灭病原微生物 的药物(化学治疗剂)
喹诺酮类 磺胺类 抗结核类 抗真菌类
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常见的氟喹诺酮类药物
OO F
OH
N N
F
N
培氟 沙星 OO OH
N
N
N
O
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氧氟沙 星
OO F
OH
NN N N
依洛沙 星
OO F
OH
N
N
N
O
左氧氟 沙星
•
(G-,铜绿,部分G+)
• 第3代 良好 较大 较强 广谱 敏感菌所致各种感染
•
(G-,G+,支,衣,军,分枝,部分厌氧菌
)
• 第4代 良好 大 强 广谱 敏感菌所致各种感染
•
(G-,G+,支,衣,军,分枝,厌氧菌)
• 2020/6/28
（二）性质
羧基 酸碱两性 氮
碱性和酸性中有 一定的溶解度
溶解 性
•
(氟喹诺酮类)
• 第四代(1997-)
莫西沙星(moxifloxacin)
•
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(新型氟喹诺酮类)
各代喹诺酮类药物的主要特性—发展趋势
• 分代 药动学 安全性 抗菌活性 抗菌谱 应用
• 第1代 差 小
中等
窄 泌尿系感染
•
(G-,除铜绿)
• 第2代 较差 较小 中等 扩大 泌尿系、肠道感染
一、化学结构与性质
O
（一）化学结构 喹诺酮类结构通式
A、B环稠合而成
COOH
B
A
X
N
A环：芳香杂环，4-酮-3-羧酸吡啶衍生物
X：C原子或杂原子
N：有取代基
B环：芳环、杂环（含取代基）
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喹诺酮类药物分类-化学结构
OO
OO
OH
OH
N
NN
喹啉羧酸：诺氟沙星
OO
N
OH
NN
萘啶羧酸：依诺沙星
OO OH
N N
2020/6/2吡8 啶并嘧啶羧酸：吡哌酸
噌啉羧酸：西诺沙星
吡哌酸
喹诺酮类兴 味常见药物
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诺氟沙星
喹诺酮类兴 味常见药物
2020/6/28
环丙沙星
喹诺酮类兴 味常见药物
2020/6/28
左氧氟沙星
喹诺酮类兴 味常见药物
2020/6/28
加替沙星
喹诺酮类兴 味常见药物
染上红色。
（复染颜色）的细菌称为革
兰氏阳性细菌，用G+表示。
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【发展概况与分代】
分代
代表药
第一代(1962-1969) 萘啶酸(nalidixic acid)
• 第二代(1969-1979) 吡哌酸(pipemidic acid,PPA ）
• 第三代(1980-1996) 诺氟沙星(norfloxacin)