非离子型表面活性剂—大豆油烷醇酰胺的制备刘戎（白城师范学院化学系，白城137000）摘要：主要介绍了大豆油烷醇酰胺的三步合成法及它的一些应用。
在原有实验条件的基础上加以改进，通过改变反应温度、投料物质的量比、反应时间等条件，从而确定本实验的最佳实验条件，提高产物的产率。
关键词：大豆油；烷醇酰胺；非离子表面活性剂大豆油烷醇酰胺在有机化合物的分类上属于烷醇酰胺类物质，是十分重要的化工原料。
是一种非离子型表面活性剂。
它具有一些独特的性质和广泛的用途，也是一种有机合成的原料。
【1-4】本文是以大豆油、二乙醇胺为主要原料来制备大豆油烷醇酰胺。
在以往的实验课上我们曾做过大豆油烷醇酰胺制备的实验，但是产率并不高。
而且所用的实验原料又不环保,有很多胺类的副产物生成,对环境造成一定程度的污染。
现在我们倡导的是“绿色化学”、“绿色合成”。
因此，在原有实验的基础上加以改进，通过改变反应温度、投料比、反应时间等,从中大豆油烷醇酰胺的较佳制备条件。
大豆油烷醇酰胺的合成分为三步：第一步是毛油脂（粗油脂）的碱炼；第二步是碱炼后的大豆油与甲醇进行酯交换；第三步是大豆油甲酯的胺解。
【8-9】1、碱炼毛油或长时间存放的油脂含有游离的脂肪酸，加工前须除去。
碱炼不仅可以除去游离的脂肪酸（变成皂不溶于油），同时能吸附一些油脂中的色素及杂质。
根据经验一般选用10%——15%的氢氧化钠溶液。
【5-7】为了减少油脂的皂化损失，工业上常采用碳酸钠溶液进行碱炼。
【7】使用氢氧化钾溶液进行碱炼时，更易使油脂皂化，但也易使油脂脱色。
【10-13】在250mL分液漏斗中加入100g大豆油，计算量的15%的氢氧化钠溶液30毫升，摇动15min ，皂脚结粒沉淀，停止摇动。
加入50~70g热水促进沉淀，静置2h，分出皂脚后，将油脂加热至80℃—90℃，每次用约10mL热水（40℃-50℃）洗涤，直至皂脚洗净为止，用无水硫酸镁干燥。
得到的产物是碱炼后的大豆油，产量为：30g。
碱炼后的大豆油作为一个中间产物，为下两步酯交换和胺解做原料。
说明：（1）加入氢氧化钠溶液之前，大豆油的温度为室温，不宜高，温度高了油脂会皂化，损失大。
（2）若皂脚结粒较慢，可补加一些碱液或稍微升高温度促使其沉降。
（3）上述反应可在分液漏斗中进行，也可在烧瓶中进行。
2、酯交换经过碱炼的油脂与甲醇进行酯交换反应，脂肪酸甘油酯转化成脂肪酸甲酯和甘油，甘油不溶于脂肪酸甲酯中，分离得到脂肪酸甲酯和粗甘油。
用100 mL三口烧瓶安装带有机械搅拌器的回流反应装置，在回流冷凝管上口接氯化钙干燥管。
在三口烧瓶中放入30g干燥的碱炼后的大豆油和10mL干燥的甲醇，加热到55℃—60℃，快速加入粉末状氢氧化钠0.03g，在2min内升温到65℃，在60~65℃保持1.5h。
用分液漏斗分离脂肪酸甲酯和甘油。
常压蒸出过量的甲醇。
甲酯溶于20mL石油醚（沸点30~60℃）中，加入少量水，然后滴加醋酸或磷酸直至pH=7.用水洗涤2次，用无水硫酸镁干燥，常压蒸出石油醚，得到大豆油甲酯。
产量为：21g。
为下一步胺解制得大豆油烷醇酰胺做原料。
说明（1）使用的仪器必须是干燥的。
（2）.碱炼大豆油和甲醇中含水量要＜0.5%，含游离酸＜0.7%，才能使酯交换反应顺利进行。
（3）为了使氢氧化钠快速溶解，氢氧化钠必须研碎，研磨与加入的操作要快，防止氢氧化钠吸潮。
（4）加入石油醚的目的是利于中和和洗涤操作。
【10-13】3、胺解脂肪酸甲酯与二乙醇胺进行胺解反应，分离出甲醇后得到脂肪酸烷醇酰胺，即大豆油烷醇酰胺。
安装有电磁搅拌器的普通蒸馏反应装置。
在100 mL烧瓶内加入9g二乙醇胺、21g大豆油甲酯、0.2g粉末状氢氧化钾。
抽空到20kPa（160mmHg）后，在搅拌下加热至120℃左右即有大量甲醇馏出来，保持温度60——90min。
停止加热，待反应物冷却至室温，停止抽空和搅拌，得到大豆油烷醇酰胺，呈浅褐色黏稠状液体。
得到的产物为大豆油烷醇酰胺，产量为：28g。
说明：（1）二乙醇胺是无色粘稠状液体，很难从称量容器中全部倒出，最好用反应用的圆底烧瓶称量。
（2）也可用氢氧化钠作为催化剂，但其用量要比氢氧化钾多些。
（3）甲酯胺解反应很容易进行，此反应在常压蒸馏反应装置中特能完成，但生成的甲醇则要在较高的温度下才能蒸馏出来。
【14-16】讨论：碱炼和酯交换的操作步骤不变，改变胺解步骤中的大豆油甲酯与二乙醇胺的物质的量比、反应温度及反应时间这三个条件。
通过对比，确定本实验的较佳工艺条件。
表1 大豆油甲酯与二乙醇胺不同物质的量比对产物的影响n酯：n胺pH值溶解性色泽1：2 9.1~9.4 微混浊浅黄色透明1：3 9.1~9.4 微混浊浅褐色透明1：4 9.1~9.4 微混浊褐色透明可以看出，酯胺物质的量比采用1：3比较合适，产物颜色较好，产量约为28g。
表2.反应温度对产物的影响n酯：n胺反应温度（℃）反应时间（h）色泽1：3 125~130 3 棕红色透明1：3 130~135 3 浅褐色透明1：3 135~140 3 褐色透明可以看出，反应温度控制在130~140℃时，颜色最好，产率为约27.6g表3.合成反应时间的影响n酯：n酸反应温度／时间（℃／h）保温温度／时间（℃／h）色泽1：3 125~130／3 100 ／4.5 红棕色透明1：3 130~135／3 100 ／3.5 红棕色透明1：3 135~140／3 100 ／3 浅褐色透明看出，在130~140℃下反应3h，在100℃左右保温3h产物颜色好，透明度最好。
产率为约28g。
在最优工艺条件（大豆油烷醇酰胺的制备在n酯：n胺=1:3,的量比下，反应在100℃保温时间控制在3h，反应温度为130~140℃）下制得的大豆油烷醇酰胺的产率最高，色泽最佳。
简单高效地合成烷醇酰胺的方法，在很多领域将会有更广泛的应用。
它的发应用前景是：①是随着全球环保意识的增强，对其所具有的优良生物降解性和对人体、环境安全性偌加关注，正在积极地开发其新的应用领域；②是利用它本身的反应性能开发新的“绿色” 表面活性剂，已开发出的有α- 磺基脂肪酸甲酯和乙氧基化脂肪酸甲酯（MEE）等，特别是不饱和脂肪酸酯，从它出发又可以合成出聚合表面活性剂如聚酯、聚醚和聚酰胺等。
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