现代远程教育《有机化学》课程学习指导书作者：孙默然2010年09月第一章绪论一．学习目标1．理解有机化学的重要意义、有机化合物与药物、医学、人类的关系。
2．熟练掌握有机化学、有机化合物、共价键、杂化轨道、官能团等概念。
二．重点、要点：现代共价键理论、共价键的性质（键长、键角、键能、键的极性）、SP3、SP2、SP杂化的形成、意义、第二章烷烃和环烷烃一．学习目标1．掌握烷烃的同系列和命名（IUPAC）。
2．掌握烷烃的构造异构、构象异构。
3．掌握烷烃的稳定性和卤代反应。
4．掌握环烷烃的异构和命名。
5．掌握环烷烃的化学性质。
理解环的大小与环的张力的关系。
6．掌握环烷烃的构象（椅式，船式）和取代环烷烃的构象。
二．重点、要点：烷烃的系统法、烷烃的化学性质、环烷烃的命名及环己烷的构象第三章烯烃和炔烃一．学习目标1．掌握烯烃的结构、构造异构、顺反异构和命名。
2．掌握烯烃的化学反应：加成反应、氧化还原反应。
3．掌握马氏规则、诱导效应等基本概念4．掌握共轭二烯烃的结构、命名、共轭效应、共轭加成。
5．掌握炔烃的结构和命名。
6．掌握炔烃的化学性质：炔氢的反应、氧化还原、加成反应。
二．重点、要点1．烯烃的命名、烯烃的构造异构和顺反异构2．烯烃的加成反应和氧化反应3．诱导效应、共轭体系及共轭效应4．炔烃的炔氢反应、氧化还原反应和加成反应。
第四章芳香烃一．学习目标1．掌握苯的结构、休克尔规律、芳香性。
2．掌握苯衍生物的异构和命名。
4．掌握芳香烃的取代反应、烷基苯侧链的反应。
5．掌握苯环上取代反应的定位规律和应用。
二．重点、要点1．芳香烃的命名2．芳香烃的取代反应3．芳香烃的定位规律和定位效应第五章立体化学基础一．学习目标1．理解化合物的旋光性、旋光度、比旋光度等基本概念。
2．掌握手性、手性碳原子、手性分子、分子的对称性、外消旋体、内消旋体、对映体、非对映体等基本概念。
3．掌握旋光性化合物分子构型确定、命名方法及次序规则。
二．重点、要点1．分子的手性与旋光性的关系。
2．旋光性化合物分子构型的确定及命名方法。
3．次序规则。
第六章卤代烃一．学习目标1．掌握卤代烃的结构、分类和命名。
2．掌握一卤代烃的化学反应：取代反应、消去反应（札依切夫规则）、还原反应、有机金属化合物的生成。
3．不饱和卤代烃的反应活性。
二．重点、要点1．卤代烃的命名2．卤代烃的取代反应、消去反应。
第七章醇、硫醇、酚一．学习目标1．掌握醇的结构、分类和命名2．掌握一元醇的化学反应：与金属钠的反应、取代反应、消除反应、成酯反应、氧化还原反应。
3．掌握硫醇的结构、命名及基本性质。
4．掌握酚的结构、分类和命名。
5．掌握酚的化学性质：酸性、成醚、成酯、芳环上的取代反应、与三氯化铁的显色反应、氧化反应。
二．重点、要点1．醇的结构和命名2．醇的化学性质3．酚的结构和命名4．酚的化学性质第八章醚和环氧化合物一．学习目标1．掌握醚的结构和命名。
3．掌握醚的化学性质：醚的质子化、醚键的断裂、过氧化物的生成。
4．掌握环氧化物的结构和命名。
5．掌握环氧化物的开环反应。
二．重点、要点1．醚的结构和命名2．醚键的断裂3．环氧化物的开环第九章醛和酮一．学习目标1．掌握醛酮的结构、分类和命名。
2．掌握醛酮的化学性质：加成反应、羟醛缩合反应、酮式－烯醇式互变、卤代反应、氧化还原反应。
3．理解醛酮加成反应的影响因素。
4．理解羰基加成反应的立体化学。
二．重点、要点1．醛、酮的结构和命名2．醛酮的加成反应、羟醛缩合反应、碘仿反应、氧化还原反应。
第十章羧酸和取代羧酸一．学习目标1．掌握羧酸的结构、分类和命名。
2．掌握羧酸的化学反应：成盐、羧酸衍生物的生成、脱羧反应。
3．掌握羟基酸的结构和命名，羟基酸的酸性、脱水反应、氧化反应。
4．掌握酮酸的结构和命名。
5．掌握酮酸的化学性质：酸性、脱羧等性质。
二．重点、要点1．羧酸化合物的结构和命名2．羧酸化合物的成盐反应、羧酸衍生物的生成反应、脱羧反应。
3．羟基酸的酸性、脱水反应、氧化反应。
4．酮酸的酸性、脱羧。
第十一章羧酸衍生物一．学习目标1．掌握羧酸衍生物的结构和命名2．掌握羧酸衍生物的取代反应。
3．掌握尿素的结构、性质、缩二脲的生成和缩二脲的反应。
4．掌握胍、丙二酰脲的结构。
二．重点、难点1．羧酸衍生物的结构、命名2．羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。
3．尿素的结构、碱性、水解、缩二脲反应。
第十二章胺和生物碱一．学习目标1．掌握胺的分类、结构和命名。
2．掌握胺的化学性质：碱性、烃基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、芳环上的取代反应。
3．理解重氮化合物的制备和结构。
4．掌握重氮化合物的取代反应及在合成中的应用。
二．重点、难点1．胺的结构命名2．胺的碱性、烃基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸反应、芳环上取代反应。
3．重氮化反应在合成中的应用。
第十三章杂环化合物一．学习目标1．掌握杂环化合物的分类和命名。
2．掌握吡啶的结构和性质。
3．掌握吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质。
4．掌握磺胺的结构和性质。
二．重点、要点1．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、吡喃、嘌呤的结构和编号及其衍生物的命名。
2．吡咯、吡啶的结构、碱性、取代反应。
第十四章糖类一．学习目标1．掌握糖的定义、分类。
2．掌握葡萄糖、果糖的结构、构型及构象。
3．掌握单糖的反应：成苷反应、氧化反应、差向异构化、酸性条件下的脱水。
4．掌握麦芽糖、纤维二糖、蔗糖的结构和性质。
5．掌握淀粉、纤维素和糖原的结构和基本性质。
二．重点、要点1．单糖的链状结构、环状结构、构型及构象。
2．单糖的化学性质。
3．二糖的结构4．多糖的结构第十五章脂类一．学习目标1．掌握油脂的组成、结构和命名2．掌握油脂的化学性质（皂化、加成、酸败）及皂化值、碘值和酸值。
4．掌握甘油磷脂的结构。
5．掌握甾族化合物的基本骨架，熟悉甾族化合物的构型和构象。
二．重点、要点1．油脂的组成、结构和命名2．油脂的皂化反应、加成、酸败及皂化值、碘值和酸值。
3．甘油磷脂和甾族化合物的基本结构第十六章氨基酸，多肽和蛋白质一．学习目标1．掌握氨基酸的分类、结构。
2．掌握氨基酸的化学反应：等电点、与亚硝酸的反应、脱羧反应、与茚三酮的反应。
3. 熟悉多肽的结构和命名。
4．熟悉蛋白质的主键、副键、一级结构、立体结构等概念。
二．重点、难点1．氨基酸的分类和结构2．氨基酸的等电点、与亚硝酸的反应、脱羧反应、与茚三酮的反应。
3．肽的结构和命名4．蛋白质的一级结构、主键、立体结构第十七章核酸一．学习目标1．熟悉核酸的分类。
2．掌握核酸的化学组成和一级结构。
3．了解核酸的理化性质。
二．重点难点1．核酸的化学组成和一级结构各章练习题第一章绪论1．名词解释：（1）有机化学（2）有机化合物（3）官能团（4）共价键的键长、键角、键能2．写出氯甲烷分子中碳氯键的异裂和均裂的化学反应式。
第二章烷烃和环烷烃1．解释名词：（1）同系列（2）构造异构（3）构象异构2．写出含有7个碳烷烃的同分异构体的结构并用系统命名法命名。
第三章烯烃和炔烃1．写出单烯烃C5H8的所有同分异构体，并用系统命名法命名。
2．完成下列反应(1)CH3CH2C=CH2 + HBr34(2)CH3CH=CCH2CH33Pt(3)CH3CH=CHCH3 + H2(4)CH3CH2C CH + AgNO3(NH3)(5)CH3C CH + HCl3．用简单的化学方法鉴别戊烷、1－戊烯、1－戊炔。
第四章芳香烃1．写出下列化合物的名称或结构式(1)CH3CH3(2)C=CH2CH3（3）间二硝基苯（4）对氯溴化苄2．完成下列反应(1)CH3CH2CH3 (2)CH2CH3KMnO,2(3)OCH3324(4)NO2HNO, H SO第五章立体化学基础：手性分子1．解释下列名词（1）手性碳原子和手性分子（2）旋光性化合物（3）旋光度和比旋光度（4）对映体和非对映体（5）内消旋体和外消旋体（6）相对构型和绝对构型2．用Fischer投影式写出2，3－二氯丁烷的对映异构体，并用R、S命名。
3．用Fischer投影式写出2－氯－3－甲基戊烷的对映异构体，用R、S命名，并指出哪些是对映体、哪些是非对映体。
第六章卤代烃1．命名下列化合物或写出结构式(1)(CH3)3CCH2CH2Br(2)CHI3(3)CH2Cl（4）2－氯－3，3－二甲基戊烷（5）3－氯环己烯2．完成下列反应2(1)CH3CH2CHCH3BrNaOH, CH3OH(2)CH3CH2CHCH3BrNaCN(3)CH3CH2Cl第七章醇、硫醇和酚1．写出下列化合物的名称或结构式CH3OH(1)CH3CH2CHCHCHCH33OH(2)CH3（3）甘油（4）二巯基丙醇2．完成下列反应式(1) CH 3COOH + CH 3CH 2OHH 2SO 4(2)CH 2OH OH+ NaOH (4)OH+ Br 2(5)CH 3CH 233OH24第八章 醚和环氧化物1．写出下列化合物名称（1）乙醚 （2）苯甲醚 （3）甲基环氧乙烷2．完成下列反应式 (1)OCH 3+ HI(2)CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2SO 4(3)O第九章 醛和酮1．写出化合物名称或结构式(1)(CH 3CH 2)3CCH 2CHO (2)COCH 3(3)OCH 3（4） 2－丁烯醛（5） 对甲氧基苯甲醛2．完成下列反应式(1)CH 3CHO 稀NaOH (2)CH 3COCH 3NaHSO 3(3)COCH 3Zn-Hg, HCl(4)CHO +NO 2NHNH 2O 2N(5)CH 2CH 2OH OH+ CH 3COCH 3干 (6)CH 3COCH 2CH 2CH 3 + NaOI3．鉴别下列各组化合物 （1）甲醛、乙醛、2－丁酮（2）苯甲醛、苯乙酮、苯酚、苯甲醇第十章 羧酸和取代羧酸1．写出下列化合物的名称或结构 (1)CH 3CH 2CHCOOH3(2)CH 3COCH 2COOH(3)CH 3CHCH 2COOHOH(4)COOH OH（5） 草酸 （6） 酒石酸 （7） 乳酸 （8） 柠檬酸 2．完成下列反应式(1)COOHCOOH(2)CH 3COCH 2COOH (3)CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOHCOOHOH(4)(6)CH 3COOH + SOCl 2(5)CH 2COOH+ CH 3CH 2OH(7)CH 3CH 2COOH + NH 3243．比较下列化合物的酸性大小 1．乙酸、甲酸、苯甲酸2．丙酸、2－羟基丙酸、3－羟基丙酸第十一章 羧酸衍生物1．写出下列化合物的名称或结构式 (1)CONHCH 3(2)O O(3)CH 3COCH 2COOCH 2CH 3(4)COBr（5） N,N －二甲基甲酰胺 （6） 乙酰苯胺 （7） 水杨酸甲酯 （8）乙酸乙酯2．完成下列反应式(1)(CH 3CO)2O +(2)CH 3COCl + C 6H 5NH 2(3)CH 3CH 2COOCH 3 + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH (4)COOHOHNH 2CONH 2 + NaOH第十二章 胺和生物碱1．写出下列化合物的名称或结构式 (1)(CH 3CH 2)2NH(2)NHCH 3(3)CH 3NH 2(4)(CH 3)3CNH 2（5）氢氧化四甲铵 （6）苄胺2．完成下列化学反应 (1)NHCH 3 + NaNO 2 + HCl(2)NHCH 3 + (CH 3CO)2O(3)NH 2 + Br 2N H+ CH 3I(4)3．鉴别下列化合物（1）乙胺、二乙胺、三乙胺 （2）苯胺、苯酚、苯甲酸、甲苯 4．排列下列化合物的碱性强弱（1）苯胺、二甲胺、氢氧化四甲铵、甲胺、二苯胺、氨 （2）对硝基苯胺、对甲基苯胺、对甲氧基苯胺、苯胺第十四章杂环化合物和维生素1．写出下列化合物的结构式（1）2－呋喃甲醛（2）4－乙基吡啶（3）3－硝基吡咯（4）4－甲基嘧啶（5）3－吡啶甲酰胺（6）对氨基苯磺酰胺2．排列下列化合物的碱性顺序吡咯、吡啶、六氢吡啶、苯胺第十五章糖类1．写出下列化合物的结构式（1）a－D－吡喃葡萄糖（2）ß－D－呋喃果糖（3）蔗糖（4）麦芽糖2．解释下列名词（1）变旋光现象（2）还原性糖和非还原性糖（3）苷键（4）差向异构体（5）端基异构3．鉴别下列化合物葡萄糖、果糖、蔗糖第十六章脂类1．写出下列化合物的结构式（1）胆固醇（2）胆酸（3）卵磷脂（4）脑磷脂（5）三软脂酰甘油2．解释下列名词（1）皂化反应（2）皂化值（3）碘值（4）酸值第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质1．写出下列化合物的结构式 （1）甘氨酸 （2）丙氨酸 （3）苯丙氨酸 （4）半胱氨酸 （5）丝氨酸 2．解释下列名词（1）氨基酸和蛋白质的等电点（2）酸性氨基酸、碱性氨基酸和中性氨基酸 （3）蛋白质的一级结构 （4）肽键第十八章 核酸1． 写出胞苷酸和脱氧鸟苷酸的结构 2． 简单回答下列问题（1） 核酸的基本组成单位是什么？ （2） 核酸水解后可以得到什么化合物？ （3） 核苷酸是通过什么键连接成核酸分子？ （4） 什么是碱基配对规律？综合练习（一）一．命名下列化合物或写出化合物的结构式（每题2分，共20分） 1．CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3CH 2CH 3CH 32． CH 3OH3． CH 3CHCH 2CH 2OH4． CH 2O CHO 2O C(CH 2)14CH 3O2)14CH 3OC(CH 2)14CH 3O5． CH 3CH 2COOCH 26． OCHO7．柠檬酸 8．顺－亚油酸9．S-乳酸 10．α-D-吡喃葡萄糖二．完成下列反应（每题2分，共20分）1．+ HBr2．BrCl + NaOH3．CH 3CH 2OH + CH 3COOH H 2SO 44．OO O+ CH 3OH5．CH 3+ KMnO 4CH 2CH 3(H 3C)3C6．CH 3CCH 2COOHO7．CH 3OH+ CH 3CH 2OH干燥HCl8．COCH 3 + NaOI9．COCH 2CH 310．CH 3CHCH 2COOHOH三．鉴别下列各组化合物（每题3分，共12分）1．苯甲酸、苯甲醇、苯酚2．葡萄糖、果糖、蔗糖3．尿素、缩二脲、蛋白质4．乙胺、二乙胺、三乙胺四．填空（每空2分，共30分）1．蛋白质的等电点是。