危害：CF2Cl2 紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比 水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。
2.分子组成和结构
(1).分子式 C2H5Br
(2).电子式
人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使 它具有“生物相容性”，可制成各种人 体医疗器件和人体器官的替代品，如心 脏补片、人造动脉血管、人工气管等。
一、卤代烃
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
1、喷雾推进器
2、冷冻剂
3、起泡剂
使油漆、杀虫
氟利昂加压易液化，
剂或化妆品加压易 无味无臭，对金属无腐蚀
液化，减压易汽化 性。当它汽化时吸收大量
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇
2)消去反应
1、物理性质
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为 气体外，其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是： 沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支 链的增多而降低，均高于相应的烷烃。 (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代 物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随 烃基中碳原子数增加而减小.
一、卤代烃
CH2CH2CH2CH3 Cl
1-氯丁烷
CH3CHCH2CH3 Cl
2-氯丁烷
CH2CHCH3 Cl CH3 2-甲基-1-氯丙烷
❖ 2二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C4H8Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：
Cl
CH2CCH3 CH3
2-甲基-2-氯丙烷
一、卤代烃
6、卤代烃的用途 溶剂
4、卤代烷烃的命名
❖ 含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。 ❖ 从离支链最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的
位置和名称。
一、卤代烃
CH3CHCH3 Brr
2-溴丙烷
(CH3)2CCH(CH3)2 Br
2,3-二甲基-2-溴丁烷
CH2CHCH2CH3 Cl Cl 1,2-二氯丁烷
的热而令环境冷却
使成型的 塑料内产生很 多细小的气泡
一、卤代烃
氟氯烃（如氟利昂）性质：无色无味气体，化学性质稳定， 无毒，易挥发，易液化，不燃烧。
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分 解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的 作用，数量虽少，危害却大。
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
5、卤代烃的同分异构体
❖ 一卤代烃同分异构体的书写方法 ①等效氢问题(对称轴) 如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3 号碳上的氢是等效的；
异丁烷分子中的对称：(CH3)2CHCH3，有3种氢
②C4H9Cl分子中存在着碳链异构和官能团位置异构两种异构类 型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：
结论 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
二、溴乙烷
❖ 产生的气体中可能含有哪些杂质？ 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
❖ 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶， 然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.溴的四氯化碳溶液
❖ 实验装置应如何改进？
三、卤代烃的性质
现象描述： 有浅黄色沉淀析出
二、溴乙烷 产物为乙醇
二、溴乙烷 水
CH3CH2Br + NaOH △ CH3CH2OH + NaBr 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
产物检验为什么需要加硝酸酸化？ 因为Ag++OH—=AgOH↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用 硝酸酸化！
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子
CH2CH2 || H OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+ H2O 不饱和烃 小分子
二、溴乙烷
CH2—(CH2)4—CH2 催化剂
— —
H
Br
是否属于消去反应？
❖满足什么条件才有可能发生？
CH3
❖ CH3Cl 、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C
‥H ‥H ‥
H︰‥C︰‥C︰‥Br︰
HH
(3).结构式
(4).结构简式 C2H5Br CH3CH2Br
二、溴乙烷
HH || H—C—C—Br || HH
C—Br键为极性键，由于溴原 子吸引电子能力强， C—Br键 易断裂；由于官能团(－Br) 的作用，乙基可能被活化。
3、溴乙烷化学性质
(1)溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。 (2)水解反应——属于取代反应 【实验1】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取 上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉 淀析出。
二、溴乙烷
(3)消去反应 【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的 气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪 色。 现象：有气泡产生；油层逐渐减少至消失
酸性高锰酸钾溶液褪色 【实验3】取反应后的液体加入稀硝 酸酸化后，加硝酸银溶液，观察现象
现象：有浅黄色沉淀生成现象。
二、溴乙烷
卤代烃
有些品牌的涂改 液中的溶剂含有
三氯乙烯
聚氯乙烯 (PVC) 雨衣
氯乙烷喷剂 (沸点12.27℃)
七氟丙烷 灭火器
一、卤代烃
1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2.通式: R-X 卤代烃官能团：—X (包括Ｆ Cl Br Ｉ) 饱和一卤代烃: CnH2n+1X 3.卤代烃分类 有以下几种分类方法 (1)根据分子中所含卤素的不同，可分为:
醇 CH2-CH2 +NaOH △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O H Br 定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小
分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(“=”或者
“≡”)的反应。消去反应一般发生在两个相邻碳原子 上条件：①NaOH的醇溶液 ②要加热
CH2CH2 || Cl Cl
但60年代以来，人们逐渐发 现它造成了严重的环境污染，许 多国家已禁止使用。
一、卤代烃
聚四氟乙烯 [ CF2—CF2 ]n
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老 化性，其化学稳定性优于各种合成聚合 物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、 贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的 “王水”也难以腐蚀它，用它做的制品 放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都 毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。
CH3 能否都发生消去反应？
C CH2Cl CH3
卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
反应物 反应 条件 断键
生成物
二、溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应
取代反应
消去反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
C－Br CH3CH2OH
C－Br，邻碳C－H CH2=CH2
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X
一卤代烃
R-CHX2
二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
一、卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃 和卤代芳烃。
CH3-CH2-X 饱和卤代烃 如溴乙烷
CH2=CH-X 不饱和卤代烃 如氯乙烯
X
卤代芳烃 如溴苯
灭火剂
致冷剂 卤代烃，耐酸碱腐蚀，使 用温度不宜超过60℃，在低温下会变 硬。
分为：软质塑料和硬质塑料
聚氯乙烯 PVC
一、卤代烃
CCl3
Cl
C
Cl
H DDT
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过 去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
DDT的发明标志着化学有机 合成农药时代的到来，它曾为防 治农林病虫害和虫媒传染病作出 了重要贡献。