基本环各边用英文 字母表示。1，2原 子之间为a，2，3原 子之间为b …
3e d
aN
N
2
cb
N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
附加环 附加环
4
3
c b
d
5
2ae
SO
1
噻吩并[2,3-b]呋喃
3 a NH
b
O2 c
1 呋喃并 [3,2-b]吡咯
36
基本环
基本环
数字走向与基 本环一致
1N H
4 3cN
(pyridazine)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶
(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪
(pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚
吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
d 5e
b
N2aN1N
HH
4c
d 5e
b NaN
H
咪唑并[4,5-d]吡唑
5 4
1
5
N 2b Na
c S
d e4
1
N 2b
c
d
N aSeLeabharlann 33咪唑并[2,1-b]噻唑
37
3.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的
位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边 编号或大环编号。 （1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号 最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。
21
2. 喹啉和异喹啉
8 7
1
N2
6
5 性质
3 4
与萘的结构相似
8 7
6 5
1
N2
3 4
喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠 合而成的。
22
3. 嘌呤 嘧啶环与咪唑环稠合
65
1N
N7
2
8
N
3
4
N9 H
9H - 嘌呤
65 7
1N
NH
2 N 4N 8
39
7H - 嘌呤
NH2
6 1N
5N
2
N 3
4
N H
分解
H CH2 C COOH
NH2
色氨酸，构成蛋白 质的重要成分
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
N
很稀时有茉莉香味
H 20
HO H3CO
NH2
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
N H
NHCOCH3 脑白金
N H
CH2COOH β-吲哚乙酸,植物激素,少
量调节植物生长,量大则
N H
杀伤植物。
5-甲基咪唑
NH H3C
N
4-甲基咪唑
4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)
17
（三）、常见的杂环母核
六元杂环
1. 吡啶 (C5H5N) (1). 吡啶的结构与芳香性
N的 p 轨道含1个电子, 6
组成环闭共轭体系
6
孤电子对占据sp2 杂化轨道
1)符合Hückel规则，具有芳香性。
O
O
N NN N
H
H
O
O
吡咯并吡啶（吡啶为基本环） 呋喃并吡喃（吡喃为基本环）
（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所 含原子N、O、S顺序优先确定。
SO
噻吩并呋喃(呋喃为基本环3)1
NS H
噻吩并吡咯(吡咯为基本环)
（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的
或种类多的杂环为基本环。
N
NN
3N 4
2S
5
CH3
1
4CH3 5 N3 6N 2
1
5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶
12
3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。
4 5
3 OH 2
6
N1
7H
3-羟基吲哚
特例：
6 7
54 3
7
8
N2 6 1
异喹啉
54
6
3
7 8
2 N 1
喹啉
89 1
N 5 10 4
特例：
α
O CHO
2 - 呋喃甲醛 α - 呋喃甲醛
COOH
β
S 3 - 噻吩甲酸 β - 噻吩甲酸
25
β COOH
α
N COOH 2, 3 - 吡啶二甲酸 α , β - 吡啶二甲酸
命名下列化合物：
1.
CH3 2.
COCH3 3. N
N H
3-甲基吡咯
N
NO2 N CH3
3-吡啶乙酮 4-甲基-2-硝基嘧啶
10
N
N
1 , 4-二氮(杂)苯 吡嗪
（二）杂环母环的编号原则
1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂
原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
3(b)
5 1 2(a)
O
4(g)
5
3(b)
6 1 2(a)
4
3(b)
5 1 2(a)
呋喃
吡啶
吡咯
NO2
CH2CH3
O CH3
2-甲基呋喃 (a-甲基呋喃)
6、 8 -羟基喹啉 7、β-吲哚乙酸
27
（五）无特定名称的稠杂环的命名
1.基本环与附加环的确定
把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为 基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基 本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首； 中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明 稠合原子的编号及稠合边的位置。
Fe
二茂铁
O
S
N
H
茂 氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂
呋喃 噻吩 吡咯
8
N
N
N
S
N
N
H
H
噻唑
吡唑
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
9
N
O
苯
芑
氮杂苯 氧杂芑
吡啶
吡喃
(pyridine) (pyrane)
N N
1 , 2-二氮(杂)苯 哒嗪
N
N
1 , 3-二氮(杂)苯 嘧啶
吖(a)啶
13
O6H 7
2
1 NN
5 NN 8
32 H2N
NN 3
4
NN HH
9
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
O
O
4 H –吡喃 2 H –吡喃
N H
1H –吡咯
N
2H –吡咯
N
NH
NN
7H –嘌呤
一、杂环化合物的分类
五元杂环:
单杂环
杂环
六元杂环:
NN
OS N H N
N
N
稠杂环
N
N
N5
NN H
N
二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名
1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采
用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N N
O
furan
呋喃
N
H
pyrrole
吡咯
S
thiophene
噻吩
S
附加环 名称
并 [稠合原子的编号-稠合边]
基本环 名称
28
附加环
NH
O
呋喃并 [3,2-b] 吡咯
基本环
29
基本环的选取原则： （1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。
附加环
2c b
1a
O
苯并呋喃
基本环
a Nb
c d he
30
苯并异喹啉
（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大 环作为基本环。
表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在 前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字 排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到 大，相反时从大到小。
34
附加环 名称
并 [稠合原子的编号-稠合边的编号]
基本环 名称
附加环用阿拉伯数字 1、2、…标注各原子； 当有选择时，应使稠 合边位号尽可能较小。
thiazole
噻唑
N
H
imidazole
咪唑
N
N
N
O
N
N
pyran pyridine pyrimidine
吡喃 吡啶
嘧啶6
N
H
indole
吲哚
NN H
purine
嘌呤
NH
NH
N
哌嗪
哌啶
吡唑
NH
S 吩噻嗪
NN N
N 喋啶
2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，
命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂 原子的名称，称为“某杂某”。
1
6b a
5N
c d
5 4
3
1 NH 2N2
4
3
OH
4-羟基吡唑并[5,4-d]嘧啶
39