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第二章 分子结构与性质
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第二章 分子结构与性质
[解析] 考查对手性碳原子及对映异构体的判断。
若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团，则
该碳原子被称为手性碳原子，所以3－氯－2－丁氨酸中的 手性碳原子共2个，表示为：
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第二章 分子结构与性质
下列无机含氧酸分子中酸性最强的是(
)
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A．HNO2
C．HClO3
B．H2SO3
D．HClO4
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[解析] 对于同一种元素的含氧酸，该元素的化合价越 高，其含氧酸的酸性越强，如H N O2<H N O3、H2 S O3<H2 S
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一、手性 1 ． 具 有 ____________ 一 对 分 子 ， 如 同 ________ 互 为 ________，却在三维空间里________，互称手性异构体。 2．有手性异构体的分子叫________。
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例如， HClO4 H2SO4 HClO3 H2SO3 (HO)ClO3 (HO)2SO2 (HO)ClO2 (HO)2SO n＝3 n＝2 n＝2 n＝1 最强酸 强酸 强酸 中强酸
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H3PO4
HNO2 H3BO3 HClO
(HO)3PO
(HO)NO (HO)3B (HO)Cl
分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作。 在有机物分子中，若某碳原子连接四个各不相同的原子 或原子团，则这种碳原子被称为手性碳原子，例如
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就是手性碳原子，含手性碳原 子的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性)。
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某链烃B的分子式为C7H10，在B的各种结构(不考虑
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2．无机含氧酸分子酸性的比较
(1)对于同一种元素的含氧酸，该元素的化合价越高，
其 含 氧 酸 的 酸 性 越 强 。 例 如 ， 酸 性 ： HClO4 ＞ HClO3 ＞ HClO2＞HClO。 (2)相同化合价的不同种元素，中心原子R的半径越小， 酸性越强。例如，原子半径Cl＜Br＜I，故酸性：HClO3＞ HBrO3＞HIO3。
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[答案]
D
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生活小窍门——衣物上各种污渍的清洗方法
咖啡：如果咖啡迹没有干透，可立刻洒上带气的矿泉
水，然后在带有污渍的布料下点上一点酒精和醋的混合液， 搓洗几下，即可去除污渍。如污渍已干，可蘸上甘油，使 其变软，再蘸上一点肥皂稍稍弄湿，用水洗净。 巧克力：把蘸有甘油和蛋黄的布料，盖在污渍表面， 放置片刻后，用水洗净。 鞋油：较好的办法是用蘸有酒精的布来回擦拭，再用 干净布擦净，或用无色布料蘸上水慢慢擦净。
人 教 版 化 难去除的污渍，但快速去除后则
会留下一种很难去掉的难闻气味，对于湿的污渍，可用肥
皂在温水里洗净。如污渍已干，可蘸上柠檬汁后，用肥皂 在热水中洗净。
胶水：当胶水未干时，可先用小刀轻轻刮掉胶水，再
用一块厚布蘸上肥皂在污渍处来回擦洗。如胶水已干，在 污渍处喷上一些热醋，用一块干净布来回擦拭；每十分钟 进行一次，直至胶水变软。
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既无对称面又无对称中心的分子是手性分子。如下分
子内存在对称面，所以它们在三维空间里可以重叠，不是
手性分子。
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如下分子中存在对称中心，沿水平方向旋转180°便能
重叠，所以不是手性分子。
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结构)中，含有手性碳原子，且与足量 H2发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种，已 知其中两种的结构简式为：
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[解析]
本题综合性较强，要求学生能够掌握手性碳原
子的定义，同时能够结合有机化学知识完成指定的反应。
手性碳原子是指连接四个不同的原子或原子团的碳原子。
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(3)结构相似的含氧酸，中心原子吸引电子的能力(氧化
性)越强，其相应酸的酸性越强。例如，酸性：H2SO3 ＞
H2SeO3＞H2TeO3。 (4)酸分子中不与氢原子相连的氧原子的数目越多，酸 性越强。 含氧酸通式[(HO)mROn]中，n为非羟基氧原子(即不与 氢相连的氧原子)的数目，n越大，酸性越强。
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二、无机含氧酸分子的酸性
1．对于同一种元素的含氧酸，该元素的化合价 ________，其含氧酸的酸性________。 2．含氧酸的通式可写成________，如果成酸元素R相 同，则n值越大，R的正电性________，导致R—O—H中O的
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电子向________偏移，因而在水分子的作用下，也就越容
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[解析]
(1)根据题中非羟其氧原子数与酸性强弱的关系
可得：
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(3)H2CO3中非羟基氧数目为1，应为中强酸，与通常认
为碳酸是弱酸不一致。其可能原因是由于溶于水的那部分
CO2并不能完全转化为H2CO3。
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易________，即酸性________。
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3．H2SO3可写成________，n＝________；H2SO4可写
成 ________ ， n ＝ ________ 。 所 以 ， H2SO3 酸 性
________H2SO4。 4．HClO、HClO2、HClO3、HClO4的酸性由强到弱的 顺序为：__________________。
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1．通过图片了解手性的概念，了解“手性分子”在生
命科学等方面的应用。
2．用分子结构的知识解释物质的化学性质，如无机含 氧酸分子的酸性。 3．体会并解释物质结构对物质化学性质的影响。
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参照题目给出的例子知，对映异构体的关系就像照镜 子一样，另一种对映异构体就是该对映异构体在镜子中的 “镜像”。
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[答案]
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1.无机含氧酸分子酸性的认识
(1)无机含氧酸分子之所以能显示酸性，是因为其分子
中含有—OH，而—OH上的H在水分子的作用下能够电离出H
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[解析]
判断手性碳原子的关键是一看该碳原子上是否
连有四个原子或原子团，二看所连的原子或原子团是否各
不相同。由题干可知，A项与D项中各有1个手性碳原子；C 项中有3个手性碳原子；B项中有2个手性碳原子。
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[答案] B
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[点评]
连有四个不相同的原子或原子团的碳原子才是
手性碳原子。有机物中的手性碳原子，所形成的化学键必
须为单键，因为双键或三键的存在会使其连接的原子或原 子团少于四个。因此，有机物中凡是与双键或三键连接的
碳原子都不是手性碳原子。
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如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相
同，但如同左手和右手一样相互之间互为镜像，在三维空
间里不能重叠，这对分子互称手性异构体(也称对映异构体、 旋光异构体)，有手性异构体的分子叫做手性分子。
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的
化合物存在手性异构体，该碳原子就叫手性碳原子。如下 为含有一个手性碳原子的化合物组成的对映异构体：
＋5 ＋7 ＋3 ＋5 ＋4 ＋6
O4、HCl O3<HCl O4。观察A、B、C、D四个选项，HNO2、 H2SO3、HClO3中的中心元素N、S、Cl都未达到其最高价， 其酸性不够强，只有D选项中HClO4中的Cl为＋7价，是Cl 元素中的最高价，使H—ClO4中的O电子向Cl偏移，在水分 子作用下，容易电离出H＋，酸性很强。故答案为D。
1 中强 H3PO4
2 强 HNO3
3 很强 HClO4
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(1)按此规则判断H3AsO4 、H2CrO4 、HMnO4 酸性由弱
到强的顺序为________。
(2)H3PO3 和H3AsO3 的形式一样，但酸性强弱相差很大。 已 知 H3PO3 为 中 强 酸 ， H3AsO3 为 弱 酸 ， 试 推 断 H3PO3 和 H3AsO3的分子结构__________。 (3)按此规则判断碳酸应属于__________酸，与通常认 为的碳酸的强度是否一致 ？其可能的原因是 __________________________________。
2．手性碳原子 手性分子的中心原子通常为碳原子，这种连接四个不 相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子(又叫不对称
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碳原子)。通常用*C来标记。如 R3、R4是互不相同的原子或原子团)。
(R1、R2、
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3．手性分子的判断方法
(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明