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亲电加成反应的取向和速率


.. + X-CH2-CH2 .. + X-CH-CH3 +
Nu-
X-CH-CH3
Nu
吸电子诱导效应 > 给电子共轭效应 亲电反应速率
双键电子云密度
(2)吸电子诱导效应 < 给电子共轭效应
如:OH,OR,OCOR,NR2,NHR,NR2,NHCOR (用M来表示) 马氏规则取向 .. + M-CH-CH3 P-π 共 轭 .. 主要 + M-CH=CH2 + H .. + M-CH2-CH2 .. + M-CH-CH3 +
如果双键碳上有吸电子基团,如CF3,CN,COOH, NO2等, 如果双键碳上有X,O,N等具有孤电子对的原子或基团如 OH,OR,OCOR,NR2,NHR,NR2,NHCOR等
讨论亲电加成反应的取向和速率

吸电子诱导效应
(1)基团: -CX3,-CN,-COOH,-NO2等 • 均为吸电子基团 反马氏规则取向 亲电反应速率变小 X3C-C=C • X3C-C=C X3C-C=C
δ-
δ + δ-
+ H+Nቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ-
δ+
X3C-CH=CH2 +
δδ+
H+
+ X3C-CH2-CH2 + NuX3C-CH2-CH2-Nu
• 吸电子能力
双键电子云密度
亲电反应速率

吸电子诱导效应+给电子共轭效应
.. + X-CH-CH3
主要
(1)吸电子诱导效应 > 给电子共轭效应 如:X 马氏规则取向 ..P-π 共 轭 X-CH=CH2 + H+
Nu-
M-CH-CH3
Nu
吸电子诱导效应 < 给电子共轭效应 亲电反应速率
双键电子云密度
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