本章节主要内容：
一、醛酮的命名
二、醛、酮的化学性质
（一）亲核加成
1、* 理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性
2、* 与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；* 与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；** 与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；*** 与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。

（二）氢的反应
、* 烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。

、*** 羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用
、* 卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用
（三）氧化还原反应
、* 加氢双键和羰基都被还原
、* 金属氢化物只还原羰基，不还原双键
、* 克莱门森还原
、** 弱氧化剂银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。

重点掌握在鉴别上的应用
习题
一、命名下类化合物或写出化合物分子结构式
1.苯乙酮
2.
3.α-氯丙酮
4.苯甲醛苯腙
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.2，4-环戊二烯酮 12.4-甲基-4’-氯代二苯甲酮
13.6-氧代-2-庚烯醛 14.2，4-戊二烯醛 15.4-羟基-2-氯苯甲醛
二、完成反应式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20..
21. .
22
23.
24.
三、选择
1．下列各组物质中，全部属于纯净物的
是
A.福尔马林、白酒
B.汽油、酚醛树脂
C.石炭酸、盐酸、冰醋酸
D.甘油、乙醇钠、氯仿
2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
A. B.
C. CH3—CH=CH—CHO
D.
3．以下实验能获得成功的是( )
A、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体
B、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯
C、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀
D、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
4．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D. 不能氧化为醛
5．羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：
则下列化合物中能发生碘仿反应的是( )
A．
B．
C．
D．
6．医学上用的福尔马林溶液主要成分是（）
A、苯酚
B、甲醛
C、甲酸
D、甲酚
7．下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（）
A、Tollens试剂B． Fehling试剂 C． NaOH + I2溶液D． HNO2溶液
8. 下列化合物即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应的是（）
A (CH3)2CHCHO
B CH3COCH3
C (CH3)2CHOH
D E
9．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（）
A．正壬醛 B．丁酮 C．苯乙酮 D．环己酮
10．与NaHSO3加成反应最快的是（）
12．亲核加成活性最高的化合物是（）。

13．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（）
A、甲醛
B、丙醛
C、苯甲醛
D、丙酸
14. 有机物CH3CH(OH)CHO不能发生的反应是（）
A.酯化
B.加成
C.消
去 D.水解
15. 用铜作催化剂，使1-丙醇氧化为某有机物，下列物质中，与该有机物互为同
分异构体的是（）
A. CH3OCH2CH3
B. CH3CH(OH)CH3
C. CH3COCH3
D. CH3COOCH3
16．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（）
A．乙醛的银镜反应 B．乙醛制乙醇
C．乙醛与新制氢氧化铜的反应 D．乙醛的燃烧反应
17． 2HCHO + NaOH（浓）—→CH3OH + HCOONa 反应中，甲醛发生的反应是（）
A．仅被氧化 B．仅被还原
C．既被氧化又被还原 D．既未被氧化又未被还原
多项选择
1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林( )
A、甲醛具有平面结构；
B、甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应；
C、可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛；
D、假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。

2..
以下几种物质：
关于它们说法正确的是（）。

A.均能与氨的衍生物反应。

B.均能和饱和NaHSO3反应
C.（1）、（2）、（4）不与Fehling试剂反应。

D. 均能与Grinard试剂反应。

3.下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（）
A、乙醚
B、丁醛
C、2-丁烯-1-醇
D、环丁醇
4.下列化合物能发生碘仿反应的有（）
A、甲醇
B、乙醇
C、丙酮
D、2－丙醇
5.下列化合物能使高锰酸钾溶液褪色的有（）
A、乙醇
B、丁醛
C、丙酮
D、苯甲醛
6.下列化合物能和饱和亚硫酸氢钠反应生成沉淀的是（）
A、3-戊酮
B、丁酮
C、环己酮
D、苯甲醛
7.下列化合物中能发生银镜反应的是（）
A、丙酮
B、乙醛
C、苯甲醛
D、乙醇
8.下列哪些化合物能发生碘仿反应（）哪些能和饱和NaHSO3加成（）
9.下列关于丙酮的说法中不正确的是（）
A.丙酮是优良的有机溶剂，并且能与水以任意比例互溶
B.丙酮与丙醛是同分异构体，化学性质也与丙醛相同
C．丙酮不可以与银氨溶液发生银镜反应
D.丙酮可以通过催化加氢被还原
10.使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛
（）
A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液
B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C．银氨溶液和三氯化铁溶液
D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液
判断题
1. 羰基碳原子上的正电性越弱，亲核反应越易进行。

（）
2. 羰基中碳原子带部分正电荷，易受到亲核试剂的进攻而发生加成反应。

（）
3. 醛、酮分子中羰基氧原子可与水分子中的氢原子形成氢键。

（）
4. 正壬醛不能与氢氰酸加成。

（）
5. 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反
应。

（）
6. (CH3)2CHCHO即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反
应。

（）
7．缩醛具有醚的结构，性质稳定，不与氧化剂、还原剂、酸和碱等试剂作用。

（）
四、鉴别下列化合物
1.己醇、2－戊酮、3－戊酮、己烷
2.乙醇，3－戊醇，乙醛、己烷、3－戊酮
3.苯甲醛、乙醛、丙酮、－戊酮、己烷、己烯、丁醛
4.
5.(A)1-丁醇 (B)丁醛 (C)丁酮 (D)丁醚 (E) 苯酚
6.
五、合成或转化（注意利用羟醛缩合、格氏试剂与醛酮加成、选择性氧化还原等）
1. 由丙烯合成2－甲基－2－羟基丙酸
2.用乙醇合成2－羟基丙酸
3.由乙醇合成丁酮
4.由乙醇合成3-甲基-3-戊醇
5.乙醇合成1－丁醇
6.正丙醇合成2－甲基－2－戊烯醛
7.丙醇→2－甲基-2-戊烯-1-醇
8．以BrCH2CH2COCH3为原料合成
，可以选用不超过两个碳的有机试剂，无机试剂任选
六、推断
1.某化合物A分子式为C5H10O，能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。

A催化氢化后得化合物B（C5H12O）。

B与浓硫酸共热得主要产物C（C5H10），化合物C 没有顺反异构现象。

试推测A、B、C的结构式。

2.分子式为C8H14O的化合物A，它即可以使溴水褪色，也可与苯肼反应生成苯腙。

A经氧化生成一分子丙酮和另一化合物B，B具有酸性且能与碘的NaOH溶液反应生成1分子碘仿和一分子丁二酸二钠。

推测化合物A和B的结构。

3.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。

(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。

(A)和(B)都进行碘仿反应。

(A)与HI作用生成C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。

(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。

试写出(A)~(D)可能的构造式。

七、反应历程
1.
2.。