目录 ①硝基苯的合成路线（完成者：叶懿）
②各生产方法的成本比较（完成者：王育标）
③毒性、防护措施及三废处理方式（完成者：旷丽 娟） ④产品用途，原料，产品理化常数指标（完成者： 李钊毅)
⑤原料、产品的分析测试草案（完成者：张威）
⑥分离提纯粗品草案（完成者：熊家祥）
苯胺简介
• • • • • • • 中文名：苯胺 别名：阿尼林油 英文名：Aniline 化学式：C6H7N CAS号：62-53-3 SMILES：NC1=CC=CC=C1 •分子结构 摩尔质量：93.13 外观：无色液体 密度：1.0217 g/ml 熔点：-6.2℃ 沸点：184.4℃ 临界点：临界温度(℃)：425.6， 临界压力(MPa)：5.30 溶解度（水）：3.6 g/100 mL， 20 °C 黏度：3.71 cP (25 °C) 警示术语：R：23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-6850 安全术语：S：1/2-26-27-36/37/39-45-46-61-63 主要危害：有毒 闪点：70℃
精硝基苯
99.5%
1.35
每克成品的生产成品元人民币/g
0.0081
备注： 硝基苯99.5%：6000元/吨常州双亚化工商贸有限公司
苯酚氨解法 收率90%~95%
原料名称 规格 当前市场 试剂价格 元人民币 /500g 1.75 每克成品 使用原料 的用量/g 每克成品 使用原料 的单价元 人民币/g 0.0035
•
• •
苯胺的生产方法
（1）硝基苯铁粉还原法
硝基苯铁粉还原法采用间歇式生产，将反应物料投入还原锅中 ，在盐酸介质和约100℃温度下，硝基苯用铁粉还原生成苯胺 和氧化铁，产品经蒸馏得粗苯胺，再经精馏得成品，所得苯胺 收率为95%～98%，铁粉质量的好坏直接影响苯胺的产率。 工艺特点： 该法是最早的苯胺工业生产方法，其污染环境，设备腐蚀严重 ，操作维护费用高，难以连续化生产，苯胺回收率低，现已基 本淘汰。
硝基苯
• 安全性:
• 硝基苯毒性较强，吸入大量蒸气或皮肤大量沾染，可引起急性中 毒，使血红蛋白氧化或络合，血液变成深棕褐色，并引起头痛、 恶心、呕吐等。硝基苯在水中具有极高的稳定性。由于其密度大 于水，进入水体的硝基苯会沉入水底，长时间保持不变。又由于 其在水中有一定的溶解度，所以造成的水体污染会持续相当长的 时间。 • 硝基苯的沸点较高，自然条件下的蒸发速度较慢，与强氧化剂反 应生成对机械震动很 • 敏感的化合物，能与空气形成爆炸性混合物。倾翻在环境中的硝 基苯，会散发出刺鼻的苦杏仁味。80℃以上其蒸气与空气的混合 物具爆炸性，倾倒在水中的硝基苯，以黄绿色油状物沉在水底。 当浓度为5mg/L时，被污染水体呈黄色，有苦杏仁味。 • 当浓度达100mg/L时，水几乎是黑色，并分离出黑色沉淀。当浓 度超过33mg/L时可造成鱼类及水生生物死亡。吸入、摄入或皮 肤吸收均可引起人员中毒。中毒的典型症状是气短、眩晕、恶心 、昏厥、神志不清、皮肤发蓝，最后会因呼吸衰竭而死亡。
（3）苯酚氨化法
2 Al2O3 C6 H5OH NH3 SiO C6 H5 NH 2
SiO2 Al2O 先将苯酚气化，然后与过量的氨（摩尔比为1:20）混合，进入装有 系催化剂的固定床管式反应器内，在400—480℃，0.98—2.94兆帕条 件下反应生成苯胺和水。自反应器出来的气体反应物，经冷凝进入氨 回收蒸馏塔回收氨气，并循环使用。冷凝的含水苯胺经干燥脱水、蒸 馏制得产品苯胺。在蒸馏塔下部馏出苯胺-苯酚共沸物，供循环使用 。塔底物含有二苯胺，可通过间歇蒸馏回收。以苯酚计苯胺收率为 90-95%，每吨苯胺消耗苯酚1029公斤，氨222公斤。
——源自中国化工市场七日讯
各种方案产品产率、成本
硝基苯铁粉还原法。苯胺的收率大于95%
原料名称 规格 当前市场试 剂价格元人 民币/500g 每克成品使 用原料的用 量/g 每克成品使 用原料的单 价元人民币 /g
硝基苯
99.5%
3
1.35
0.006
铁粉
99
2.55
1.6
0.0052
每克成品的生产成品元人民币/g 0.01608
苯酚
99.5%
氨
槽车
1.15
0.0023
每克成品的生产成品元人民币/g
备注： 苯酚99.5%：3500元/吨上海圣宇化工有限公司 合成氨槽车：2300元/吨合肥信立化工
毒性、防护措施及三废处理方式
氢气
安全性：
氢气不溶于水、乙醚和乙醇，易燃，与空气混合能形成爆炸 性混合物，遇热或明火即会发生爆炸。氢气与氟、氯、溴 等卤素会剧烈反应。本品在生理学上是惰性气体，仅在高 浓度时，由于空气中氧分压降低才引起窒息。在很高的分 压下，氢气可呈现出麻痹作用。 防护措施： ★易燃易爆物品应单独存放 ★按规定备好消防器材（设施）并确保有效 ★加强通风，定期启动机械通风设施 ★把好物料购进质量关，做好贮运及管理工作，分类存放 ★定期检测氢气管道防静电接地电阻，按规定设防静电接地， 氢气管道每隔20～25m设防雷接地 ★定期对氢气管道进行彻底吹扫，加强输水管理 ★对法兰、阀门及裸露的焊缝每月作一次泄露检查 ★确保作业中信息渠道畅通，严防误操作
（2）硝基苯催化加氢法
C6 H 5 NO2 3H 2 催化剂 C6 H 5 NH 2 2H 2O
硝基苯在铜催化剂的作用下加氢还原成苯胺, 再经过减压蒸 馏即可获得成品苯胺, 其中加氢方式采用硫化床气相加氢。 反应工序为催化剂升温活化、 硝基苯还原、 苯胺水蒸馏等 工序。 工艺特点： 加氢法通常是苯胺装置需与硝基苯装置配套，而硝基苯生产 过程中存在NOx的污染和废硫酸浓缩过程能耗高、设备腐蚀 和三废多等问题
备注： 硝基苯99.5%：6000元/吨常州双亚化工商贸有限公司 铁粉规格是99:5100元/吨长沙市佳铭化工有限公司
硝基苯催化加氢法。苯胺的含量≥99.5%
原料名称 规格 当前市场 试剂价格 元人民币 /500g 3 每克成品 使用原料 的用量/g 每克成品 使用原料 的单价元 人民币/g 0.006
工艺特点：
苯酚法则有工艺简单、催化剂寿命长，并可根据需要在同一装置中联 产苯胺和二苯胺等优点。
各方法的质量产率、原料消耗率、生产成本比较及估算
硝基苯 规格：优级 • 价格：4100元/t 醋酸 规格：50% • 价格：1150元/t 乙醚 规格：99.7% • 价格：4500元/t 氯化钠 规格：95.5% • 价格：200元/t 氢氧化钠 规格：含量大于99% • 价格：600元/t 铁粉 规格:20-120目 2500元/t 二氧化硅 规格：99% 1000元/t 氧化铝 2100元/t •