第十一章 酚和醌
一、 用系统命名法命名下列化合物:
1.
NO 2
OH
CH 3
OH
OH
2.
3.
OH
CH 3CH 3
4.
O 2N
OH
NO 2
5.
OH
OCH 3
6.
C 2H 5
CH 3
OH
SO 3H
HO
7.
8.
OH
9.
HO
OH
OH
10.
CH 3
OH 3)2
11.
NO 2
OH
12.
C C Cl
O
5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌
二、写出下列化合物的结构式:
1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸
Cl
Cl
NO 2OH NH 2
OH
OCH 2COOH
4．2，4，6－三溴苯酚 5。

邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯
OH OH
Br
Br
Br
COCH 3
OH
COCH 3
7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸
二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠
OH
CH 3
(CH 3)3C
C(CH 3)3
O
O
O
SO 3Na
O
SO 3H
HSO 3
10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘
－二羟基 12，对苯醌单肟
苯基）丙烷
O
O
O
H
H
OH
CH 3CH 3
HO
O
NOH
三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
1.
FeCl 3
CH 3
OH
6
+
FeCl 3
Fe O
(CH 3
)6]
-3
2.
Br 2aq
OH Br
Br
CH 3
OH
Br 2
CH 3
3.(CH 3CO)2O
CH 3
OH
(CH CO)O
+
OCOCH 3
CH 3
4.CH 3
OH
CH 3
O 2N
OH 5.Na
CH 3ONa
6.
CH 3COCl
CH 3
OCOCH 3
7.Cl 2
Cl
OH
CH 3Cl
8.
H 2SO 4
CH 3
OH
3H
9.(CH 3)2SO 4
/NaOH CH 3
OCH 3
稀硝酸
四、用化学方法区别下列化合物：
OCH 3
CH 3
OH
CH 2
OH
五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚
解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚
2，环己醇中含有少量苯酚。

解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。

3，苯甲醚和对甲苯酚
解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。

4，β－萘酚和正辛醇
解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。

六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。

OH
OH
OH
OH
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
OH
NO 2
NO 2
OH
NO
2
OH
OH
NO 2
>
>
>
硝基是吸电子基团，具有－R,-I 效应，但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。

羟基上电子云密度越小，酸性越强。

七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？
解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。

加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。

或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。

八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？ 1，对硝基苯酚 2，邻硝基苯酚 3，邻甲苯酚 4，邻氟苯酚
解：1，对硝基苯酚 形成分子间氢键 2，邻硝基苯酚形成分子内氢键 3，邻甲苯酚形成分子间氢键 4，邻氟苯酚形成分子内氢键。

九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：
1．间苯三酚
+3SO3
SO3H
SO3H
HO3S +
OH
OH HO
2．4
－乙基－1－3－苯二酚
+
OH
OH +C2H5Br
AlCl
C2H5
24
C2H5
3
H
SO3
H
C2H5 3.对亚硝基苯酚
CH2CH=CH2
AlCl3
CH(CH3)2C
CH3
CH3
OOH
H2SO4
OH
HNO2
OH
4，苯乙醚
OH
+(C2H5)SO4
OC2H5
5, 2，4－二氯苯氧乙酸
OH
2
aq
OH
Cl
Cl
Cl
ONa
Cl
Cl
ONa
Cl
ClCH2COOH
6.2，4－二硝基苯甲醚
Cl2
Fe
Cl
Cl
NO2
NO2
3
H2SO4
NO2
NO
2
3
OCH3
7.对苯醌二肟
Cl2
Fe
Cl
Cl
NO2
NO2
3
H2SO4
NO2
NO2
CH3ONa
OCH3
8.2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚
23H 2SO 4
NO 2
OCH 3
OH
OCH 3
OCH 3
CH 2=C(CH 3)22
AlCl 3
C(CH 3)3
C
(CH 3)3
9．2，6－二氯苯酚
OH
OH
SO 3H
OH
OH
H 2SO 4
SO 3H
2
Cl
CL
Cl
Cl
2
10．4－乙基－2－溴苯酚
OH
OH
25AlCl 3
C 2H 5
OH
C 2H 5
Br
Br 2/CCl 4
十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚
OH
OH
3H
Br
OH
SO 3H OH
Br
OCH 3
ONa Cl CH 2CH CH 2
O
OCH 3
OCH 2CH CH 2
OCH 3
OCH 2CH CH 2
NaOHaq OH OH
CH 3CH=CH 2
2500C
ClCH 2
CH=CH 2
F 3CCOOOH
ClCH
2CH
CH 2
O
十一、完成下面转变。

1.
OCH 3
OCH 3
SO 3H
SO 3H
OH OH
OCH 3
OCH 3
O
CH 2CH 2OH OH
2.
CH 2CH 2OH OH
PCl
3OH
CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl NaOH ONa
O
3.
CH 3
COCH 3
CH 3
CH 3
SO 3H
CH 3
CH 3
OH
H 2SO 4
CH 3
OH
OH
COCH 3
CH COCl AlCl 3
十二、某化合物（A ）的分子式为C 6H 4O 2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C 6H 5O 2N 及C 6H 6O 2N 2，将（A ）还原得到C 6H 6O 2(B),（B ）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A ）的可能结构。

解：（A ）,(B)的可能结构如下：
O
O
O or
O
(A):
(B):
OH
OH
OH or
十三、有一芳香性族化合物（A ）,分子式为C 7H 8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B ）和（C ）,两个化合物，（B ）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A ）,(B),(C)的结构式。

解：(A)为苯甲醚，（B ）为苯酚，（C ）为碘代甲烷。

(A):
OCH 3
OH
(B):
(C):
CH 3I
OCH 3
HI
OH
+
CH 3I
CH 3I
+
AgNO 3
CH 3ONO 2
+
AgI。