P.19
P.20
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五、重要的单糖及其衍生物
• • • • • • • • • 丙糖——甘油醛、二羟丙酮（Dihydroxyacetone, DHA） 丁糖——赤藓糖 戊糖——核糖、脱氧核糖、木糖、阿拉伯糖 己糖——葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖 庚糖——景天庚酮糖 辛糖——甘露辛酮糖 糖醇——木糖醇和山梨糖醇 单糖磷酸酯——其中一个羟基被磷酸化，代谢中起重要作用 氨基糖——其中一个羟基被氨基取代，糖缀合物的组成成分
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6.脂化形成糖脂
糖通过其半缩醛羟基以糖苷键的方式与脂类连结成糖脂。
如鞘糖脂。P.108
甘油糖脂。P.110
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7.其他
（1）形成糖脎 糖类中的醛或酮基与苯肼反应形成糖脎，可用于鉴别 糖类，也可以用于提纯还原糖。 P.18 （2）单糖脱水 无机酸的作用，形成糠醛。 （3）高碘酸氧化 在多糖结构测定时常用。
？
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O
吡喃环
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
空间 结构
OH H2C CH O H
HO HC
0 CH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
CH HC HO OH
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§1-2 单糖（Monosaccharide）
• 一、结构与分子构型 • 结构通式 醛糖
•与羰基相连的碳
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酮糖
原子是不对称的，
单糖具有旋光 (＋)(－)异构现象， 以及对映体D、L 型（Dex，Levo）
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二、戊糖、己糖的环状结构与构象
• 自然界中糖以戊糖、己糖数量最大，结构分多羟基醛、 酮的开链、半缩醛环状两种形式，天然情况以环状占 绝大多数。以葡萄糖为例
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
O
吡喃环
吡喃葡萄糖
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1. 异构化反应
HC 0 HC 0
HC OH HC OH HO CH HO CH HC OH HC OH 葡萄糖异构酶 HC OH HC OH H2C OH H2C OH
(Glucose） D-葡萄糖
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(Fructose ） D-果糖
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3、对称轴
以设想直线为轴旋转360。/ n，得到与原分子相
同的分子，该直线称为n重对称轴(又称n阶对称轴)。 生物与环境工程学院 2010/2011学年第2学期
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Cl H C C H Cl
4、四重交替对称轴(旋转反映轴)
如果一个分子沿轴旋转90，再用一面垂直于该轴的镜 子将分子反射，所得的镜像如能与原物重合，此轴即为该分 子的四重交替对称轴(用S4表示)。
• ???：单糖可发生哪些化学反应？
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
如 葡萄糖(G)
• • • • • •
异构化反应——果葡糖浆 氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 聚合——寡糖、多糖 成酯成醚反应—乙酰化和甲基化 脂化——糖脂
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4.聚合反应
糖苷键
1
4
C
O
C
H2O α —葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α （1→4）葡萄糖苷】 2010/2011学年第2学期
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5.成酯成醚反应
糖的羟基可以和酸酐反应被酯化。P.19
糖的羟基也可以成醚，被甲基化。P.19
糖的乙酰化和甲基化在糖的结构分析中起着重要作用。
2. 氧化反应
溴 水
(弱）
D-葡萄糖酸
硝酸(较强) [O] 酶 1,6-葡萄糖二酸 D-葡萄糖醛酸 2010/2011学年第2学期
D-葡萄糖
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3.还原反应
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Peilong Sun, CBE, ZJUT
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§1-3寡糖（Oligosaccharide）
寡糖也叫低聚糖，关于其含糖基的数量各种书 籍有较大差异；自然界最常见的寡糖是二糖。
HOH2C H HO O H OH H H
1
CH2OH H O OH H OH H
4
O H OH H
H OH
麦芽糖
CH HC OH HO CH HC OH HC OH HO CH HC OH HO CH H2C OH H2C OH
D－半乳糖 L－半乳糖
对 映 体 异HO 构
HC 0
单糖中以醛糖种类分布居多，且它们的天然构型大多为D型
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浙江工业大学 相关链接：分子的手性和对称性 对称因素
+CHOH
D－甘油醛
+CHOH
丁糖
戊糖
+CHOH
己糖
+CHOH
庚糖
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讨论一种单糖的构型次序： 确定D、L型 确定醛或酮
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确定名称 确定对映体
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
D-葡萄糖
HC 0 HO CH HO CH HC OH HC OH H2C OH
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一、概述
§1-1 糖类的功能与分类
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一、糖类的分类
1.单糖：不能再水解的最简单糖类。有：丙糖、 丁糖、……，也叫三碳糖、四碳糖、……
2.寡糖、低聚糖：少量单糖脱水缩合而成的聚合 物。有双糖（二糖）、三糖、四糖、……
3.多糖：几十乃至上千个单糖脱水缩合而成的 多聚物。有均一多糖、非均一多糖等 4.糖缀合物：糖类和其他非糖类物质缩合而成 的多聚物。如糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等
H Cl Cl H H Cl Cl H 。 旋转 90 Cl Cl H H H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H
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结论：
A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可与
其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。 对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。 B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心，只有 交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物很少。 所以，既无对称面也没有对称中心的，一般可判定 为是手性分子。
• 2.掌握几种重要糖类的特点、结构及表示法，尤其是葡萄糖、
果糖、核糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、糖原、纤维素 • 3.了解其它糖类的结构特点 • 4.掌握淀粉的主要特性、水解、呈色反应、糊化及老化问题
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糖类（Saccharides）是自然界分布广泛、 数量最多的有机化合物。植物体内含量最丰，多 者达85～90％。 糖类，原通式(CH2O)n或Cn(H2O)m，所以也 叫碳水化合物，但研究发现很多糖类并不符合 该规律，现在逐渐减少使用。 定义：糖类是指含醛基或酮基的多羟基化合物 及其缩聚物和衍生物。
[葡萄糖-α(1→4)-葡萄糖苷]
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1 1 2
蔗糖
[葡萄糖-α,β(1→2)-果糖苷]
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CH2OH OH H O H OH H
乳糖
1
CH2OH H O H
4
O H OH H H OH
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动 物
屈肌含糖原－能源 伸屈肌－糖原 伸肌－能源 昆虫外骨骼－结构糖
结缔组织－结构糖
韧带－结构糖
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细胞识别的信息分子
Glycoprotein Glycolipid Proteoglycan
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低聚糖（寡糖）的保健作用
1、改善人体内微生态环境，有利于双歧杆菌和其它有益菌 的增殖，调节胃肠功能，抑制肠内腐败物质，增加维生素合成， 提高人体免疫功能 ；
2、低聚糖类似水溶性植物纤维，能改善血脂代谢，降低血 液中胆固醇和甘油三酯的含量；
1、 对称面 假如有一个平面可以把分子分 割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜像， 这个平面就是分子的对称面。
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浙江工业大学 2、对称中心 若分子中有一点，通过该点画任何直线，如果 在离此点等距离的两端有相同的原子，则该点称为 分子的对称中心。