40
官能团的推断
官能团的种类： 1、反应类型 2、反应条件 3、化学性质 官能团的个数：（自己整理） 官能团的位置:
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12
特殊反应中的定量关系
13
【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断
①异（构20体10中新含课有标苯全环国结改构）的分有子式8 为种C；9H12的同分
其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积
之比为3:1的是
（结构简式）
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【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的 判断
②有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z， 若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成 的同分异构体数目是 种
已知：A的相对分子质量小于90，分子中碳、氢 元素的总质量分数为0.814；B与NaHCO3溶液完全 反应时，物质的量之比为1：2。试确定A的分子式 和结构简式。
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B分子中有2个羧基， 即为HOOCCH2COOH
B与NaHCO3完全 反应时的物质的 量之比为1：2
A：CH3CH＝CHCH2CH2OH CH3CH＝CHCH2CHO CH3CH＝CHCH2COOH
根据新信息和定量关系综合推理
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总结：做好有机推断题的3个“三”
审题做好三审： （1）文字、框图及问题信息 （2）先看结构简式，再看化学式 （3）找出隐含信息和信息规律
找突破口有三法： （1）数字 （ 2）化学键 （ 3）衍变关系
答题有三要： （ 1）要找关键字词 （2）要找得分点 （3）要规范答题
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【小结】近年高考题有机物同分异构 体的命题特点：
①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数
目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
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【归纳三】有限制条件的同分异构体判断和 书写的基本要素
(1)熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性。 (2)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。
(1)烃的同分异构体书写规律：主链由长到短， 环由大到小，支链由整到散，位置由心到边。 连接支链时还要注意支链的对称性。
(2)烃的衍生物： 类型一：R—X型 ，实质上就是烃基的异构。 类型二：H(R) W R' 型，通常采用基团插入法考虑。
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【于真治题疗】高血（压09碳的江药、苏物）氧。多原沙子唑个嗪盐数酸。盐是一种用
C9H10O3
乙酸 乙醇
根据组成和条件信息逆向推理
33
例3：A、B、C、D都是由碳、氢、氧3种元素组
成的有机化合物，它们之间的转化关系如下图所示
（提示：CH3CH＝CHCH2CH3在酸性高锰酸钾溶液 中能被氧化生成CH3COOH和CH3CH2COOH）。
新反应
信息
反应条件 信息
分子组成 信息
组成和性质 定量信息
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【经典范例】
香兰素
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
HO
CH2COOH
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【经典范例】
香兰素
例2 变式二：与香兰素互为同分异 构体，分子中有4种不同化学环境的 氢，且能发生银镜反应的酚类化合物 共有 2 种，其结构简式分别是：
（1）①～⑨的反应类型分别为
。
（2）若B有支链，则B的结构简式
为
；若C也有支链，则D～J的结构
简式分别为
。
根据组成和条件信息正向推理
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例2：有机化合物A～G的转化关系如下图所示：
反应条件 信息
碳架结构 信息
分子组成 信息
特定反应 条件信息
试确定B的分B的分子式和A的结构简式。
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【经典范例】
例1 变式一：判断符合下列 条件下A的同分异构体
（1）是苯的邻位二取代物
（2）结构中含有-COO-原子团
（3）能使FeCl3溶液有显色反应
CH2COOH OH
COOCH3 OH
O
O
O C CH3 OH
CH2 O CH OH
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【经典范例】
例1 变式二：判断符合下列 条件下A的同分异构体 （1）是苯的邻位二取代物 （2）且1mol能与 3mol NaOH反应
还原 氧化
酮
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有机物·空间结构
①具有4原子共线的可能含 碳碳叁键。 ②具有 4 原子共面的可能含醛基。 ③具有6原子共面的可能含 碳碳双键。 ④具有 12 原子共面的应含有苯环。
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有机推断题的解题步骤
阅 识 寻 推验规 读 别 找 断证范 题 信 突 整结作 目 息 破 理论答
寻找“突破口”就是找“特殊”
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【经典范例】
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体， 满足下列条件的结 构有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
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【小结】有限制条件的同分异构体判断和书 写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。
1.官能团类别互变主要有 ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚
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常见限制性条件
与Na2CO3反应放出OCO2
与FeCl3发生显色反应
O
水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 含有手性碳原子
能与NaOH溶液反应
有机物分子中的官能团 或结构特征
含-COOH
含酚-OH
含酚酯结构
含-CHO 含连四个不同原子或 原子团的碳原子 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等
③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
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【练习2】
M
（4）M 的同分异构体有多种，写出一种具有下列性质的同分异构体的结构简
式：
；
①能与 FeCl3 溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有四个峰
HO H3C
H3C C H3C
HO
H3C
CHO H3C C H3C
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请你点评: 不规范答题示例
(1)D的化学名称是
. 高考评分
错因分析
高考标答
乙醇
1
某生答案1
酒精
0
某生答案2 无水乙醇
0
概念不明 画蛇添足
某生答案3
C2H5OH
0
答非所问
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有机物间衍变关系
烷烃 加成 取代 HX
烯烃 消去
水解 H2O
酯 酯化
水解
水解 卤代烃
氧化 醇
醛 氧化
羧酸
HX
还原
脱水 醚
【练习1】
分子式为 C5H11OH 属于醇的同分异构体
有 8 种； 其中能被氧化成醛的结构有 4 种，写出结构
简式。
1
【练习2】 分子式为 C5H10O2 属于酯的同分异构体 有 9 种； 属于羧酸的同分异构体有 4 种；
2
【基团插入法】
COO
3
【基团插入法】
COO
4
【练习3】 写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异
）
的同分异构体中含有苯环的还有__4____种， 其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的
是
（写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的
是
（写结构简式）
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例1：有机化合物A～J 之间有如下转化关系：
分子组成 信息
反应条件 信息
碳架结构
信息
（1）①～⑨的反应类型分别为
。
（2）若B有支链，则B的结构简式为
；若C也有支
链，则D～J的结构简式分别为
。
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酯的水解（取代）
醇的消去
烷烃的取代
卤代烃的水解 （取代）
醇→醛（氧化）
烯的加聚
酸→酯（酯化或取代）
醛→酸（氧化）
（1）①～⑨的反应类型分别为
。
（2）若B有支链，则B的结构简式为
；若C也有支
链，则D～J的结构简式分别为
。
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C3H7COOH C4H9OH
OH
HCOO
CHO H 3 C
CH3
OH
H 3C
CH3
24
OH
【练习4】在
的同分异构体中苯环上
的一硝基代物只有一种的有 个，
其中其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面
积之比为1:1的是
（结构简式）
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同分异构体小结
紧扣对称，思维有序，查漏补缺，灵活多变
26
【高考回放】
【真题1】（浙江高考）化合物 CH3O
构体的结构简式； 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的 有____2___种（2011新课标全国）。
CH2 —OH
CH3
CH3
CH3
—OH
—OH
—O—CH3
—OH
5
【归纳一】同分异构体的常见类型
类别异构 碳链异构 位置异构
6
大家有疑问的，可以询问和交流
可以互相讨论下，但要小声点
7
【归纳二】同分异构体的书写规律：
15
【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不 同取代基时同分异构体的种类。
X Y
4
1 3
2
4
X
4
1
3
Y
2
4
X
1 2
Y
2
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【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的 判断，培养思维的有序性
【思路小结】：
先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再 移动另一个取代基，并依次类推。