• 一般情况下，相转移催化剂的价格都比较昂贵，难以购得。所以我们 选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成本。
实验结论
• 本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯 甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯。苯甲 酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂 反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与 高锰酸钾互不相溶，反应很难进行，产率 很低。而使用廉价的洗衣粉作为相转移催 化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了 22%，而且成本又比其他相转移催化剂低 ，一举多得。
向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中,加入6 mL（0.07mol)甲 苯、18 g（0.11mol)高锰酸钾溶于100 mL水的溶液和1 g 洗衣粉。加热回流1 h，趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉 末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变蓝，冷却 抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。
步骤二 由苯甲酸制备苯甲酸甲酯
分析与讨论
• 在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了20%。而且时间也 缩短了一半。
• 原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种相转移催化剂。由于甲苯不 溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反 应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转移 催化剂可以在两相间转移负离子，一般存在相转移催化的反应，都存 在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有 机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。相转移催化剂的存在，可 以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相 中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。
OC2H5
-H2O 消除
+OH
-H+
CH3C-OC2H5
O CH3C-OC2H5
实验装置：
回流装置图
蒸馏装置图
实验装置：
蒸馏装置图
步骤：
反应过程：
在50 mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05 mol)苯甲酸、 16.5 mL(0.525 mol) 甲醇和20ml甲苯（0.22mol)，在摇 动下加入2 mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加有分水器的回流 冷凝管，用大火加热回流2h，放出分水器中的水，继续加热，期 间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出， 停止加热。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20 mL水洗涤2次、 然后用10％碳酸钠溶液每次10 mL洗涤2次、再每次用20 mL 水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入 50 mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏 分
结果与讨论（步骤一）
表一 氧化产率对比
项目
反应时间（h） 产量（g） 产率（%）
一般氧化
3
2.38
49.6
PTC催化
1
3.45
71.9ห้องสมุดไป่ตู้
图一 氧化产率对比
产率
80.00% 70.00% 60.00% 50.00% 40.00% 30.00% 20.00% 10.00%
0.00%
不加洗衣粉
加入洗衣粉 条件
由甲苯出发制备苯甲酸甲酯
梅黎东 孙立强
• 实验药品：甲苯，高锰酸钾，NaHSO3，盐酸，苯甲酸， 甲醇，浓硫酸，无水硫酸镁，10％碳酸钠溶液，洗衣粉， 石蕊试纸
• 仪器：加热器，铁架台，球形冷凝管、分水器、直形冷凝 管、烧瓶、分液漏斗
实验原理
步骤一 由甲苯制备苯甲酸
• 实验原理
实验装置图
实验过程
二、实验原理
COOH
H2SO4
+ CH3OH
COOCH3
+ H2O
酯化反应的机理 加成－消除机理
双分子反应一 步活化能较高
O
H+
CH3C-OH
+OH CH3C-OH HOC2H5
按加成--消除机理进行 反应，是酰氧键断裂
加成
OH CH3-C-OH
HO+ C2H5
质子转移
四面体正离子
OH CH3-C-O+ H2