如果考虑副产物乙酸的回收, BHC 合成布洛芬
工艺的原子有效利用率则高达99%.
HF (CH3CO)2O
O
H2
OH
P bC l2(P P h 3)2 CO
第9页/共10页
COOH
谢谢
第10页/共10页
第4页/共10页
以对异丁基苯乙烯为原料合成
1.烯烃羰基化法
CO.H2O,orROH Catalyst
COOHorR
+
2.对异丁基苯乙烯羰基化合成布洛芬
O H2
CHO
ROH + CO
H2O
COOR
H2O
第5页/共10页
COOHorR
COOH
以对异丁基苯乙酮为原料合成
环氧丙烷重排法
O O
CHO
Me3S+,SO42-
合成工艺的目录
1.布洛芬的理化性质 2.有关布洛芬的合成路线 3.确定的工艺路线 4.参考文献
第1页/共10页
布洛芬的理化性质
布洛芬的结构式为：
物理性质：本品为白色结晶状粉末，稍有特 异臭，几乎无味，在乙醇、丙酮、氯仿或乙 醚中易溶，在水中几乎不溶，在NaOH和Na2CO3 溶液中易溶，熔点74.5℃ ～77.5℃。
第7页/共10页
以异丁基苯为原料
合成（2）
• 乙醇羰化法( BHC 法)
HF (CH3CO)2O
O
H2
OH
PbCl2(PPh3)2 CO
第8页/共10页
COOH
确定合成工艺路线（BHC）
BHC 工艺是一个典型的原子经济性反应, 不但
合成简单, 原料利用率高, 而且无需使用大量溶
剂和避免产生大量废物, 对环境造成的污染小.
第2页/共10页
布洛芬的药用
布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用。 治疗风湿和类风湿关节炎的疗效稍 逊于乙酰水杨酸和保泰松。适用于 治疗风湿性关节炎、类风湿性关节 炎、骨关节炎、强直性脊椎炎和神 经炎等
第3页/共10页
有关布洛芬合成的工艺路线
1.以对异丁基苯乙烯为原料合成 2.以对异丁基苯乙酮为原料合成 3.以异丁基苯为原料合成
ZnCl2 orSnCll4
H2O2 Bu4NBr
COOH
反应要求高，副反应多
第6页/共10页
以异丁基苯为原料合成
（1）
醇羰基化法

CH2COCl AlCl3
OH
CO Catalyst
H2 Catalyst
COOH
优点：在很低温度下如0、-10 ℃，甚至-35 ℃酰化仍很容易进行，但产生的异构体大为 减少，反应速率快