02 食物中的生物活性成分
吸收
一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收
代谢
Ⅰ相代谢(如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化) Ⅱ相代谢(如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等)
排泄
尿道和胆道排泄,主要是以代谢物的形式
【分类】
• 类胡萝卜素 • 植物固醇 • 皂苷类化合物 • 芥子油苷 • 多酚类化合物 • 蛋白酶抑制剂
抗辐射、雌激素样作用
第七节 蛋白酶抑制剂
一、分类
• 蛋白类和天然小分子类蛋白酶抑制剂
• 蛋白类蛋白酶抑制剂
丝氨酸蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂
• 天然小分子类蛋白酶抑制剂
黄酮类、多酚类、其它天然小分子化合物
食物来源
• 蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中,豆类、 谷类含量丰富
Chapter 2 bioactive subst
ances
第一节 概 述
非营养素生物活性成分(non-nutrient bioact ion substances)
生物活性的食物成分(bioactive food compo nents)
来自植物性食物:黄酮类化合物、酚酸、有 机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。
食物来源 • 广泛存在于十字花科蔬菜中(花椰菜、甘蓝、
包心菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水田 芥等)
摄入量 • 人体每日从膳食中摄入约10~50mg ,素
食者可高达100mg 以上。 • 生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。
二、生物学作用
(一)对肿瘤的预防和抑制作用:主要作用 (二)对氧化应激的双向调节作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用
抑制蛋白酶活性 下调蛋白酶基因表达
二、生物学作用
• 抗病虫害侵袭 • 免疫调节与抗炎作用 半胱氨酸蛋白抑制剂 • 抗氧化作用 • 抗癌作用 大豆胰蛋白酶 • 保护心血管作用
第八节 单萜类
一、结构
萜类化合物(terpenes)是以异戊二烯为结构单位的一 大类化合物。 含有两个异戊二烯单位的为单萜类,本节仅介绍单萜 类化合物。 植物固醇、类胡萝卜素、辅酶Q在结构上分属于三萜、 四萜和多萜。
抑制活性氧形成
• 调节免疫功能:增加T、B淋巴细胞和NK细胞的活性 • 抗肿瘤作用
抗肿瘤作用
• 广谱抗肿瘤作用:结肠癌、前列腺癌、胃癌、 乳腺癌、黑色素瘤、白血病、皮肤癌等
• 作用机制:抑制癌细胞增殖,诱导细胞凋亡, 促进细胞分化,抑制血管形成,抗氧化,增强 免疫功能
第十二节 其他动物性来源的食 物活性成分
其他:植物凝血素、葡 萄糖二胺、苯酞、叶绿 素和生育三烯酚类等
芥子油苷
皂苷
植酸
植物雌激素
植物固醇
二、植物化学物的生物活性
(一)抗癌 (二)抗氧化 (三)免疫调节 (四)抗微生物 (五)降胆固醇 (六)其他(调节血压、血糖、血小板和血凝,以及抑制炎
症等 )
三、吸收、代谢与排泄
物细胞破碎时,黑芥子酶释放出来,促使 GS酶解。
非酶解:主要生成异硫氰酸盐和腈类。
肠道内微生物:类似MYR活性,使GS水解成ITCs。
ITCs
• GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。 • ITCs具有共同的—N = C = S 结构
• 莱菔硫烷(SFN) • 苯乙基异硫氰酸盐(PEITC) • 苯甲基异硫氰酸盐 (BITC ) • 烯丙基异硫氰酸盐(AITC) • 吲哚-3-甲醇(IC)
第五节 芥子油苷
一、结构与分类
• 又叫硫代葡萄糖苷,简称硫苷 • 由β-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和侧链R基组成 • 根据R基团的不同分为:脂肪族GS、芳香族GS
和吲哚族GS
GS的降解
酶解:生成ITCs、硫氰酸盐和腈类
硫葡糖苷酶——黑芥子酶(MYR) ➢完整植物中,MYR与GS呈分离状态;植
二、生物学作用
• 预防骨质疏松 • 改善围绝经期症状 • 抗氧化作用 • 保护心血管系统的作用 • 抗肿瘤作用 • 对神经损伤的保护作用 • 植物雌激素的安全性
预防骨质疏松
• 能提高骨密度,预防雌激素缺乏引起的骨质疏松。
• 对绝经后女性骨骼的影响较为显著。
• 作用机制:与骨组织中的雌激素受体结合,抑制破骨 细胞的骨吸收作用。
十
保心等
单萜类
十十
十
镇痛等
植物雌激素 十 十
保心等
有机硫
十十
十
十
十
血栓等
植酸
十十
十
螯合
Thank s
第二节 类胡萝卜素
一、分类 1.分类
• 胡萝卜素类 (carotene) :不含氧原子 • 叶黄素类 (xanthophyll):含氧原子
2.主要类胡萝卜素:
α-胡萝卜素、β- 胡萝卜素、γ-胡萝卜素、叶黄素、 玉米黄素、β-隐黄素、番茄红素等。
对神经损伤的保护作用
• 增强胆碱能神经细胞功能 • 拮抗β-淀粉样蛋白毒性 • 改善老年性痴呆患者认知功能
• 减轻脑细胞氧化损伤 • 抑制脑细胞凋亡 • 保护脑缺血损伤
植物雌激素的安全性
• 对女性、男性生殖内分泌的影响 • 对乳腺癌抗癌药物(如它莫西芬)治疗的干扰
• 需开展更深入的研究
第十节 有机硫化物
【分类】
• 无环(链状)单萜:可分为萜烯类(如柠檬烯、月桂 烯)、醇类(如香茅醇、香叶醇)、醛类(如香茅醛、 柠檬醛)、酮类等;
• 单环单萜:可分为萜烯类、醇类和醛酮类,代表物有 薄荷醇、松油醇、紫苏醇、薄荷酮、香芹酚等;
• 双环单萜:蒎烷型(如芍药苷)、坎烷型(如樟脑、
龙脑)等; • 环烯醚萜:如梓醇、山栀苷。
来自动物性食物:辅酶Q、γ-氨基丁酸、褪 黑素及左旋肉碱等。
植物化学物(phytochemicals)
定义 指植物能量代谢过程中产生的次级代谢产 物。这些产物除个别是维生素的前体物质 外均为非营养素成分
一、植物化学物的分类
多酚 (黄酮类、酚酸等) 蛋白酶抑制剂
类胡萝卜素 萜类化合物 有机硫化物
• 甾体皂苷:薯蓣科和百合科 • 三萜皂苷:豆科、石竹科、桔梗科、
五加科
摄入量 • 平均每日膳食摄入约10mg。 • 食用豆类食物较多的可达200mg以上。
二、生物学作用
(大豆皂甙的作用) (一)调节脂质代谢,降低胆固醇 (二)抗微生物作用 (三)抗肿瘤作用 (四)抗血栓作用 (五)免疫调节作用 (六)抗氧化作用 (七)其他
第六节 多酚类化合物
一、黄酮类化合物的结构与分类 结构 • 以黄酮 (2-苯基色原酮)为母核 • 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、 异戊氧基等取代基 • 基本骨架由两个苯环(A环与B环)通过 中央三碳连接
黄酮母核结构
黄酮类化合物分类(按结构分)
• 黄酮和黄酮醇类:槲皮素 • 二氢黄酮和二氢黄酮醇类:甘草素 • 黄烷醇类: 儿茶素 • 异黄酮和二氢异黄酮类:大豆苷 • 双黄酮类:银杏黄酮 • 花色素类:葡萄皮红
延缓衰老
第十一节 植酸
一、结构
• 又名肌醇六磷酸 (IP6) • 是一种含有六分子磷酸的肌醇酯 • 消化道内水解为肌醇和磷酸或其低磷酸化形式(IP1~5)
【食物来源】
• 广泛存在于植物体中,主要分布在种籽胚层和谷皮 • 在谷类和豆类中含量可达1 %~6%
二、生物学作用
• 螯合作用:螯合矿物质离子,被视为抗营养因子 • 抗氧化作用:螯合过渡态金属离子,阻止Fenton反应,
【生物学功能】
第九节 植物雌激素
一、结构与分类
• 源于植物,具有类似雌激素的结构和功能
• 可与雌激素受体(ER)结合发挥类雌激素或抗雌激素 效应——双向调节作用
• 雌激素活性明显低于17-β雌二醇
第九节 植物雌激素
定义
指植物中存在的可结合到哺乳动物体内雌激 素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用 的成分。主要包括某些异黄酮类、香豆雌酚、 木酚素以及某些萜类和皂苷等
【食物来源】
• 萜类化合物广泛存在于植物中,尤以针叶 树中含量丰富,是树脂及松节油的主要成 分。
【摄入量】
• 单萜类化合物的每日摄入量约为150mg。
二、生物学作用
抗癌作用:主要作用 紫苏醇、柠檬烯、香叶醇 抗菌、抗炎作用:艾蒿精油、龙脑、1,8-桉树脑 抗氧化作用:香茅醛、香芹酚、梓醇、芍药苷等 对神经损伤的保护作用:梓醇 镇痛作用:α-松油醇、薄荷醇、杨梅苷 其他作用:香茅醛镇静
保护心血管系统的作用
• 降血脂
• 改善血管内皮细胞功能
• 抗脂质过氧化
• 抗动脉粥样硬化
• 抑制血小板聚集
• 舒张冠状动脉
抗肿瘤作用
• 对乳腺癌、前列腺癌、子宫癌、结肠癌、卵巢癌、白血 病等具有预防和抑制作用
• 抑制癌基因表达、抑制酪氨酸激酶活性、诱导肿瘤细胞 凋亡、抑制癌细胞转移、抗氧化作用等
• 作用途径: ✓ ER途径(抗雌激素作用) ✓ 非ER途径(抑制其他肿瘤信号通路如MAPK、NF-κB等)
一、结构与分类
• 源于植物,具有类似雌激素的结构和功能
• 可与雌激素受体(ER)结合发挥类雌激素或抗雌激素 效应——双向调节作用
• 雌激素活性明显低于17-β雌二醇
【分类与食物来源】 异黄酮类:豆科植物 大豆异黄酮 木酚素类:油籽、谷物、蔬菜、茶叶 香豆素类:黄豆芽、绿豆芽、苜蓿 芪类:葡萄、葡萄酒、花生
二、生物学作用 (一)降低胆固醇作用 (二)抗癌作用 (三)调节免疫功能 (四)其他作用
第四节 皂苷类化合物
一、结构与分类
根据皂苷元化学结构的不同,可分为:
• 甾体皂苷 • 三萜皂苷
四环三萜 五环三萜:最多见,如大豆皂苷
• 较常见的有大豆皂苷、人参皂苷、三七 皂苷、绞股蓝皂苷、薯蓣皂苷等。