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第六章生物化学-维生素化学


H3C N
嘧啶环
S CH2CH2 OH
噻唑环
硫胺素
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硫胺素激酶 ATP
AMP
TPP(焦磷酸硫胺素)是脱羧酶的辅酶
丙酮酸脱羧酶
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生理功能 a.维生素B1在体内以TPP形式存在,作为脱羧酶的辅酶参与糖代谢。
b.维生素B1可抑制胆碱酯酶的活性,减少乙酰胆碱的水解,保持神经的正常传导功能。
缺乏 导致动物不育 导致肌肉萎缩,代谢失常 贫血
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4. 维生素K 维生素K是一种能促进血液凝固的萘醌类衍生物。有3种,K1,K2,K3,其中K3是人工合成的。
O CH3
2-甲基-1,4萘醌(VK3)
O
CC C H2 H
(CH2
CH3
C H2
C H2
C H2
CH)2 CH3
CH3
O CH3
CH3
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CH2 O
(HC
C
C H2
C H2
CH2)5
C H
CH3
C CH3
维生素K1 维生素K2
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生理功能: 参与凝血——凝血维生素; 某些微生物呼吸链的组成成分; 增加肠道蠕动及分泌;
缺乏:延长凝血时间,血流不止,一般不会缺乏。
过多:K1、K2无毒,K3可引起动物贫血、脾肿大、肝肾伤害,对皮肤和呼吸道有强烈 刺激,有时引起溶血。
正常膳食中除蛋白质、脂肪、糖类和矿物 质外还必需有维生素。
纯化饲料 + 极微量牛奶
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牛奶中存在需要量极少,但生存必须的食物 辅助因子—— 维生素
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6.1 维生素的概念和类别
维生素(Vitamine) 是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。
按溶解度的不同,维生素可分为: 脂溶性维生素:VA、VD、VE、VK等 ——调控某些生物机能 水溶性维生素:VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、生物素、叶酸、VB12、VC等 —— 辅酶,参与酶催化反应中底物基团的转移
HO
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维生素
D2 R
D3
D4
D5
R
-C H -C H =C H -C H -C H -(C H 3)2
CH3
CH3
-C H -C H 2-C H 2-C H 2-C H -(C H 3)2
CH3 -C H -C H 2-C H 2-C H -C H -(C H 3)2
CH3
CH3
-C H -C H 2-C H 2-C H -C H -(C H 3)2
第六章 维生素化学
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维生素的发现 对维生素的认识
唐代孙思邈:动物肝防治夜盲症;谷皮熬粥防治脚气病; 1886年,荷兰军医艾克曼开始研究脚气病;
维生素的发现 1906年,英生化学家F.G.Hopkins 1911年,波兰化学家Funk发现Vitamine- 致命的胺
纯化饲料
核 黄 素+ATP
FMN + ATP黄 素来自腺 嘌 呤 二 核黄 苷素 酸单
核 苷 酸
FMN + ADP FAD + PPi
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生理功能
FM N+2e+2H + FA D+2e+2H +
FM NH 2 FADH 2
FMN和FAD是各种脱氢酶的辅酶,有递氢作用,可促 进生物氧化,对糖、脂和氨基酸代谢都很重要。
11-顺维A
维生素A的生理功能: a.是构成视觉细胞内感光物质的成分,不足时导致夜盲症; b.是维持上皮组织健全所必需的物质(抗干眼病维生素); c.促进生长、发育; d.抗氧化、增强免疫力、抗癌作用
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2. 维生素D 维生素D是固醇类化合物,其中D2,D3活性最高。
骨 促进钙的吸收和沉淀
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各种VD可从有关VD原经紫外光照射形成:
麦角固醇 7-脱氢胆固醇 22-双氢麦角固醇 7-脱氢谷固醇
过度照射会产生有毒物质 麦角固醇 毒固醇
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维生素D2 维生素D3 维生素D4 维生素D5
过感光固醇
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来源
肝、肾、蛋黄、牛奶等中含量较高;鱼肝油 中含量最丰富
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6.3 水溶性维生素
水溶性维生素包括: B族维生素:VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、生物素、叶酸、VB12等 大多是辅酶或辅基的组成成分
维生素C
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水溶性维生素与辅酶
某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用,这类分子被称为辅酶(或 辅基)。
辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基 团转移反应。
大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相 关。
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6.3.1 B族维生素
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素 结构
NH2 N
ClCH2 N+
CH3
c.可促进年幼动物的发育。 临床上常用作辅助药物治疗食欲不振、消化不良、神经炎等。 缺乏时,易患神经炎(抗神经炎维生素)、脚气病(抗脚气病维生素)、中枢神经 和胃肠病患糖代谢失常。
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2. 维生素B2和黄素辅酶 结构
H
核 糖 醇
二甲基异 咯嗪 维生素B2(核黄素) 2020/12/18
维生素D的生理功能 调节钙、磷代谢,促进骨骼正常发育 缺乏维生素D时,儿童—佝偻病;成人—软骨病 维生素D过多会中毒
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3. 维生素E 化学结构
6-羟基苯并二氢吡喃的衍生物,属于酚类化合物。
R1 HO
R2
O
R3
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维生素E的生理功能 与动物生殖机能相关——生育酚; 抗氧化、抗衰老 促进血红素代谢——治疗巨红细胞贫血;
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6.2 脂溶性维生素 1. 维生素A
维生素A分A1, A2两种,是含β-白芷酮环的不饱和一元醇类。
A1 A2
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CH2OH
维生素A1(视黄醇)
CH2OH
维生素A2(3-脱氢视黄醇)
4
视紫红质
暗 处
弱光
全反式视黄醛
全反维生素A
视蛋白
视黄醛异构酶
11-顺型视黄醛
CH3
C H 2C H 3
6
CH3
CH3
H CH3
CCCCC
H H2 H2 H2 CH3
CH3
紫外线 230~300nm
HO
7-脱氢胆固醇
肝脏
25-羟胆钙化醇
肾脏
1,25-二羟胆钙化醇 2020/12/18
CH2
CH3
CH3
H CH3
CCCCC
H H2 H2 H2
CH3
HO
维生素D3(胆钙化醇)
肠 促进Ca2+运输
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