O
OH + RCHCOOH
OH
O
NH2
水合茚三酮
O
O
N
O
OH
紫色
+ RCHO
可以用于氨基酸的比色测定和纸上层析的显色。
３ 氨基酸的制法
氨基酸的生产： 蛋白质水解法，从蛋白质水解液中利用等电点沉淀分
离氨基酸； 发酵法，如味精(谷氨酸钠)的生产等； 化学合成法，得到的氨基酸都是外消旋产物。
(1) 还原氨化：又称为仿生合成。
叠氮化物可用于蛋白质的合成中羧基的活化。
Z NHCHCON3+ NH2CHCOY
R1
R2
Z NHCHCO NHCHCOY
R1
R2
(5) 羧基的反应
酯化反应
C6H5CH2CHCOO－
CH3OH
Δ
,
HCl
N+ H3
C6H5CH2CHCOOCH3 N+ H3Cl－
在合成蛋白质时常用于保护羧基。
氧化脱氨
酰化反应
R'C Cl + H2NCHCOOH
O
R
R'C HNCHCOOH + HCl OR
CH2O C Cl +H2NCHCOOH
O
R
CH2O C NHCHCOOH OR
用于在人工合成蛋白质时保护氨基。
转化为酰基叠氮化合物
Z NHCHCOOR' NH2NH2 Z NHCHCONHNH2
R
R
HNO2 Z NHCHCON3 R
酸的生物功能。

教学重点和难点
重点 1.氨基酸的化学性质 2.多肽的合成方法 难点 多肽的合成、蛋白质的结构确定、蛋白质的空 间结构
本章提纲
第一节 氨基酸 第二节 多肽 第三节 蛋白质 第四节 酶 第五节 核酸
１ 氨基酸的结构、分类和命名
结构：组成蛋白质的氨基酸有20种，都是α-氨基酸。
R CH COOH NH2
OH－
COOH
R
H+
CH
COO－ OH－ R
H+
CH
COO －
NH3+
NH3+
NH2
低pH
高pH
(3) 等电点
pI：氨基酸所带的正电荷数目与负电荷数目正好相等 时的pH值。
关系式：pI = (pK1 + pK2)／2
CH3CHCOOH NH3+
OH－ CH3CHCOO－ OH－ CH3CHCOO－
α-氨基酸的偶极矩比分子量相近的羧酸或胺都大得多。
是以偶极离子形式存在的。
CH3 CH COO － NH3+
丙氨酸
HOOCCH2CH2CHCOO－ NH3+
谷氨酸
(2) 酸碱性 氨基酸既能和酸反应生成铵盐，也能和碱反应生成羧 酸盐，是两性化合物。 氨基酸在溶液中存在下列平衡：
K1
K2
R
CH
CO NH
CO
KOH
CO
① C2H5ONa
N CO
CH(COOEt)2②CH3SCH2CH2Cl
CO
N C(COOEt)2 CO
NH3（过量）
R C COOH
R C COONH4
O
NH
H2 , Pd R CH COOH
NH2 反应实际上是一步完成的。
C6H5CH2
C
COOH NH3
H2,Pd
C6H5CH2
CH
COO－NH4+
O
NH2
(2) 卤代酸氨解
RCH2COOH Br2 , P RCHCOOHNH3（过量）RCHCOOH
H+
H+
NH3+
NH3
丙氨酸
pK1=2.34
pK2=9.69
pI =
2.34 + 9.69 2
=
6.02
在等电点时，氨基酸几乎全部以两性离子形式存在。
溶液的pH<pI时，氨基酸以正离子形式存在； 溶液的pH>pI时，氨基酸以负离子形式存在。 处于等电点的氨基酸溶解度最小。 分子结构不同的氨基酸，等电点各不相同。 中性氨基酸：pI=6.2~6.8； 酸性氨基酸：pI=2.8~3.2； 碱性氨基酸：pI=7.6~10.8。
除甘氨酸(α-氨基乙酸)外，都有旋光性，且都是L
型的。 COOH
HO H CH3
COOH
H2N
H
CH3
COOH H2N
OH CH3
L-乳酸
L-丙氨酸
L-苏氨酸
命名：天然氨基酸常采用习惯名称。 构成蛋白质的20种氨基酸，有一套通用的符号，这
些符号象元素符号一样，是国际通用的。
分类：
①氨基酸可按分子中氨基和羧基的相对数目，分为中 性氨基酸(含1个氨基1个羧基)、酸性氨基酸(含1个氨 基2个羧基)和碱性氨基酸(含2个氨基1个羧基)。 ②也可按烃基的结构分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基 酸和杂环氨基酸。
２ 氨基酸的性质
(1) α-氨基酸的物理性质 α-氨基酸都是高熔点固体，多数在熔化时分解。
甘氨酸：262℃(分解) 酪氨酸：310℃(分解) 但α-氨基酸的N-酰基化合物和酰胺的熔点却较低。
C6H5CONHCH2COOH：190℃； H2NCH2CONH2：67~68℃。
α-氨基酸不溶于乙醚等非极性溶剂，在水里的溶解度 大小不一，但都比在乙醚中的大。
Chapter 14
Amino acid Polypeptide Protein
And nucleic acid
目的与要求
1.掌握α-氨基酸的结构、两性、等电点、主要化 学性质及 制法。
2.了解肽的命名、结构和多肽结构的测定方法。 3.掌握蛋白质的性质，了解蛋白质复杂结构及在
构成生命体上的作用。 4.了解酶的组成及酶催化反应的特异性。 5.了解核酸（RNA和DNA）的组成、结构及核
Br
NH2
反应为亲核取代，常有仲胺和叔胺等副产物生成。
用Gabriel法代替，可得较纯的氨基酸。
Br CHCOOC2H5 R
CO NK
CO
CO N
CO
CHCOOC2H5 R
①H2O , OH－ ② HCl
COOH
+R CH COOH + C2H5OH
COOH
NH2
(3) 丙二酸酯法 CH2(COOEt)2 Br2 , CCl 4 BrCH(COOEt) 2
可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。
(4) 氨基的反应 和亚硝酸反应
R CH COOH + HNO2 NH2
R CH COOH + N2 + H2O OH
反应是定量完成的，根据放出氮气的量，算出样 品中氨基的含量。
称为Van slyke氨基测定法。
和甲醛反应
CH2O
R CH COOH R CH COOH
NH2
NH CH2OH
R CH COOH N CH2
由于反应产物不能再生成两性离子，因此可以用标 准碱溶液来滴定，进行氨基酸的分析。
烃基化反应
R'X+ H2NCHCOOH R
R' HNCHCOOH + HX R
O2N
F + H2NCHCOOH
NO2
R
O2N
HNCHCOOH
NO2 R
黄色
用于测定氨基酸在蛋白质中的排列次序。