学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
答 案 ： (1)CH3CH2Cl ＋ NaOH ―乙― △醇→ CH2===CH2↑ ＋ H2O ＋ NaCl
2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂 也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻
羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把
显然氧
化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来．
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
引入卤 素原子
烷烃与 X2 的取代： 光
CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl 不饱和烃与 HX 或 X2 的加成反应： CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
的反应事实．
2．常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2―H―X→一元卤代物―→
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯． (2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→二元卤代物―→二元
醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)．
(3)芳香化合物的合成路线：
3．有机合成路线的设计
3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是 什么物质吗？
分析：A―[―O]→B―[―O]→C 可知 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸，因 A、C 反应生成 D，则 D 为酯，且 D 能发生 银镜反应，所以 D 为甲酸甲酯． 答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
酯的水解：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
3．有机合成的过程
二、逆合成分析法 1．逆合成分析法示意图
目标化合物⇒中间体⇒中间体⇒基础原料 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将
酯基断开，得到 草酸 和乙醇 ．说明目标化合物可 由草酸和乙醇 通过酯化反应得到． (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是 乙二醇⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
引入卤 素原子
醇与 HX 的取代： CH3CH2OH＋HBr―△―→ CH3CH2Br＋H2O 烯烃与水加成：
CH2===CH2＋H2O催――化→剂CH3CH2OH 引入羟基
醛或酮与 H2 加成： ＋H2催―化―→剂CH3CH2OH
官能团 的引入
引入羟基
引入方法及相应的化学方程式
卤代烃在碱性条件下水解： CH3CH2Br＋H2ON―a△ ―O→HCH3CH2OH＋HBr

(3)乙二醇的前一步中间体是 乙烯 的加成反应而得到．
(4)乙醇通过 乙烯 与水加成得到．
可以通过
根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示) ① CH2===CH2＋H2O―加―热 催―、化 ――加剂―压→CH3CH2OH .
②
③
．
⑤
.
[先思考·再交流] 1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：
3．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键． (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基． (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．
有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上 是利用合理的反应完成官能团的相互转化．
[例1] 以
为主要原料，并以Br2等其
CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl 醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O2催――化 △→剂2CH3CHO＋2H2O
2.官能团的转化 (1)利用官能团的衍变关系进行转化 如：CH3CH2OH ―氧―化→ CH3CHO―氧―化→CH3COOH.
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如： CH3CH2OH―消―去―反―应→CH2===CH2加―成――反→应
[例] 以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二 溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
[解析] 烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多 溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案． [答案] 方案(1)为最佳方案
训练全程跟踪

[解析] D和 乙醇，与
发生酯化反应生成
，则D为CH3COOH，由 逆推知C为乙醛，B为
互为同分异构体的芳香化合物
的结构有
其中
核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是
.
[答案] (1)CH3CHO
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸
乙二酯(结构简式为 的顺序是
)，正确 ()
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
有机合成
掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系． 认识：有机合成在人类和社会中的重大意义． 知道：逆向合成的思维方法．
第
三
章
烃 的 含 氧
第四节 有机合
成
衍
生
物
预习全程设计 名师全程导学 训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料，通过 有机反应 ，生 成具有 特定结构 和功能的有机化合物． 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化．
他试剂制取
，写出有关反应的化学
方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为
羧基)．
[解析] (1)原料为
，要引入—COOH，
从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在
上引
入—OH.
(2)引入—OH的方法：
转化成卤代烃，卤代烃水
解．
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是
解有机合成题目的“三结合”： (1)正推和逆推相结合． (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合． (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．
[例2] (2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味， 常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合 成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥

解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． (5)产品的纯度及原子利用率高．
请回答： (1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________．
的化学方程式为__________________________________.
(3)与
互为同分异构体的芳香化合物有
________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱
有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构
简式为___________________________________．