A. C(NO2)3 C. CH(CHO)2
B. CH(NO2)2 D. CH2NO2
Ａ＞Ｂ > Ｃ > Ｄ（吸电子效应使碳负离子稳定）
３、比较下列碳负离子的稳定性。
A.
B.
C.
D.
Ａ＞Ｄ > Ｃ > Ｂ
４、比较下列碳负离子的稳定性。
A.
B.
C.
D. Cl
Ａ＞Ｄ > Ｃ > Ｂ（芳香性、ｐ－Π、电子效应）
◆ 分子的对称性。
1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H键偶极矩的
大小。
A. CH3CH2CH3
B. CH3CH=CH2
C. CH3C CH
C > B > A（电负性sp>sp2>sp3）
2、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（
）。
A. C2H5Cl C. C6H5Cl
B. CH2=CHCl D. CCl2=CCl2
A. CH2C CH C. CH2COCH3
B. CH2CHO D. CH2NO2
Ｄ＞Ｂ > Ｃ > Ａ（电子效应）
８、比较下列碳负离子的稳定性。
O O A. CH3CCHCCH3 O O C. CH3CCHCOC2H5 OH O B. CH3CHCHCCH3
Ａ＞Ｃ > Ｂ
９、下列碳负离子最稳定的是（
重点：
◆ 开链化合物极限构象：交叉式（优势）和重叠式； ◆ 环己烷及其衍生物：椅式构象； ◆ 一般情况下，对位交叉构象为优势构象；
◆ 若分子内能形成氢键，则构象为优势构象；
◆ 较大的基团尽可能多的处于e-键，构成稳定构象。
１、下列构象中最稳定的构象是（
OH A. H H Cl H HO C. H H Cl H H H B. Cl H H OH H H
C(CH3)3 (H3C)3C O C(CH3)3
较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定
H3CO O C O O OCH3 C
OCH3 OCH3
OCH3
H3CO
Ⅰ
稳定性：Ⅱ＞Ⅰ
Ⅱ
1、将下列自由基稳定性由大到小排序。
A. CH2CH=CH2 C. CH3CHCH=CH2
B. CH2=CHCHCH=CH2 D. CH2CH2CH=CH2
◆ CH3- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C- （溶剂化效应、供电子诱导效应） ◆ RC C- > R2C=CH- ~ Ar- > R2CCH2-（杂化状态） ◆
(CHO)2CH- > (COCH3)2CH- > CH3COCHCOOEt > (COOEt)2CH- （电子效应）
② 正丙醇 ＞ 丙醛 ＞ 甲乙醚 ＞ 正丁烷 ③ 乙酸 ＞ 正丁醇 ＞ 正丁胺 ＞ 三甲胺 ④ 四氢呋喃 ＞ 乙醚
二、反应活性中间体

１、自由基
影响自由基稳定性的因素：
◆ 诱导效应：吸电子作用使稳定性下降；
◆ 共轭效应：共轭效应增加稳定性；
烷基数目增加，稳定性增加；
◆ 空间因素：空间位阻增加稳定性。
Ｄ．三线态的双游离基分步进行反应
Ｄ

２、碳正离子
影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度
◆ 电子效应：分散正电荷的电子效应利于碳正离子的稳定； ◆ 空间效应：碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性。 ◆ 杂原子／芳香性：杂原子ｐ－Π共轭较之于芳香性碳正离子的稳定。
1、比较下列碳正离子的稳定性。
3、下列化合物哪一个熔点最低？
OH A. OH B. HO OH OH C. OH OH D. OCH3 OCH3
D
4、下列化合物哪一个熔点最高？
A. CH3CONH2 C. +NH3CH2COOB. CH3COOH D. CH3CHO
C（内盐）
5、将下列化合物熔点由高到低排序：
A. CH3CH2COOH C. HOOC COOH B. CH3CH2CH2COOH COOH D. HOOC
）。
A. O C.
B. O CH3 O H3C H
Ｂ
Br
D.
５、指出下列化合物之间的关系。
CH3 A. H3C H3C B. CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C C. H C 3
CH3 CH3
Ａ／B同一化合物；
Ａ／C或Ｂ／Ｃ非对映体。
６、判断下列化合物有无手性。
H OH CH3 H H3C OH Cl
Ａ＞Ｃ > Ｂ （Ｏ原子－ｐ共轭分散正电荷）
４、将下列碳正离子的稳定性由大H3CH=CHCH2
D. CH3CHCH2CH3
Ａ＞Ｃ > Ｄ＞Ｂ
５、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。
A. (CH3)2CH
B.
C.
D.
Ａ＞Ｂ > Ｃ＞Ｄ
６、比较下列碳正离子的稳定性。
A. (CH3)2CHCHOCH3 C. CF3CH2CH2
C. 2-甲基己烷
D. 2，3-二甲基戊烷
A > B > C > D（分子量、支链）
2、将下列化合物沸点由低到高排序。
A. CH3CH2CH2CH3 C. CH2CH2CH2 OH OH B. CH3CH2CH2OH OH D. CH2CHCH2 OH OH
A < B < C < D（氢键）
3、将下列化合物沸点由高到低排序。
Ａ．相同；
HO H B. HOOC H C. H Cl H H
Ｂ．非对映体；
Ｃ．对映体； Ｄ．顺反异构。
Cl C2H5 CH3 H
H D. Br
H
３、下列化合物属于非手性分子的是（
Cl Cl A. H H Br C. H Br H D. CH3 H B. H CH3 Cl H H Cl
）。
Ａ、Ｂ
４、下列化合物不属于手性分子的是（
O A. O O C. CH3 O D. O B.
）。
O O Cl O
Ｄ
三、立体异构

１、顺反异构
表示：
◆ Ｚ／Ｅ；
◆ 顺／反。
１、下列化合物属于反式，同时又是Ｚ构型的是
（
）。
A. H3C H CH2OH H CH3 H3C H Br B. H H Cl CH3 H H
C.
D.
Ｃ

２、对映异构
A.
B.
O2N H3C H
Cl NO2
C.
D.
H CH3
Ａ、B无手性
7、下列化合物中属于差向异构体，也是非对映体
的是（
）。
COOH HO H H Cl Cl H C2 H 5 COOH HO H H Br Cl H CH3 COOH OH H B. Br H H Cl COOH COOH HO H H Br H Cl COOH
Ｂ＞Ｃ > Ａ > Ｄ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）
２、比较下列自由基的稳定性。
A. C H B.
C.
CH3
D.
Ａ＞Ｄ > Ｃ > Ｂ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）
３、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比
单线态卡宾立体选择性差的原因是（
）。
Ａ．三线态能量高，易发生副反应 Ｂ．三线态能量低，不易发生副反应
Ｃ．三线态易变化为单线态
◆ 反式烯烃高于顺式烯烃。
1、将下列化合物按熔点高低排序：
A. CH3CH2CH2CH3 C. C(CH3)4 B. (CH3)2CHCH3 D. CH3CH2CH2CH2CH3
C > D > A > B（对称性、分子量）
2、将下列化合物按熔点高低排序：
OCH3
A. B. C.
OH
D.
OH
OH
D > C > B > A（氢键、极性）
9、写出下列单糖的Haworth式。
A.α-D-吡喃葡萄糖 B.β-D-呋喃果糖
A.
CH2OH O OH OH OH OH
B.
CH2OH O
OH
OH CH2OH
OH
10、 α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的立体
化学关系是（
）。
A.对映体
C.非对映体
B.构象对映体
D.构象非对映体
D

3、构象异构
A > B > C > D
（B、C诱导效应与共轭效应相反；
D为对称分子，µ=0）
3、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（
）。
CH3 A. Cl B.
CH3 C. Cl
CH3
Cl
C > B > A （矢量法则）
4、标出下列化合物偶极矩的方向。
NH2
A. B.
O
N H
C.
CH2 D. E. F.
5、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。
NO2 A. B.
Cl C.
NO2
Cl
A > C > B
6、下列化合物中哪一个偶极矩最小？
A.
B.
C.
D
D.
7、比较下列化合物偶极矩的大小。
A.
S
O O
B. O S
S O
C. (CH3)2S
D. (CH3)2S O
A >Ｄ＞Ｃ＞Ｂ
4、溶解度
“相似相溶”
例，在水中的溶解度：
① 叔丁醇 ＞ 异丁醇 ＞ 正丁醇
B. (CH3)2CCH2OCH3 D. CF3CHCH3
Ａ＞Ｂ > Ｃ＞Ｄ

３、碳负离子
影响碳负离子稳定性的因素：