第六章 芳 烃
1.写出下列化合物的结构式：
(2)(3)
(1)HC CCH 2CHCH 2
CH 3
Br
NO 2
NO 2
CH 3O 2N
CH 3
Cl
(4)(5)
(6)
(CH 2)5
CH 2Cl
(10)(7)(8)
(9)
NO 2
NO 2
F
Cl Cl SO 3H
H 2N
COOH
NO 2
NH 2Br
2.用中英文命名下列化合物
(1) 1,3,5-三甲基苯 (1,3,5-trimethylbenzene) (2) 1,2,4,5-四甲基苯(1,2,4,5-tetramethylbenzene) (3) 1-甲基萘(1-methylnaphthalene) (4) 对烯丙基甲苯 (p-allyltoluene) (5) 异丁基苯 (iso-butylbenzene)
(6) 2,6-二甲基萘 (2,6-dimethylnaphthalene)
(7) 对甲基溴苯 (p-methylbromobenzene) 或对溴甲苯 (p-bromotoluene) (8) 对甲基异丙苯 (p-methylcumene) 或对异丙基甲苯 (p-isopropyltoluene)
3.写出下列诸反应的主要产物:
(4)
(2)
(1)
COOH COOH
CH 3
(3)
O
H
H
H
H
(7)
(5)
(6)
CH 2CHCH 3
Br
CHCH 2CH 3
Cl
(8)
(9)
Br
CH 2
NO 2
COOC 2H 5
NO 2
4. 预测下列化合物溴代的主要产物:
(1)(2)(3)
H 2N
CH 3
Br
Br
O 2N
NO 2
Cl
Br
NO 2
(4)
(5)
(6)
Cl Br
CH 3OC
NO 2
Br NH 2
Br CH 3
CN
Br
NH 2
NO 2
(7)
(8)
(9)
Cl COCH 3
Br
OCH 3
Br OH
Br CH 3
NO 2
Br
OH
OCH 3
NH 3+SO 3-
Br
Br
OH
CH 3
(10)
(12)
(11)
OH CH 3
Br
Br
CF 3
CH 3
H 3C
CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH(CH 3)2
CH 2CH 3
CH 3
甲
或
乙
丙
5.
6. 比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序:
(1) 1,3,5-三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯（未考虑空间效应） (2) 甲苯>苯>溴苯>硝基苯
(3)
CH 3CH 3COOH
COOH COOH
COOH >
>
>
(4)
CH 3
CH 2Cl
CHCl 2
CCl 3
>
>>
7. 反应历程如下:
+
CH=CH 2
CHCH
3
+
CHCH 2CH CH 3
+
+
CHCH=CH CH 3
H +
+
+
CHCH 2CH CH 3
H
CH 3
C 6H 5
CH 3
C 6H 5
2-苯基丙烯反应生成的产物如下:
CCH=C CH 3
CH 3CH 3+
C 6H 5
(1)
+CCl 38.++BrCCl 3
CH 3CCl 3
+HCCl 3
+BrCCl 3CH 2CH 2Br 3
CH 2
(2)
HBr
2++Br
CH 3CCl 3
CH 2CCl 3CCl 3
9.CH=CH
CH 3
CH 3
为顺反异构体,可用产物氢化热测定来判断是顺式还是反式异构体。
10. (1) 无; (2) 无; (3) 有; (4) 有.
HO 3S
OH
SO 3H
OH 11.
G
H
I
HO 3S
OH
SO 3H
OH NO 2
OH
OH NO 2
12.完成下列转化：
(1)
CH 3
CH 3
333
CH 3
CH 3
C(CH 3)3
4
COOH
COOH
C(CH 3)3
(2)
33
3
(CH 3)3C
3AlCl 3
(CH 3)3C
COCH 3
(3)
CH 3
CH 3
324
CH 3
CH 3
NO 2
4
COOH
COOH
NO 2
（先硝化再氧化较好）
13. 预测下列化合物质子化的位置，并简单解释。
H +
S
S
Ph
PhCH
S
S Ph
PhCH
+
_
具有芳香性
S
S Ph
PhCH
+
_H +(1)
+
具有芳香性
H +
(2)
_
_
14. 预测下列各反应的主要产物：
(1)(3)(2)(CH 3)3NCH 2CH 2I
+
BrCH 2CH 2CF 3CH 3O CHCH 2Br
15. （1）反式异构体更稳定。
（2）发生转变的过程如下：
Br 2+
ROOR Br
+22ROH Br
HBr C=C
H H Ph
Ph
C=C
H Ph Ph
H
Ph CH CH Ph
Br
Br
（3）因为反式的1,2-二苯基乙烯更稳定。
16. 从苯、甲苯、环己烯开始，用恰当的方法合成下列化合物。
HNO 3
24
Cl 2hv
3
CH 3
NO 2
CH 3ClCH 2NO 2
CH 2NO 2
(1)
hv
CH 3
Br
CH 3
(2)
2Fe
Br 2BrCH 2
Br
HNO 324
AlCl (3)CHCl 3CH
3
3
CH
3
O 2N
2
hv
3
(4)
Cl
HNO3
H2SO4
Cl2
(5)Cl Cl
O2N2
Fe
Cl
O2N
Cl
3
24
hv
AlCl
(6)CH2CH3
2
32CH2CH3
O2N CHCH3
O2N
Cl
2
OH-
O2N CCH3
O
3
17. 写出奈与下列试剂反应所得主要产物的构造式和名称：
COOH
COOH
(1)(4)
(3)
(2)O
O
O
邻苯二甲酸邻苯二甲酸酐
1，4-二氢化萘四氢化萘
(6)(7)
(5)(8)
NO2Br SO3H 十氢化萘1-硝基萘1-溴萘1-萘磺酸
(10)(11)
(9)(12)
SO3H
COCH3
COCH3
CO(CH2)4COOH 2-萘磺酸1-萘乙酮2-萘乙酮5-（1’-萘甲酰基戊酸）。