当前位置:文档之家› 第二章-烷烃和环烷烃

第二章-烷烃和环烷烃


烃:只含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物,简称烃(hydrocarbon)
hydrocarbon
chain hydrocarbon
saturated hydrocarbon alkane
alkene
unsaturated hydrocarbon
alkyne
alicyclic hydrocarbon
甲基(Me)
CH3
乙基(Et)
CH3CH2
丙基(n-Pr)
CH3CH2CH2
异丙基(iso-Pr)
CH3CH CH3
正丁基(n-Bu ) CH3CH2CH2CH2
异丁基(iso-Bu) CH3CHCH2 CH3
仲丁基
CH3CH2CH CH3
CH3 叔丁基(ter-Bu) CH3C
CH3
烷烃的系统命名法的主要规则是:
1
CH3
2
CH2
3
CH
4
CH2
5CH2
6
CH3
CH3
3―甲基己烷
3.若在主链的不同碳原子上连有不同的取代基时,则按取代基 从小到大的顺序排列。例如:
1 CH3
2 CH2
3
CH
4
CH
5
CH
6
CH2
7
CH2
8
CH2
9
CH3
CH3 CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
3―甲基―5―乙基―4―丙基壬烷 取代基由小到大的顺序为:
结构比较复杂的烷烃,采用系统命名法。系统命名法 是 采 用 国 际 通 用 的 IUPAC(international of Pure and Applied Chemistry)命名法,结合我国文字的特点制定的。 系统命名法的特点就是每个化合物只有一个名称,名称和 结构密切相关。系统命名法主要是确定主链和处理取代基 的位置。取代基在此指各种烷基,烷烃分子中去掉一个氢 原 子 剩 下 的 原 子 团 叫 做 烷 基 , 用 R― 表 示 , 其 通 式 为 CnH2n+1―。常见烷基的结构及名称如下:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
(沸点36.2 ℃)
CH3 CH CH2 CH3
分子式C5H10
CH3 (沸点28 ℃ )
ì CH3 C CH3
CH3 (沸点9.5 ℃)
(三)碳原子和氢原子的分类
6CH3
5CH3 4CH2 3CH
C2
1
CH3
8CH37CH3
(1)伯碳原子(一级碳):只与一个碳原子相连 C1、 C5、 C6、 C7、 C8
以5个碳的烷烃为例说明同分异构体的书写
(1)首先写出直链烷烃 (2)取出1个碳作为支链
(3)取出2个碳作为支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
在烷烃中,只有大于4个碳的烷烃才有同分异构体, 且这种现象是由于组成分子的原子或原子团的连接次序不 同引起的,属于构造异构。
1.选择最长的碳链为主链,根据主链所含碳原子数称某烷。
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3
2.当主链上连有取代基时,从靠近取代基的一端开始对主链 上的碳原子进行编号,依次用阿拉伯数字1,2,3……标出取 代基的位次。位次号码与取代基之间用一短线连接起来,写在 母体化合物名称的前面。例如:
(2)仲碳原子(二级碳):与两个碳原子相连 C4
(3)叔碳原子(三级碳):与三个碳原子相连 C3 (4)季碳原子(四级碳):与四个碳原子相连 C2
二、命 名
(一)普通命名法
普通命名法适用于结构简单的烷烃。
1. 直链烷烃:碳原子数从一到十的,采用天干(甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳原子的 数目,称某烷;碳原子数在十以上时,则用中 文数字十一、十二、十三……表示。例如:
CH3 < CH3CH2 < CH3CH2CH2 < CH3CH
CH3
4.若在主链上连有相同的取代基时,无论在同一碳原子上, 还是在不同碳原子上,则将取代基合并,取代基的数目用 二、三、四……数字表示,标在取代基的前面,各取代基 的位次按照编号标出。例如:
1
CH3
2
CH3
34
CH C CH2
5
CH2
三、结 构
甲烷的结构
H
. H H
分子式:CH4
H
结构式: H C H
H
C为SP3杂化
H
四、烷烃的构象异构(conformational somer)
因键轴旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排 列称为构象。
构象异构属于立体异构(stereo isomer) (一)乙烷的构象
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
己烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)9 CH3
辛烷 十一 烷
2、支链烷烃
(1)链端有 CH3 CH CH3
结构的称为异某烷
(2)链端有
CH3
CH3 C 结构的称为新某烷 CH3
注意: 某字包括分子中所有的碳原子数。
(二) 系统命名法
Cyclic hydrocarbon aromatic hydrocarbon
第一节 烷烃
定义:烃分子中,碳和碳之间互相以单键相连,碳的 其余价键均与氢原子相连接的烃称为烷烃,烷 烃也称饱和烃。
一、同系列和构造异构
(一)烷烃的同系列和同系物
结构相似而分子组成
CH4Biblioteka CH2上相差一个或多个CH2 原
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
子团的一系列化合物叫做 同系列。该化合物之间互 称为同系物。
CH2
烷烃的通式: CnH2n+2
(二)烷烃的同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象,称为同分异
构现象(isomerism)。分子式相同而结构式不同的化 合物互称为同分异构体。
6
CH3
CH3 CH3
2,3,3―三甲基己烷
5.若有几条等长的碳链时,要选含取代基最多的碳链作主链。
例如:
5 43
CH3 CH2 CH CH2 CH3
2CH CH3
1CH3
2―甲基―3―乙基戊烷
4
5
6CH3 7
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
3CH CH3
2CH CH3
1CH3
2,3,6-三甲基-4-丙基庚烷
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃 第二节 环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃
教学要求: 1、掌握烷烃的分子结构,碳原子类型;烷烃的系统命
名方法,卤代反应,游离基取代反应机理,伯、仲、叔 碳原子卤代反应速度 2、熟悉烷烃的同分异构现象,乙烷、正丁烷的构 象,环己烷的构象 3、了解烷烃卤代的反应机理、熟练地对脂环烃进行 命名或写出结构式。
相关主题