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第二章烷烃和环烷烃

具有同一个通式,组成上相差只是CH2或其整数倍的 一系列化合物叫做同系列,同系列中的各化合物互称为 同系物。
同系物具有相似的化学性质,其物理性质(例如沸 点、熔点、相对密度、溶解度等)一般是随着相对分子 质量的改变而呈现规律性的变化。
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
分子式相同的不同化合物叫做同分异构体(简称异构体)。 这种现象叫做同分异构现象。
1°CH3 1°CH3
1° 3°

4° 1°

与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的 氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。
2.2.2 烷基和环烷基
烷基 :烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
烷烃
烷基
RH
R
环烷基:环烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
环丙基 环丁基 环戊基 环己基 亚烷基:烷烃去掉两个氢原子后留下的原子团
只连有一个碳原子的称为伯碳原子,常以1°表示(一级碳原子);
只连有二个碳原子的称为仲碳原子,常以2°表示(二级碳原子);
只连有三个碳原子的称为叔碳原子,常以3°表示(三级碳原子);
只连有四个碳原子的称为季碳原子,常以4°表示(四级碳原子)。
如:
1° 14°°CH32° 3° 1° CH3—C—CH2—CH—CH3
H HH H–C–C–C–H
H HH 丙烷
C3H8
烷烃通式:CnH2n+2
HHHH H–C–C–C–C–H
HHHH 丁烷
C4H10
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差 CH2。CH2 叫做同系列差。
环丙烷 C3H6
环丁烷 C4H8
环戊烷 C5H10
环己烷 C6H12
环烷烃通式:CnH2n
异构体数目
如 戊烷 C5H12 己烷 C6H14 壬烷 C9H20 癸烷 C10H22
二十烷 C20H42
3 5 35 75 366319
CH3 CH2 CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
正戊烷 沸点:36℃
异戊烷 28 ℃
新戊烷 9.5 ℃
一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体? 利用逐步缩短碳链的方法,推导出异构体的数目及其构造式。
饱和单环脂环烃通式:CnH2n ● 性质上与开链的烃相似;
脂环烃的特点 ● 结构上其碳架是环状。
环烷烃的分类
小 环 烃: C3—C4
单环烃 常见环烃: C5— C6

中 环 烃: C7— C12
环 大
大 环 烃: C13 及以上 螺环烃--- 仅共用一个 碳原子的多环脂环烃。

螺环烃:
共用的碳原子称为
CH3 CH3CHCH3
普通命名法:异丁烷 IUPAC命名法:2-甲基丙烷
基本方法: ➢ 选定一条最长链作为主链(以普通命名法命名) ➢ 其它支链作为主链上的取代基。
1 2 34 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
母体名称
3-甲基己烷(看作是己烷的衍生物)
取代基位置 取代基名称 位置与名称用短线连接
HH HCCOH
HH
沸点: 78.2℃
HH HCOCH
HH
-23℃
官能团异构
有机化学中的同分异构现象
同分异构
构造异构 立体异构
碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构
构型异构
构象异构
顺反异构 对映异构
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加,同分异构体的数目也越多。
分 多环烃
螺原子。按Βιβλιοθήκη 桥环烃:饱 饱和脂环烃

性 能
环烯烃 不饱和脂环烃

环炔烃
桥环烃--- 共用两个 或两个以上碳原子的 多环脂环烃。
碳原子以单键连 接成的环状烷烃。
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
H H–C–H
H 甲烷
CH4
HH H–C–C–H
HH 乙烷
C2H6
一般按烷烃所含碳原子数目来命名,碳原子在十以内 用“天干”表示,称“某烷”。
“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
十碳以上用汉字数字表示:
如:C6H14
C8H18
己烷
辛烷
C12H26 十二烷
区别异构体用“正”、“异”、“新”。
将直链烷烃——叫“正”
2. IUPAC命名法(系统命名法)
亚甲基
亚乙基
1,2-亚乙基 二亚甲基
2.2.3 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法(系统命名法) (IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会,
International Union of Pure and Applied Chemistry)
基础:普通命名法
1. 普通命名法
常见的烷基名称
构造式
名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3 -CH2CH3
-CH2CH2CH3
CH3-CH-CH3
-CH2(CH2)2 CH3
-CH2-CH-CH3 CH3
环戊烷
CH3
1-甲基环丁烷
CH3 CH3
1-乙基环丙烷
H
CH2CH3
1,1-二甲基环丙烷
H3C
CH3
1,2-二甲基环丙烷
如果把含长链烷烃构成的桥环、螺环计算进去,异构 休的数目将大大增加。
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢
碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类:
基本步骤:(以己烷C6H14为例)
分子式是在其碳链上配上相应的H 原子。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CCH2CH3
CH3
CH3 CH3CHCHCH3
CH3
环烷烃的构造异构:
三元环只有一种 ;含四个碳的一元环有两种;含五 个碳的环烷烃有:
有机化学
Organic Chemistry
第二章 烷烃和环烷烃
在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物 叫碳氢化合物,也称为烃。
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为:
饱和烃:烷烃
开链烃 (脂肪烃)

烯烃 不饱和烃:
炔烃
环状烃
脂环烃 芳香烃
脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H 键的叫做烷烃。
脂环烃----它的碳原子排列成环状。
从丁烷开始出现同分异构体:
HHH H–C–C–C–H
HH
中间被-CH3 取代
HHH H–C–C–C–H
HH H
链端被-CH3 取代
HHHH H–C–C–C–C–H
HHHH
H-C-H
H
构造异构:分子式相同,分子构造的不同
碳链异构:分子式相同,碳架排列顺序的不同
分子式C2H6O代表两种不同结构的化合物:
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